Масс-спектры новых гетероциклов: XXIV. Исследование N-[3-алкокси- и 3-(1Н-пиррол-1-ил)-2-тиенил]имидотиокарбаматов методами электронной и химической ионизации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены свойства широкого ряда ранее неизвестных N -(2-тиенил)имидотиокарбаматов, синтезированных в одну препаративную стадию из гетерозамещённых алленов (метокси-, 1-этоксиэтокси- и 1 Н -пиррол-1-илалленов) и алифатических, циклоалифатических и ароматических изотиоцианатов, при электронной (70 эВ) и химической (газ-реагент - метан) ионизации. При ионизации электронами исследуемые соединения образуют неустойчивый молекулярный ион, основное направление фрагментации которого связано с разрывом связи C-N в имидоформамидном фрагменте с локализацией заряда на иминном атоме азота. Аналогичный канал распада молекулярного иона наблюдается и в масс-спектрах химической ионизации исследуемых соединений. При этом характеристические, но малоинтенсивные ионы в спектрах электронной ионизации N -(3-метокси-2-тиенил)имидотиокарбаматов становятся доминирующими в спектрах химической ионизации. В спектрах химической ионизации N -[3-(1 Н -пиррол-1ил)-2-тиенил]имидотиокарбаматов пик максимальной интенсивности принадлежит иону [ M - SMe]+. Для N -[3-(1-этоксиэтокси)-2-тиенил]имидотиокарбамата максимальную интенсивность имеет пик иона, образующегося при последовательном элиминировании из иона [ M + H]+ молекул этоксиэтена и метантиола.

