Синтез [(4-метил-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил)сульфанил]ацетамидов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией этил[(4-метил-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил)сульфанил]ацетата с алифатическими аминами получены соответствующие ацетамиды; реакция с гидразин-гидратом и анилином приводит к 2-гидразинил- и к 2-анилинопиримидину соответственно.

Об авторах

А. К Ширяев

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: shiryaev.ak@samgtu.ru

А. М Гуляева

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: shiryaev.ak@samgtu.ru

В. А Ширяев

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: shiryaev.ak@samgtu.ru

У. М Аристова

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: shiryaev.ak@samgtu.ru

Список литературы

  1. Väre V.Y.P., Eruysal E.R., Narendran A., Sarachan K.L., Agris P.F. Biomolecules. 2017, 7, 1-32. doi: 10.3390/biom7010029
  2. Burke M.P., Borland K.M., Litosh V.A. Curr. Top. Med. Chem. 2016, 16, 1231-1241.
  3. Longley D.B., Harkin D.P., Johnston P.G. Nat. Rev. Cancer. 2003, 3, 330-338. doi: 10.1038/nrc1074
  4. Ralhan R., Kaur J. Expert Opin. Ther. Pat. 2007, 17, 1061-1075. doi: 10.1517/13543776.17.9.1061
  5. de Melo C.S, Singh V, Myrick A., Simelane S.B., Taylor D., Brunschwig C., Lawrence N., Schnappinger D., Engelhart C.A., Kumar A., Parish T., Su Q., Myers T.G., Boshoff H.I.M., Clifton E.B.III, Sirgel F.A., van Helden P.D., Buchanan K.I., Bayliss T., Green S.R., Ray P.C., Wyatt P.G., Basarab G.S., Eyermann C.J., Chibale K., Ghorpade S.R. J. Med. Chem. 2021, 64, 719-740. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01727
  6. Nawrozkij M.B., Forgione M., Yablokov A.S., Lucidi A., Tomaselli D., Patsilinakos A., Panella C., Hailu G.S., Kirillov I.A., Badia R., Riveira-Muñoz E., Crespan E., Rivera J.I.A., Cirilli R., Ragno R., Esté J.A., Maga G., Mai A., Dante Rotili D. J. Med. Chem. 2019, 62, 604-621. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01238
  7. Novikov M.S., Ivanova O.N., Ivanov A.V., Ozerov A.A., Valuev-Elliston V.T., Temburnikar K., Gurskaya G.V., Kochetkov S.N., Pannecouque C., Balzarini J., Seley-Radtke K.L. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5794-5802. doi: 10.1016/j.bmc.2011.08.025
  8. Patil S.B. Int. J. Pharm. Sci. Res. 2018, 9, 44-52. doi: 10.13040/IJPSR.0975-8232.9(1).44-52
  9. Kumar S., Deep A., Narasimhan B. Curr. Bioactive Compd. 2019, 15, 289-303. doi: 10.2174/1573407214666180124160405
  10. Severina H.I., Skupa O.O., Voloshchuk N.I., Suleiman M.M., Georgiyants V.A. Pharmacia. 2019, 66, 141-146. doi: 10.3897/pharmacia.66.e38137
  11. Ширяев А.К., Колесникова Н.Г., Кузнецова Н.М., Лашманова Е.А. ХГС. 2013, 49, 1812-1817.
  12. Shiryaev A.K., Kolesnikova N.G., Kuznetsova N.M., Lashmanova E.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1681-1686. doi: 10.1007/s10593-014-1420-8
  13. Ширяев А.К., Барановская Н.С., Еремин М.С. ХГС. 2012, 48, 1662-1667.
  14. Shiryaev A.K., Baranovskaya N.S., Eremin M.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 48, 1550-1554. doi: 10.1007/s10593-013-1172-x
  15. Brun E.M., Garces-Garcia M., Escuin E., Morais S., Puchades R., Maquieira A. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 1115-1123. doi: 10.1021/es034892p
  16. Pollinger J., Gellrich L., Schierle S., Kilu W., Schmidt J., Kalinowsky L., Ohrndorf J., Kaiser A., Heering J., Proschak E., Merk D. J. Med. Chem. 2019, 62, 2112-2126. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01848
  17. Abdel-Fattah A.-S.M., Negm A.M., Gaafar A.E.M. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1992, 72, 145-156. doi: 10.1080/10426509208031548
  18. Kemp M.M., Wang Q., Fuller J.H., West N., Martinez N.M., Morse E.M., Weïwer M., Schreiber S.L., Bradner J.E., Koehler A.N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4164-4169. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.05.098
  19. Wyrzykiewicz E., Buczek J., Golankiewicz K. Org. Mass Spectrometry. 1981, 16, 221-226. doi: 10.1002/oms.1210160507
  20. El Ashry E.S.H., Awad L.F., Telebb M., Ibrahim N.A., Abu-Seriec M.M., Abd Al Moaty M.N. Bioorg. Chem. 2020, 96, 103616. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.103616
  21. El Ashry E.S.H., Awad L.F., Badawy M.E.I., Rabea E.I., Ibrahim N.A., Abd Al Moaty M.N. J. Mol. Struct. 2022, 1249, 131551. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131551
  22. Pearson R.G., Songstad J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827-1836. doi: 10.1021/ja00984a014
  23. Mayr H., Ofial A.R. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1807-1821. doi: 10.1351/pac200577111807
  24. Gu S.-X., Yang S.-Q., He Q.-Q., Ma X.-D., Chen F.-E., Dai H.-F., DeClercq E., Balzarini J., Pannecouque C. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7093-7099. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.002
  25. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.J., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363. doi: 10.1002/jcc.540141112
  26. AIMAll (Version 19.10.12), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2019 (aim.tkgristmill.com).
  27. Botta M., De Angelis F., Finizia G., Gambacorta A., Nicoletti R. Synth. Commun. 1985, 15, 27-34. doi: 10.1080/00397918508063774

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023