Синтез 2-(16,17-Эпокси-3β,20-дигидроксипрегн-5-ен-20-ил)-1,3-дитиан

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Исходя из диосгенина, осуществлен синтез 2-(16,17-эпокси-3β,20-дигидроксипрегн-5-ен-20-ил)-1,3-дитиан, нового перспективного синтона для получения агликона OSW-1 и его аналогов. В альтернативном подходе реализован «низкотемпературный» вариант дециклизации F-кольца диосгенина действием системы Et3SiOTf-(CF3CO)2O-CH2Cl2 с образованием бис-трифторацетата псевдодиосгенина с последующим трансформированием в ключевой блок.

Об авторах

З. Р Валиуллина

Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: valiullina.zulya@mail.ru

Л. С Хасанова

Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: valiullina.zulya@mail.ru

М. С Мифтахов

Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: valiullina.zulya@mail.ru

Список литературы

  1. Мarciani D., Press J.В., Reynolds R.C., Pathak A.K., Pathak V., Gundy L.E., Farmer J.Т., Koratich M.S., May R.D. Vaccines. 2000, 18, 3141-3151. doi: 10.1016/S0264-410X(00)00118-3
  2. Marciani D., Reynolds R.C, Pathak A.K., Pathak V., Finley-Woodman K., May R.D. Vaccines. 2003, 21, 3961-3971. doi: 10.1016/s0264-410x(03)00298-6
  3. Al-Habori M., Raman A. Phytother. Res. 1998, 12, 233-242. doi: 10.1002/(SICI)1099-1573(199806)12:4<233::AID-PTR294>3.0.CO;2-V
  4. Jayatilake G.S., Freeberg D.R., Liu Z., Richheimer S.L., Blake M.E., Bailey D.Т., Haridas V., Gutterman J.U. J. Nat. Prod. 2003, 66, 779-783. doi: 10.1021/np020400v
  5. Hostettmann K., Marston A. Saponins. New York: Cambridge University, 1995, 76-96.
  6. Kubo S., Mimaki Y., Terao M., Sashida Y., Nikaida Т., Ohmato T. Phytochemistry. 1992, 31, 3969-3973. doi: 10.1016/S0031-9422(00)97565-4
  7. Mimaki Y., Kuroda M., Kameyama, A., Sashida Y., Hirano Т., Maekawa R., Wada Т., Sugita K., Beutler A.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 633-636. doi: 10.1016/S0960-894X(97)00071-1
  8. Zhang Y., Fang F., Fan K., Zhang Y., Zhang J., Guo H., Yu P., Ma J. Oncol. Rep. 2017, 37, 3509-3519. doi: 10.3892/or.2017.5582
  9. Kongkathip B., Kongkathip N., Rujirawanich J. Synth. Commun. 2014, 44, 2248-2255. doi: 10.1080/00397911.2014.891747
  10. Guo C.X., Fuchs P.L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1099-1102. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10814-0
  11. Yu W.S., Jin Z.D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3369-3370. doi: 10.1021/ja004098t
  12. Fernandez-Herrera M.A., Sandoval-Ramires J., Meza-Reyes S., Montiel-Smith S. J. Mex. Chem. Soc. 2009, 53, 126-130. doi: 10.29356/jmcs.v53i3.993
  13. Xue J., Liu P., Pan Y., Guo Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 157-161. doi: 10.1021/jo7018812
  14. Tang Y., Li N., Duan J., Weiwei T. Chem. Rev. 2013, 113, 5480-5514. doi: 10.1021/cr300072s
  15. Kaori S., Tomoya T., Masato H., Rika Y. Org. Lett. 2014, 16, 6318-6321. doi: 10.1021/ol503044j
  16. Jiang B., Shi H., Tian W., Zhou W. Tetrahedron. 2008, 64, 469-476. doi: 10.1016/j.tet.2007.11.028
  17. Rincon S., Rosa E.R., Sandoval-Ramırez S., Meza-Reyes S., Montiel-Smith S., Fernandez M.A., Farfan N., Santillan R. Tetrahedron. 2006, 62, 2594-2602. doi: 10.1016/j.tet.2005.12.036
  18. Rosado-Abon A., de Dios-Bravo G., Rodriguez-Sotres R., Iglesias-Arteaga M.A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2013, 134, 45-50. doi: 10.1016/j.jsbmb.2012.10.007
  19. Mićović I.V., Ivanović M.D., Piatak D.M. Synthesis. 1990, 7, 591-592. doi: 10.1055/s-1990-26951
  20. Singh R.P., Kant R., Singh K., Sharma S., Sethi A. J. Mol. Struct. 2015, 1095, 125-134. doi: 10.1016/j.molstruc.2015.04.018
  21. Xu F.F., Li H.P., Wang M.Ch., Ma H.Y., Zhao M.X., Ding K. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1710-1714.
  22. Shingate B.B., Hazra B.G., Pore V.S., Gonnade R.G., Bhadbhade M.M. Tetrahedron Lett. 2007, 63, 5622-5635. doi: 10.1016/j.tet.2007.04.014
  23. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 542.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023