Взаимодействие полифторбензоциклобутенов с олеумом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

При взаимодействии перфторированных 1-метил- и 1-этилбензоциклобутенов, 2-метил- и 2-этилбензоциклобутенонов с 20%-ным олеумом при 150°C образуются 3-перфтоалкил-4,5,6,7-тетрафторфталиды и перфтор-3-гидрокси-3-алкилфталиды примерно в равном соотношении. Наряду с ними, в реакции перфтор-2-метилбензоциклобутенона с олеумом при 100°C получен перфтор-2-гидрокси-2-метилбензоциклобутенон. При взаимодействии с олеумом из перфтор-2-фенилбензоциклобутенона образуется перфтор-2-бензоилбензойная кислота, а из полифторбензоциклобутен-1,2-диолов - их циклические сульфаты.

Об авторах

Д. С Голохвастова

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН»;ФГАОУ ВО «Новосибирский национальный исследовательский государственный университет»

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

Я. В Зонов

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН»;ФГАОУ ВО «Новосибирский национальный исследовательский государственный университет»

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

В. М Карпов

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН»

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

Т. В Меженкова

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН»

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

Список литературы

  1. Chambers R.D. Fluorine in Organic Chemistry. Oxford: Blackwell Publishing Ltd, 2004.
  2. Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
  3. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоутин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Ненайденко В.Г., Москалик М.Ю., Астахова В.В., Шаинян Б.А., Таболин А.А., Иоффе С.Л., Музалевский В.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Тютюнов А.А., Бойко В.Э., Игумнов С.М., Дильман А.Д., Адонин Н.Ю., Бардин В.В., Масоуд С.М., Воробьева Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Зибарев А.В., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Беляева К.В., Сосновских В.Я., Обыденнов Д.Л., Усачев С.А. Усп. хим. 2019, 88, 425-569.
  4. Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V., Tretyakov E.V., Platonov V.E., Nikul'shin P.V., Vinogradov A.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Vasilyev A.V., Koldobskii A.B., Shilova O.S., Morozova S.M., Burgart Ya.V, Shchegolkov E.V., Saloutin V.I., Sokolov V.B., Aksinenko A.Yu., Nenajdenko V.G., Moskalik M.Yu., Astakhova V.V., Shainyan B.A., Tabolin A.A., Ioffe S.L., Muzalevskiy V.M., Balenkova E.S., Shastin A.V., Tyutyunov A.A., Boiko V.E., Igumnov S.M., Dilman A.D., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Masoud S.M., Vorobyeva D.V., Osipov S.N., Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Prima D.O., Makarov A.G., Zibarev A.V., Trofimov B.A., Sobenina L.N., Belyaeva K.V., Sosnovskikh V.Ya., Obydennov D.L., Usachev S.A. Russ.Chem. Rev. 2019, 88, 425-569. doi: 10.1070/RCR4871
  5. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. Eds. R.E. Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow. New York: Plenum, 1994.
  6. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology. Ed. I. Ojima. Oxford: Wiley-Blackwell, 2009, 291-311.
  7. Begue J.-P., Bonnet-Delpon D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine. Hoboken: Wiley, 2008.
  8. Tang M.L., Bao Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446-455. doi: 10.1021/cm102182x
  9. Babudri F., Farinola G.M., Naso F., Ragni R. Chem. Commun. 2007, 1003-1022. doi: 10.1039/B611336B
  10. Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330. doi: 10.1039/b610213c
  11. Murakami M. Matsuda T. Comprehensive Organic Synthesis. Eds. P. Knochel, G.A. Molander. Amsterdam: Elsevier. 2014, 5, 752-763.
  12. Ben A., Hsu D., Matsumoto T., Suzuki K. Tetrahedron. 2011, 67, 6460-6468. doi: 10.1016/j.tet.2011.06.046
  13. Takahashi N., Kanayama T., Okuyama K., Kataoka H., Fukaya H., Suzuki K., Matsumoto T. Chem. Asian J. 2011, 6, 1752-1756. doi: 10.1002/asia.201100187
  14. Knueppel D., Yang J., Cheng B., Mans D., Martin S.F. Tetrahedron. 2015, 71, 5741-5757. doi: 10.1016/j.tet.2015.05.024
  15. Ambler B.R., Turnbull B.W.H, Suravarapu S.R., Uteuliyev M.M., Huynh, N.O., Krische M.J. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9091-9094. doi: 10.1021/jacs.8b05724
  16. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E., Rybalova T.V. J. Fluor. Chem. 2013, 145, 41-50. doi: 10.1016/j.jfluchem.2012.11.004
  17. Сенченко Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1978, 2, 129-133.
  18. Palomino E., Schaap A.P., Heeg M.J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6797-6800. doi: 10.1016/S0040-4039(01)93355-6
  19. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E., Rybalova T.V., Gatilov Yu.V. J. Fluor. Chem. 2006, 127, 1574-1583. doi: 10.1016/j.jfluchem.2006.08.006
  20. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2005, 126, 437-443. doi: 10.1016/j.jfluchem.2004.09.035
  21. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, 34, 2315-2323.
  22. Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1985, 34, 2143-2150. doi: 10.1007/BF00963251
  23. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2007, 128, 1058-1064. doi: 10.1016/j.jfluchem.2007.05.020
  24. Платонов В.Е., Сенченко Т.В., Якобсон Г.Г. ЖОрХ. 1976, 12, 816-821.
  25. Platonov V.E., Senchenko T.V., Yakobson G.G. J. Org. Chem. USSR. 1976, 12, 818-823.
  26. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Синяков В.Р., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 2002, 38, 1210-1217.
  27. Karpov V.M, Mezhenkova T.V, Platonov V.E., Sinyakov V.R., Shchegoleva L.N. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1158-1165. doi: 10.1023/A:1020901526459
  28. Ван С., Голохвастова Д.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Гатилов Ю.В. ЖОрХ. 2022, 58, 619-631.
  29. Wang S., Golokhvastova D.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Gatilov Yu.V. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 780-790. doi: 10.1134/S1070428022060045

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023