Heterocyclisation of N-(2-cycloalk-1-en-1-yl-6-methylphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamides to benzoxazocines

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The article cover the results of a study on the synthesis of benzoxazocines condensed with cycloalkenes. By reacting the corresponding N -tosyl-2-(1-cycloalken-1-yl)anilines with 2-bromoethyl ester of acetic acid, the products of substitution of bromine for the arylamide group were synthesized. The resulting esters were converted by alkaline hydrolysis into N -(2-cycloalk-1-en-1-yl-6-methylphenyl)- N -(2-hydroxyethyl)-4-(methylbenzene)sulfonamides. The interaction of these amides with molecular bromine gives benzo[ e ]cycloalka[ g ][1,4]oxazocine N -tosylates with predominant a R *, R *-stereochemistry, which in solution slowly turn into a S *, R *-atropisomers reaching a ratio of 2.7:1 in the case of cyclohexenyl and 1.4:1 in the case of cyclopentenyl homologues.

Авторлар туралы

R. Gataullin

Ufa Institute of Chemistry of Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru

Әдебиет тізімі

  1. Hanessian S., Jennequin T., Boyer N., Babonneau V., Soma U., la Cour C.M., Millan M.J., De Nanteuil G. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 550-555. doi: 10.1021/ml400528y
  2. Colarusso S., Conte I., Di Filippo M., Ercolani C., Mackay A.C., Palumbi M.C., Rico Ferreira M.R., Stansfield I., Zaramella S., Narjes F., Habermann J. Synlett. 2011, 1527-1532. doi: 10.1055/s-0030-1260790
  3. Mitra S., Banerjee T.S., Hota S.K., Bhattacharya D., Das S., Chattopadhyay P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1713-1720. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.02.024
  4. Liu J., Agag T., Ishida H. Polymer. 2010, 51, 5688-5694. doi: 10.1016/j.polymer.2010.08.059
  5. Попов Л.Д., Зайченко Н.Л., Венидиктова О.В., Валова Т.М., Барачевский В.А., Шиенок А.И., Кольцова Л.С., Левченков С.И., Коган В.А. ЖОХ. 2014. 84, 843-847.
  6. Popov L.D., Zaichenko N.L., Venidiktova O.V., Valova T.M., Barachevskii V.A., Shienok A.I., Kol'tsova L.S., Levchenkov S.I., Kogan V.A. Russ. J. Gen. Chem. 2014. 84, 934-938. doi: 10.1134/S1070363214050259
  7. Moghaddam F.M., Taheri S., Mirjafary Z., Saeidian H., Kiamehr M., Tafazzoli M. Helv. Chim. Acta. 2011, 94, 142-147. doi: 10.1002/hlca.201000144
  8. Шинкевич Е.Ю., Новиков М.С., Хлебников А.Ф., Костиков Р.Р., Kopf J., Magull J. ЖОрХ. 2007, 43, 1071-1084.
  9. Shinkevich E.Yu., Novikov, M.S., Khlebnikov A.F., Kostikov R.R., Kopf J., Magull J. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1065-1079. doi: 10.1134/S1070428007070214
  10. Girgis A.S., Hosni H.M. J. Chem. Res. 2006, 274-276. doi: 10.3184/030823406776894274
  11. Bremner J.B., Browne E.J., Gunawardana I.W.K. Austral. J. Chem. 1984, 37, 129-141. doi: 10.1071/CH9840129
  12. Berg S.S., Toft M.P. Synth. Commun. 1976, 6, 175-183. doi: 10.1080/00397917608072628
  13. Dockendorff C., Faloon P.W., Pu J., Yu M., Johnston S., Bennion M., Penman M., Nieland T.J.F., Dandapani S., Perez J.R., Munoz B., Palmer M.A., Schreiber S.L., Krieger M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2100-2105. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.03.073
  14. Miki T., Kori M., Fujishima A., Mabuchi H., Tozawa R., Nakamura M., Sugiyama Y., Yukimasa H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 385-400. doi: 10.1016/S0968-0896(01)00289-9
  15. Mishra J.K., Samanta K., Jain M., Dikshit M., Panda G. Bioorg Med. Chem. Lett. 2010, 20, 244-247. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.10.126
  16. Sanga M., Banach J., Ledvina A., Modi N.B., Mittur A. Xenobiotica. 2016, 46, 1001-1016. doi: 10.3109/00498254.2015.1136989
  17. Schaefer G.I., Perez J.R., Duvall J.R., Shamji A.F., Schreiber S.L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9675-9680. doi: 10.1021/ja400034k
