Synthesis of chiral bispidine-based macrocycles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The first representatives of chiral ferrocenophanes based on bispidines have been synthesized. It is shown that their structure in solution is similar to the previously described achiral ferrocenophane.

About the authors

S. V Gaisen

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry RAS

Email: lexeym@gmail.com

A. V Medved'ko

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry RAS

Email: lexeym@gmail.com

S. Z Vatsadze

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry RAS

Email: lexeym@gmail.com

References

  1. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles. 2020, 13, 311-467. doi: 10.6060/mhc200814k
  2. Антипин И.С., Алфимов М.В., Арсланов В.В., Бурилов В.А., Вацадзе С.З., Волошин Я.З., Волчо К.П., Горбачук В.В., Горбунова Ю.Г., Громов С.П., Дудкин С.В., Зайцев С.Ю., Захарова Л.Я., Зиганшин М.А., Золотухина А.В., Калинина М.А., Караханов Э.А., Кашапов Р.Р., Койфман О.И., Коновалов А.И., Коренев В.С., Максимов А.Л., Мамардашвили Н.Ж., Мамардашвили Г.М., Мартынов А.Г., Мустафина А.Р., Нугманов Р.И., Овсянников А.С., Падня П.Л., Потапов А.С., Селектор С.Л., Соколов М.Н., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Стужин П.А., Суслов Е.В., Ушаков Е.Н., Федин В.П., Федоренко С.В., Федорова О.А., Федоров Ю.В., Чвалун С.Н., Цивадзе А.Ю., Штыков С.Н., Шурпик Д.Н., Щербина М.А., Якимова Л.С. Усп. Хим. 2021, 90, 895-1107.
  3. Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Y.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Y., Zakharova L.Y., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Z., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Y., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 895-1107. doi: 10.1070/RCR5011
  4. Krut'ko, D.P., Medved'ko A.V., Lyssenko K.A., Churakov A.V., Dalinger A.I., Kalinin M.A., Gudovannyy A.O., Ponomarev K.Y., Suslov E.V., Vatsadze S.Z. Molecules. 2022, 27, 430. doi: 10.3390/molecules27020430
  5. Medved'ko A.V., Egorova B.V., Komarova A.A., Rakhimov R.D., Krut'ko D.P., Kalmykov S.N., Vatsadze S.Z. ACS Omega. 2016, 1, 854-867. doi: 10.1021/acsomega.6b00237
  6. Можайцев Е.С., Пономарев К.Ю., Патрушева О.С., Медведько А.В., Далингер А.И., Рогачев А.Д., Комарова Н.И., Корчагина Д.В., Суслов Е.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Вацадзе С.З. ЖОрХ. 2020, 56, 1768-1783.
  7. Mozhaitsev E.S., Ponomarev K.Y., Patrusheva O.S., Medvedko A.V., Dalinger A.I., Rogachev A.D., Komarova N.I., Korchagina D.V., Suslov E.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Vatsadze S.Z. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1969-1981. doi: 10.1134/S1070428020110123
  8. Suslov E.V., Ponomarev K.Y., Patrusheva O.S., Kuranov S.O., Okhina A.A., Rogachev A.D., Munkuev A.A., Ottenbacher R.V., Dalinger A.I., Kalinin M.A., Vatsadze S.Z., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. Molecules. 2021, 26, 7539. doi: 10.3390/molecules26247539
  9. Shcherbakov D., Baev D., Kalinin M., Dalinger A., Chirkova V., Belenkaya S., Khvostov A., Krut'ko D., Medved'ko A., Volosnikova E., Sharlaeva E., Shanshin D., Tolstikova T., Yarovaya O., Maksyutov R., Salakhutdinov N., Vatsadze S. ACS Med. Chem. Lett. 2022, 13, 140-147. doi: 10.1021/acsmedchemlett.1c00299
  10. Medved'ko A.V., Krut'ko D.P., Gaisen S.V., Churakov A.V., Minyaev M.E., Moiseeva A.A., Lemenovsky D.A., Yu H., Wang L., Vatsadze S.Z. J. Organomet. Chem. 2021, 949, 121945. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121945
  11. Werner G., Butenschön H. Organomet. 2013, 32, 5798-5809. doi: 10.1021/om400339t
  12. Kashyap B., Phukan P. RSC Adv. 2013, 3, 15327. doi: 10.1039/c3ra41674g
  13. Tassini S., Langron E., Delang L., Mirabelli C., Lanko K., Crespan E., Kissova M., Tagliavini G., Fontò G., Bertoni S., Palese S., Giorgio C., Ravanetti F., Ragionieri L., Zamperini C., Mancini A., Dreassi E., Maga G., Vergani P., Neyts J., Radi M. J. Med. Chem. 2019, 62, 10833-10847. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01416
  14. Appoh F.E., Sutherland T.C., Kraatz H.-B. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4669-4677. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.04.017
  15. Liu B., Hao A., Xing P. J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 6190-6196. doi: 10.1021/acs.jpclett.1c01231
  16. Nahrwold M., Stoncius A., Penner A., Neumann B., Stammler H.G., Sewald N. Beil. J. Org. Chem. 2009, 5, 1-7. doi: 10.3762/bjoc.5.43

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences