Синтез и аффинность новых триантеннарных лигандов асиалогликопротеинового рецептора

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы новые триантеннарные производные N -ацетилгалактозамина на основе трис(гидроксиметил)аминометана для связывания с асиалогликопротеиновым рецептором, экспрессируемым гепатоцитами. Значения измеренных методом спектроскопии поверхностного плазмонного резонанса равновесных констант диссоциации комплексов асиалогликопротеинового рецептора и полученных соединений находятся в субнаномолярном диапазоне, что на 6 порядков ниже равновесных констант диссоциации комплекса рецептора и природного лиганда N -ацетилгалактозамина. Полученные соединения характеризуются образованием гораздо более прочных комплексов с рецептором, чем природный лиганд, что позволяет рассматривать их как перспективные средства для адресной доставки различных лекарственных соединений в гепатоциты.

Об авторах

Р. А Петров

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: petrovrostaleks@gmail.com

С. А Петров

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: petrovrostaleks@gmail.com

Д. А Гришин

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: petrovrostaleks@gmail.com

И. Г Колмаков

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: petrovrostaleks@gmail.com

Д. С Абрамчук

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: petrovrostaleks@gmail.com

В. Т Ткаченко

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: petrovrostaleks@gmail.com

Е. А Власова

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: petrovrostaleks@gmail.com

С. Ю Маклакова

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: petrovrostaleks@gmail.com

А. В Лопухов

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: petrovrostaleks@gmail.com

Список литературы

  1. Schwartz A.L., Ashwell G. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1984, 16, 207-233. doi: 10.3109/10409238409108716
  2. Spiess M. Biochemistry. 1990, 29, 10009-10018. doi: 10.1021/bi00495a001
  3. Stockert R.J. Physiol. Rev. 1995, 75, 591-609. doi: 10.1152/physrev.1995.75.3.591
  4. Kunjiappan S., Pavadai P., Vellaichamy S., Ram Kumar Pandian S., Ravishankar V., Palanisamy P., Govindaraj S., Srinivasan G., Premanand A., Sankaranarayanan M., Theivendren P. Drug Devel. Res. 2021, 82, 309-340. doi: 10.1002/ddr.21758
  5. D'souza A.A., Devarajan P.V. J. Сontrol. Rel. 2015, 203, 126-139. doi: 10.1016/j.jconrel.2015.02.022
  6. Иваненков Я.А., Маклакова С.Ю., Белоглазкина Е.К., Зык Н.В., Назаренко А.Г., Тоневицкий А.Г., Котелянский В.Э., Мажуга А.Г. Усп. хим. 2017, 86, 750-776.
  7. Ivanenkov Y.A., Maklakova S.Yu., Beloglazkina E.K., Zyk N.V., Nazarenko A.G., Tonevitsky A.G., Kotelianski V.E., Majouga A.G. Russ. Chem. Rev. 2017, 86, 750-776. doi: 10.1070/rcr4707
  8. Щегравина Е.С., Сачкова А.А., Усова С.Д., Нючев А.В., Грачева Ю.А., Федоров А.Ю. Биоорг. хим. 2021, 47, 71-98.
  9. Shchegravina E.S., Sachkova A.A., Usova S.D., Nyuchev A.V., Gracheva Y.A., Fedorov A.Y. Russ. J. Bioorg. Chem. 2021, 47, 71-98. doi: 10.1134/S1068162021010222
  10. Brennan F.R., Shaw L., Wing M.G., Robinson C. Mol Biotechnol. 2004, 27, 59-74. doi: 10.1385/MB:27:1:59
  11. Kang B.K., Chon S.K., Kim S.H., Jeong S.Y., Kim M.S., Cho S.H., Lee H.B., Khang G. Int. J. Pharm. 2004, 286, 147-156. doi: 10.1016/j.ijpharm.2004.08.008
  12. Sinha R., Kim G.J., Nie S., Shin D.M. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 1909-1917. doi: 10.1158/1535-7163.mct-06-0141
  13. Stern S.T., McNeil S.E. Toxicol. Sci. 2007, 101, 4-21. doi: 10.1093/toxsci/kfm169
  14. Akbarzadeh A., Rezaei-Sadabady R., Davaran S., Joo S.W., Zarghami N., Hanifehpour Y., Samiei M., Kouhi M., Nejati-Koshki K. Nanoscale Res. Lett. 2013, 8, 102. doi: 10.1186/1556-276X-8-102
  15. Bildstein L., Dubernet C., Couvreur P. Adv. Drug Deliv. Rev. 2011, 63, 3-23. doi: 10.1016/j.addr.2010.12.005
  16. Wang M., Li Z., Liu F., Yi Q., Pu C., Li Y., Luo T., Liang J., Wang J. J. Med. Chem. 2021, 64, 14793-14808. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c01365
  17. Petrov R.A., Mefedova S.R., Yamansarov E.Y., Maklakova S.Y., Grishin D.A., Lopatukhina E.V., Burenina O.Y., Lopukhov A.V., Kovalev S.V., Timchenko Y.V., Ondar E.E., Ivanenkov Y.A., Evteev S.A., Vaneev A.N., Timoshenko R.V., Klyachko N.L., Erofeev A.S., Gorelkin P.V., Beloglazkina E.K., Majouga A.G. Mol. Pharm. 2020, 18, 461-468. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.0c00980
  18. Rico L., Østergaard M.E., Bell M., Seth P.P., Hanessian S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 2652-2654. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.06.002
  19. Petrov R.A., Maklakova S.Y., Ivanenkov Y.A., Petrov S.A., Sergeeva O.V., Yamansarov E.Y., Saltykova I.V., Kireev I.I., Alieva I.B., Deyneka E.V., Sofronova A.A., Aladinskaia A.V., Trofimenko A.V., Yamidanov R.S., Kovalev S.V., Kotelianski V.E., Zatsepin T.S., Beloglazkina E.K., Majouga A.G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 382-387. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.12.032
  20. Ivanenkov Y.A., Majouga A.G., Petrov R.A., Petrov S.A., Kovalev S.V., Maklakova S.Y., Yamansarov E.Y., Saltykova I.V., Deyneka E.V., Filkov G.I., Kotelianski V.E., Zatsepin T.S., Beloglazkina E.K., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 503-508. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.12.004
  21. Prakash T.P., Graham M.J., Yu J., Carty R., Low A., Chappell A., Schmidt K., Zhao C., Aghajan M., Murray H.F., Riney S., Booten S.L., Murray S.F., Gaus H., Crosby J., Lima W.F., Guo S., Monia B.P., Swayze E.E., Seth P.P. Nucleic Acids Res. 2014, 42, 8796-8807. doi: 10.1093/nar/gku531
  22. Springer A.D., Dowdy S.F. Nucleic Acid Ther. 2018, 28, 109-118. doi: 10.1089/nat.2018.0736
  23. Weng Y., Xiao H., Zhang J., Liang X.-J., Huang Y. Biotechnol. Adv. 2019, 37, 801-825. doi: 10.1016/j.biotechadv.2019.04.012
  24. Hu B., Zhong L., Weng Y., Peng L., Huang Y., Zhao Y., Liang X.-J. Sig Transduct. Target Ther. 2020, 5, 1-25. doi: 10.1038/s41392-020-0207-x
  25. Craig K., Abrams M., Amiji M. Expert Opin. Drug Deliv. 2018, 15, 629-640. doi: 10.1080/17425247.2018.1473375
  26. Zimmermann T.S., Karsten V., Chan A., Chiesa J., Boyce M., Bettencourt B.R., Hutabarat R., Nochur S., Vaishnaw A., Gollob J. Mol. Ther. 2017, 25, 71-78. doi: 10.1016/j.ymthe.2016.10.019
  27. Cedillo I., Chreng D., Engle E., Chen L., McPherson A., Rodriguez A. Molecules. 2017, 22, 1356. doi: 10.3390/molecules22081356
  28. Setten R.L., Rossi J.J., Han S. Nat. Rev. Drug Discov. 2019, 18, 421-446. doi: 10.1038/s41573-019-0017-4
  29. Al Shaer D., Al Musaimi O., Albericio F., de la Torre B.G. Pharmaceuticals. 2020, 13, 40. doi: 10.3390/ph13030040
  30. de Paula Brandão P.R., Titze-de-Almeida S.S., Titze-de-Almeida R. Mol. Diagn. Ther. 2020, 24, 61-68. doi: 10.1007/s40291-019-00438-6
  31. Chong S., Agarwal S., Agarwal S., Aluri K.C., Arciprete M., Brown C., Charisse K., Cichocki J, Fitzgerald K., Goel V., Gu Y., Guenther D., Habtemariam B., Jadhav V., Janas M., Jayaraman M., Kurz J., Li J., Liou S., Liu J., Liu X., Maclauchlin C., Maier M., Manoharan M., McDougall R., Nair J., Ramsden D., Robbie G., Schmidt K., Smith P., Theile C., Vaishnaw A., Waldron S, Wu J.T., Xu Y., Zhang X., Zlatev I., Castellanos-Rizaldos E. Drug Metab. Dispos. 2021. doi: 10.1124/dmd.121.000428
  32. Onizuka T., Shimizu H., Moriwaki Y., Nakano T., Kanai S., Shimada I., Takahashi H. The FEBS J. 2012, 279, 2645-2656. doi: 10.1111/j.1742-4658.2012.08643.x
  33. Meier M., Bider M.D., Malashkevich V.N., Spiess M., Burkhard P. J. Mol. Biol. 2000, 300, 857-865. doi: 10.1006/jmbi.2000.3853
  34. Kolatkar A.R., Leung A.K., Isecke R., Brossmer R., Drickamer K., Weis W.I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 19502-19508. doi: 10.1074/jbc.273.31.19502
  35. Feinberg H., Torgersen D., Drickamer K., Weis W.I. J. Biol. Chem. 2000, 275, 35176-35184. doi: 10.1074/jbc.M005557200
  36. D'Souza A.A., Jain P., Galdhar C.N., Samad A., Degani M.S., Devarajan P.V. AAPS J. 2013, 15, 696-706. doi: 10.1208/s12248-013-9474-6
  37. Baenziger J.U., Maynard Y. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4607-4613. doi: 10.1016/s0021-9258(19)85538-2
  38. Iobst S.T., Drickamer K. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6686-6693. doi: 10.1074/jbc.271.12.6686
  39. Mamidyala S.K., Dutta S., Chrunyk B.A., Preville C., Wang H., Withka J.M., McColl A., Subashi T.A., Hawrylik S.J., Griffor M.C., Kim S., Pfefferkorn J.A., Price D.A., Menhaji-Klotz E., Mascitti V., Finn M.G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1978-1981. doi: 10.1021/ja2104679
  40. Biessen E.A., Beuting D.M., Roelen H.C., van de Marel G.A., Van Boom J.H.,Van Berkel T.J. J. Med. Chem. 1995, 38, 1538-1546. doi: 10.1021/jm00009a014
  41. Valentijn A.R.P., van der Marel G.A., Sliedregt L.A., van Berkel T.J., Biessen E.A., van Boom J.H. Tetrahedron. 1997, 53, 759-770. doi: 10.1016/S0040-4020(96)01018-6
  42. Khorev O., Stokmaier D., Schwardt O., Cutting B., Ernst B. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5216-5231. doi: 10.1016/j.bmc.2008.03.017
  43. Sliedregt L.A., Rensen P.C., Rump E.T., van Santbrink P.J., Bijsterbosch M.K., Valentijn A.R.P., van der Marel G.A., van Boom J.H., van Berkel T.J., Biessen E.A. J. Med. Chem. 1999, 42, 609-618. doi: 10.1021/jm981078h
  44. Rajeev K.G., Nair J.K., Jayaraman M., Charisse K., Taneja N., O'Shea J., Willoughby J.L., Yucius K., Nguyen T., Shulga-orskaya S., Milstein S. Chembiochem. 2015, 16, 903-908. doi: 10.1002/cbic.201500023
  45. Sanhueza C.A., Baksh M.M., Thuma B., Roy M.D., Dutta S., Preville C., Chrunyk B.A., Beaumont K., Dullea R., Ammirati M., Liu S., Gebhard D., Finley J.E., Salatto C.T., King-Ahmad A., Stock I., Atkinson K., Reidich B., Lin W., Rajesh K., Tu M., Menhaji-Klotz E., Price D.A., Liras S., Finn M.G., Mascitti V. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3528-3536. doi: 10.1021/jacs.6b12964
  46. Lee Y.C., Townsend R.R., Hardy M.R., Lönngren J., Arnarp J., Haraldsson M., Lönn H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 199-202. doi: 10.1016/S0021-9258(18)33240-X
  47. Connolly D.T., Townsend R.R., Kawaguchi K., Bell W.R., Lee Y.C. J. Biol. Chem. 1982, 257, 939-945. doi: 10.1016/S0021-9258(19)68290-6
  48. Tae H.S., Sundberg T.B., Neklesa T.K., Noblin D.J., Gustafson J.L., Roth A.G., Raina K., Crews C.M. ChemBioChem. 2012, 13, 538-541. doi: 10.1002/cbic.201100793
  49. Cardona C.M., Gawley R.E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1411-1413. doi: 10.1021/jo0161678
  50. Chadwick J., Jones M., Mercer A.E., Stocks P.A., Ward S.A., Park B.K., O'Neill P.M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2586-2597. doi: 10.1016/j.bmc.2010.02.035
  51. Chen Y., Zhang Q., Flach C., Mendelsohn R., Galoppini E., Reyes P.I., Yang K., Li R., Li G., Lu Y. Anal. Bioanal. Chem. 2017, 409, 6379-6386. doi: 10.1007/s00216-017-0577-2
  52. Маклакова С.Ю., Кучеров Ф.А., Петров Р.А., Гопко В.В., Шипулин Г.А., Зацепин Т.С., Белоглазкина Е.К., Зык Н.В., Мажуга А.Г., Котелянский В.Э. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1655-1655.
  53. Maklakova S.Y., Kucherov F.A., Petrov R.A., Gopko V.V., Zatsepin T.S., Beloglazkina E.K., Zyk N.V., Majouga A.G., Koteliansky V.E., Shipulin G.A. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1655-1662. doi: 10.1007/s11172-015-1056-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023