Об авторах

Л. В Клыба

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Е. Р Санжеева

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Н. А Недоля

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

О. А Тарасова

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1669-1683.
  2. Klyba L.V., Nedolya N.A., Sanzheeva E.R., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1901-1912. doi: 10.1134/S1070428021120022
  3. Joule J.A. Topics in Heterocyclic Chemistry. Eds. B.U.W. Maes, J. Cossy, S. Polanc. Heidelberg, New York, Dordrecht, London: Springer Cham. 2015, 39, 1-5. doi: 10.1007/7081_2014_130
  4. Besson T., Thiéry V. Top. Heterocycl. Chem. 2006, 1, 59-78. doi: 10.1007/7081_008
  5. Mancuso R., Gabriele B. Molecules. 2014, 19, 15687-15719. doi: 10.3390/molecules191015687
  6. Mishra A., Ma C.-Q., Bäuerle P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276. doi: 10.1021/cr8004229
  7. Klingstedt T., Nilsson K.P.R. Biochem. Soc. Trans. 2012, 40, 704-710. doi: 10.1042/BST20120009
  8. Cheylan S., Fraleoni-Morgera A., Puigdollers J., Voz C., Setti L., Alcubilla R., Badenes G., Costa-Bizzarri P., Lanzi M. Thin Solid Films. 2006, 497, 16-19. doi: 10.1016/j.tsf.2005.09.177
  9. Ong B.S., Wu Y., Li Y., Liu P., Pan H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4766-4778. doi: 10.1002/chem.200701717
  10. Abd-El-Aziz A.S., Afifi T.H. Dyes Pigm. 2006, 70, 8-17. doi: 10.1016/j.dyepig.2005.03.004
  11. Nassar H.S. Int. J. Text. Sci. 2015, 4, 102-112. doi: 10.5923/j.textile.20150405.02
  12. Wu, L.-H., Wang Y.-C., Hsu C.-S. Liq. Cryst. 2001, 27, 1503-1513. doi: 10.1080/026782900750018672
  13. Mishra R., Jha K.K., Kumar S., Tomer I. Pharma Chem. 2011, 3, 38-54.
  14. Chaudhary A., Jha K.K., Kumar S. J. Adv. Sci. Res. 2012, 3, 3-10.
  15. Mabkhot Y.N., Kheder N.A., Barakat A., Choudhary M.I., Yousufe S., Frey W. RSC Adv. 2016, 6, 63724-63729. doi: 10.1039/C6RA09883E
  16. Mishra R., Sharma P.K., Verma P., Mishra I. Eur. Chem. Bull. 2016, 5, 399-407. doi: 10.17628/ECB.2016.5.399
  17. Wilson R., Kumar P., Parashar V., Vilchèze C., Veyron-Churlet R., Freundlich J.S., Barnes S.W., Walker J.R., Szymonifka M.J., Marchiano E., Shenai S., Colangeli R., Jacobs W.R., Jr, Neiditch M.B., Kremer L., Alland D. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 499-509. doi: 10.1038/nchembio.1277
  18. Lu X., Wan B., Franzblau S.G., You Q. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3551-3563. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.05.018
  19. Puterová Z., Krutošíková A., Végh D. Nova Biotechnol. 2009, 9, 167-173. doi: 10.36547/nbc.1274
  20. Briel D., Rybak A., Kronbach C., Unverferth K. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 69-77. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.09.025
  21. Sperry J.B., Wright D.L. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2005, 8, 723-740.
  22. Corral C., Lissavetzky J., Manzanares I., Darias V., Exposito-Orta M.A., Martin Conde J.A., Sanchez-Mateo C. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1349-1359. doi: 10.1016/S0968-0896(99)00070-X
  23. Yang S.-M., Fang J.-M. Tetrahedron. 2007, 63, 1421-1428. doi: 10.1016/j.tet.2006.11.080
  24. Yang S.-M., Nandy S.K., Selvakumar A.R., Fang J.-M. Org. Lett. 2000, 2, 3719-3721. doi: 10.1021/ol006628w
  25. Schatz J., Brendgen T., Schühle D. Compr. Heterocycl. Chem. III. 2008, 3, 931-974.
  26. Liu M., Zeng M.-T., Xu W., Chang C.-z., Liu X., Zhu H., Li Y.-s., Dong Z.B. J. Chem. Res. 2017, 41, 165-167. doi: 10.3184/174751917X14878812592733
  27. Ma C., Wu A., Wu Y., Ren X., Cheng M. Archiv Pharm. (Weinheim, Germany). 2013, 346, 891-900. doi: 10.1002/ardp.201300276
  28. Sulthana M.T., Alagarsamy V., Chitra K. Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates). 2021, 17, 352-368. doi: 10.2174/1573406416666200817153033
  29. Lei X., Wang Y., Fan E., Sun Z. Org. Lett. 2019, 21, 1484-1487. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00275
  30. Padilla-Martinez I.I., Gonzalez-Encarnacion J.M., Garcia-Baez E.V., Cruz A., Ramos-Organillo A.A. Molecules. 2019, 24, 3391. doi: 10.3390/molecules24183391
  31. Sabolova D., Kristian P., Kozurkova M. J. Appl. Toxicol. 2018, 38, 1377-1387. doi: 10.1002/jat.3622
  32. Siddiqui N., Alam M.S., Sahu M., Naim M.J., Yar M.S., Alam O. Bioorg. Chem. 2017, 71, 230-243. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.02.009
  33. Tiratsuyan S.G., Hovhannisyan A.A., Karapetyan A.V., Gomktsyan T.A., Yengoyan A.P. Russ. J. Plant Physiol. 2016, 63, 656-662. doi: 10.1134/S1021443716050125
  34. Bandi N., Veerachamy A., Chitra K. Drug Res. 2020, 70, 348-355. doi: 10.1055/a-0991-7617
  35. Boddapati S.N.M., Kurmarayuni C.M., Mutchu B.R., Tamminana R., Bollikolla H.B. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6889-6894. doi: 10.1039/c8ob02018c
  36. Cannito A., Perrissin M., Luu Duc C., Huguet F., Gaultier C., Narcisse G. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 635-639. doi: 10.1016/0223-5234(90)90128-P
  37. Katritzky A.R., Witek R.M., Rodriguez-Garcia V., Mohapatra P.P., Rogers J.W., Cusido J., Abdel-Fattah A.A.A., Steel P.J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7866-7881. doi: 10.1021/jo050670t
  38. Biswas A., Mondal H., Maji M.S. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 3818-3844. doi: 10.1002/jhet.4119
  39. Maiti R., Xu J., Yan J.-L., Mondal B., Yang X., Chai H., Hao L., Jin Z., Chi Y.R. Org. Chem. Front. 2021, 8, 743-747. doi: 10.1039/d0qo01380c
  40. Koronkiewicz M., Romiszewska A., Chilmonczyk Z., Kazimierczuk Z. Med. Chem. 2015, 11, 364-372. doi: 10.2174/1573406410666141203124329
  41. Pucko E., Matyja E., Koronkiewicz M., Ostrowski R.P., Kazimierczuk Z. Anticancer Res. 2018, 38, 2691-2705. doi: 10.21873/anticanres.12511
  42. Lambert W.T., Goldsmith M.E., Sparks T.C. Pest Manage. Sci. 2017, 73, 743-751. doi: 10.1002/ps.4353
  43. Narendhar B., Chitra K., Alagarsamy V. Pharm. Chem. J. 2021, 55, 54-59. doi: 10.1007/s11094-021-02371-7
  44. Narendhar B., Chitra K., Alagarsamy V. Int. J. Res. Pharm. Sci. 2019, 10, 2186-2193. doi: 10.26452/ijrps.v10i3.1414
  45. Uckun F.M., Tibbles H.E., Venkatachalam T.K., Erbeck D. Arzneim.-Forsch. 2007, 57, 483-496. doi: 10.1055/s-0031-1296636
  46. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2019, 55, 620-627.
  47. Klyba L.V., Nedolya N.A. Sanzheeva E.R., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 518-524. doi: 10.1134/S1070428019040171
  48. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Клыба Л.В., Дмитриева Г.В., Трофимов Б.А. Сборник тезисов III Международной конференции "Химия гетероциклических соединений", посвященной 95-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста (18-21 октября 2010 г.), Москва, 2010, 146.
  49. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Шляхтина Н.И., Жанчипова Е.Р. ЖОрХ. 2005, 41, 1576-1582.
  50. Klyba L.V., Nedolya N.A., Shlyakhtina N.I., Zhanchipova E.R. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1544-1550. doi: 10.1007/s11178-005-0380-y
  51. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Жанчипова Е.Р., Волостных О.Г. ЖОрХ. 2010, 46, 224-231.
  52. Klyba L.V., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Zhanchipova E.R., Volostnykh O.G. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 218-225. doi: 10.1134/S107042801002013

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023