Synthesis of 4-(N4-methyl-5-aryl-1,2,4-triazole-5-ilmethylthio) cresoxyacetic acids and their sulfonic analogues of new potential PPARδ/β agonists

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

A nine-stage scheme for the synthesis of 4-( N 4-methyl-5-aryl-1,2,4-triazole-5-ilmethylthio) cresoxyacetic acids of new potential PPARδ/β agonists based on substituted benzoic acids has been developed. Their sulfon-containing analogues were obtained from the intermediate esters of such acids.

Sobre autores

D. Minin

Mendeleev University of Chemical Technology

Email: minin30@mail.ru

S. Popkov

Mendeleev University of Chemical Technology

Email: minin30@mail.ru

G. Tsaplin

Mendeleev University of Chemical Technology

Email: minin30@mail.ru

Bibliografia

  1. Evans R.M., Mangelsdorf D.J. Cell. 2014, 157, 255-266. doi: 10.1016/j.cell.2014.03.012
  2. Ciocoiu C.C., Nikoli N., Nguyen H.H., Thoresen G.H., Aasen A.J., Hansen T.V. Eur. J. Med. Chim. 2010, 45, 3047-3055. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.03.035
  3. Pereira R., Claudine Gaudon C., Iglesias B., Germain P., Gronemeyer H., de Lera A.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 49-54. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.09.060
  4. Batista F.A.H., Trivella D.B.B., Bernardes A., Gratieri J., Oliveira P.S.L., Figueira A.C.M., Webb P., Polikarpov I. PLoS ONE. 2012, 7, 1-7. doi: 10.1371/journal.pone.0033643
  5. Holla B., Kalluraya B., Sridhar K., Drake E., Thomas L., Bhandary K., Levine M. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 301-308. doi: 10.1016/0223-5234(94)90100-7
  6. Haber J. Cas. Lek. Cesk. 2001, 140, 596-604.
  7. Ergenc N., Ilhan E., Ötük G. Pharmazie. 1992, 47, 59-60.
  8. Rollas S., Kalyoncuoğlu N., Sür-Altiner D., Yegenoğlu Y. Pharmazie. 1993, 48, 308-309.
  9. Mir I., Siddiqui M., Comrie A. Tetrahedron. 1970, 26, 5235-5238. doi: 10.1016/s0040-4020(01)98732-0
  10. Holla B., Veerendra B., Shivananda M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 759-767. doi: 10.1016/S0223-5234(03)00128-4
  11. Yale H., Piala J. J. Med. Chem. 1966, 9, 42-46. doi: 10.1021/jm00319a010
  12. Mhasalkar M., Shah M., Nikam S., Anantanarayanan K., Deliwala C. J. Med. Chem. 1970, 13, 672-674.
  13. Shaker R. Arkivoc. 2006, 9, 59-112. doi: 10.3998/ark.5550190.0007.904
  14. Dittrich-Wengenroth E., Otteneder M., Bischoff H., Woltering M., Heckroth H. Пат. 2512502 (2004). Канада. С.A. 2005, 143, 153366.
  15. Connor S., Mantlo N., Zhu G., Herr R. Пат. 7544707 (2009). США. C.A. 2010, 41, 106371.
  16. Jaiswal R., Pamar S., Singh S., Bartwal J. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 561-565. doi: 10.1002/jhet.5570160331
  17. Чурилов И.С. Диc. … канд. хим. наук. М., 2008.
  18. Sung K., Lee A. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1101-1109. doi: 10.1002/jhet.5570290512
  19. Ivanova N.V., Sviridov S.I., Shorshnev S.V., Stepanov A.E. Synthesis. 2006, 2006, 156-160. doi: 10.1055/s-2005-921754
  20. Thevis M., Moller I., Thomas A., Beuck S., Rodchenkov G., Bornatsch W., Geyer H., Schanzer W. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 396, 2479-2491. doi: 10.1007/s00216-009-3283-x
  21. Thevis M., Moller I., Thomas A., Beuck S., Rodchenkov G., Bornatsch W., Geyer H., Schanzer W. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 396, 2479-2491. doi: 10.1007/s00216-009-3283-x
  22. Минин Д.В., Попков С.В., Бурдейный М.Л., Гончаров В.М., Василевский С.В. Fine Chem. Technol. 2019, 14, 60-69. doi: 10.32362/2410-6593-2019-14-3-60-69
  23. Banerjee A., Banerjee G.C., Dutt S., Banerjee S., Samaddar H. J. Indian Chem. Soc. 1980, 57, 640.
  24. Houlihan W.J., Gogerty J.H., Parrino V.A., Ryan E. J. Med. Chem. 1983, 26, 765.
  25. Al-Aseer M.A., Allisson B.D., Smith S.G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2715.
  26. Yagupol'skii L.M. Ukr. Khim. Zh. 1957, 23, 634.
  27. Horwitz J.P. J. Org. Chem. 1954, 19, 194.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023