Неожиданно легкий некаталитический перенос аллильной группы от аллилсульфидов к вторичным фосфинсульфидам

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Обнаружена неожиданная реакция аллилирования вторичных фосфинсульфидов аллилсульфидами, протекающая в мягких условиях (без катализатора и растворителя при 80°С) и приводящая к аллилдиорганилфосфинсульфидам (выход до 79%). Последние в условиях реакции способны присоединять исходные вторичные фосфинсульфиды по аллильной группе против правила Марковникова, образуя пропан-1,3-диилбис(диорганилфосфинсульфиды), перспективные экстрагенты тяжелых металлов и лиганды для синтеза металлокомплексных катализаторов.

Об авторах

Н. А Чернышева

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

С. И Верхотурова

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

А. М Налибаева

Институт топлива, катализа и электрохимии им. Д.В. Сокольского

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Г. К Бишимбаева

Институт топлива, катализа и электрохимии им. Д.В. Сокольского

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

С. Н Арбузова

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

С. В Зинченко

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Б. А Трофимов

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Список литературы

  1. Leca D., Fensterbank L., Lacôte E., Malacria M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 858-865. doi: 10.1039/b500511f
  2. Ananikov V.P., Khemchyan L.L., Beletskaya I.P. Synlett. 2009, 2375-2381. doi: 10.1055/s-0029-1217739
  3. Malysheva S.F., Gusarova N.K., Artem'ev A.V., Belogorlova N.A., Albanov A.I., Borodina T.N., Smirnov V.I., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2516-2521. doi: 10.1002/ejoc.201301786
  4. Moglie Y., González-Soria M.J., Martín-García I., Radivoy G., Alonso F. Green Chem. 2016, 18, 4896-4907. doi: 10.1039/C6GC00903D
  5. Gusarova N.K., Chernysheva N.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2017, 49, 4783-4807. doi: 10.1055/s-0036-1588542
  6. Nájera C., Beletskaya I.P., Yus M. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 4515-4618. doi: 10.1039/C8CS00872H
  7. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Усп. хим. 2020, 89. 225-249.
  8. Gusarova N.K., Trofimov B.A. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 225-249. doi: 10.1070/RCR4903
  9. Tran D.Ph., Sato Y., Yamamoto Y., Kawaguchi Sh., Kodama Sh., Nomoto A., Ogawa A. Res. Chem. Intermed. 2021, 47, 3067-3078. doi: 10.1007/s11164-021-04433-7
  10. Nouri A., Zahedi E., Ehsani M., Nouri A., Balali E. J. Sulf. Chem. 2018, 39, 350-366. doi: 10.1080/17415993.2018.1428746
  11. Osakada K. Matsumoto K., Yamamoto T., Yamamoto A. Organometallics. 1985, 4, 857-862. doi: 10.1021/om00124a010
  12. Меньшиков В.И., Воронова И.Ю., Пройдакова О.А., Малышева С.Ф., Иванова Н.И., Белогорлова Н.А., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. ЖПХ. 2009, 82, 189-195.
  13. Men'shikov V.I., Voronova I.Y., Proidakova O.A., Malysheva S.F., Ivanova N.I., Belogorlova N.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Russ. J. Appl. Chem. 2009, 82, 183-189. doi: 10.1134/S1070427209020025
  14. Bessen N.P., Jackson J.A., Jensen M.P., Shafer J.C. Coord. Chem. Rev. 2020, 421, Article 213446. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213446
  15. Subasi E., Senturk O.S., Ugur F.Z. Naturforsch. 2004, 59b, 836-838.
  16. Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis. Eds. P.CJ. Kamer, P.W.N.M. van Leeuwen. Chichester: John Wiley & Sons. 2012.
  17. Goda K., Hanafusa F., Inamoto N. Bull. Chem. Soc. Jap. 1978, 51, 818-820. doi: 10.1246/bcsj.51.818
  18. Дроздова Я.А., Бурилов А.Р., Пудовик М.А. Изв. АН. Сер. Хим. 1993, 42, 1441-1443.
  19. Drozdova Ya.A., Burilov A.R., Pudovik M.A. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1993, 42, 1377-1379. doi: 10.1007/BF00699935
  20. Kosolapoff G.M., Maier L. Organic Phosphorus Compounds. N.Y.-London-Sydney-Toronto: Wiley-Intersci. 1972, 4, 40.
  21. Postle S.R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1977, 3, 269-275. doi: 10.1080/03086647708079933
  22. Trofimov B.A., Brandsma L., Arbuzova S.N., Malysheva S.F., Gusarova N.K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7647-7650. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78365-1

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023