  18. Prapalert W., Santiarworn D., Liawruangrath S., Liawruangrath B., Pyne S. G. Nat. Prod. Commun. 2014, 9, 1433-1435. doi: 10.1177/1934578X1400901008
  19. Jangili P., Das B. Synlett. 2016, 27, 924-928. doi: 10.1055/s-0035-1561203
  20. Baimuratov M. R., Leonova M.V., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 298-304. doi: 10.1007/s10593-021-02907-5
  21. Taher A., Aderibigbe B.A., Morgans G.L., Madeley L.G., Khanye S.D., der Westhuizen L., Fernandes M.A., Smith V.J., Michael J.P., Green I.R., van Otterlo W.A.L. Tetrahedron. 2013, 69, 2038-2047. doi: 10.1016/j.tet.2012.12.043
  22. van Otterlo W.A.L., Morgans G.L., Khanye S.D., Aderibigbe B.A.A., Michael J.P., Billing D.G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9171-9175. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.10.108
  23. Lakshmi Ch.S., Rehaman H., Rao A.B. Monatsh. Chem. 2009, 140, 611-613. doi: 10.1007/s00706-008-0101-7
  24. Ibrahim N.M., Yosef H.A.A., Yakout E.-S.M.A., Mahran M.R.H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 1124-1138. doi: 10.1080/10426500902855133
  25. Rujirawanich J., Gallagher T. Org. Lett. 2009, 11, 5494-5496. doi: 10.1021/ol9023453
  26. Gataullin R.R., Mescheryakova E.S., Sultanov R.M., Fatykhov A.A., Khalilov L.M. Synthesis. 2019, 51, 3485-3490. doi: 10.1055/s-0039-1689971
  27. Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2021, 91, 1213-1224.
  28. Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1484-1493. doi: 10.1134/S1070363221080090
  29. Agejas J., Delgado F., Vaquero J.J., Garcı́a-Navı́o J.L., Lamas C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8025-8027. doi: 10.1016/S0040-4039(02)01974-3
  30. Gao Y.-Q., Hou Y., Zhu L., Chen J., Li R., Zhang S.-Y., He Y.-P., Xie W. Chem. Commun. 2020, 56, 6739-6742. doi: 10.1039/D0CC02416C
  31. Гатауллина А.Р., Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2020, 90, 1070-1101.
  32. Gataullina A.R., Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1255-1284. doi: 10.1134/S1070363220070130
  33. Siegel J.S. Synlett. 2018, 29, 2122-2125. doi: 10.1055/s-0037-1610998
  34. Tanaka R., Makino K., Tabata H., Oshitari T., Natsugari H., Takahashi H. Synthesis. 2021, 53, 4682-4688. doi: 10.1055/s-0040-1720865
  35. Tabata H., Tsuji Y., Yoneda T., Tasaka T., Oshitari T., Takahashi H., Natsugari H. Synlett. 2018, 29, 2141-2146. doi: 10.1055/s-0037-1609868
  36. Tabata H., Yoneda T., Oshitari T., Takahashi H., Natsugari H. J. Org. Chem. 2013, 78, 6264-6270. doi: 10.1021/jo401020y
  37. Burke E.W.D., Morris G.A., Vincent M.A., Hilliera I.H., Clayden J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 716-719. doi: 10.1039/C1OB06490H
  38. Tabata H., Wada N., Takada Y., Oshitari T., Takahashi H., Natsugari H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5123-5131. doi: 10.1021/jo2008725
  39. Ishichi Y., Ikeura Y., Natsugari H. Tetrahedron. 2004, 60, 4481-4490. doi: 10.1016/j.tet.2004.01.097
  40. Albert J.S., Ohnmacht C., Bernstein P.R., Rumsey W.L., Aharony D., Masek B.B., Dembofsky B.T., Koether G.M., Potts W., Evenden J.L. Tetrahedron. 2004, 60, 4337-4347. doi: 10.1016/j.tet.2004.03.054
  41. Natsugari H., Ikeura Y., Kamo I., Ishimaru T., Ishichi Y., Fujishima A., Tanaka T., Kasahara F., Kawada M., Doi T. J. Med. Chem. 1999, 42, 3982-3993. doi: 10.1021/jm990220r
  42. Tabata H., Akiba K., Lee S., Takahashi H., Natsugari H. Org. Lett. 2008, 10, 4871-4874. doi: 10.1021/ol801968b
  43. Gataullin, R.R. Tetrahedron. 2021, 96, 132388. doi: 10.1016/j.tet.2021.132388
  44. Кириллова И.А., Залимова М.А., Мулюкова Р.В., Вахитова Ю.В., Хуснитдинов Р.Н., Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2018, 88, 390-396.
  45. Kirillova I.А., Zalimova М.M., Mulyukova R.V., Vakhitova Yu.V., Khusnitdinov R.N., Gataullin R.R. Rus. J. Gen. Chem. 2018, 88, 418-424. doi: 10.1134/S1070363218030076

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023