Синтез 5-арил-4-тиоксо-2,3,4,5,6,8-гексагидро-7Н-пиридо[3,2-e][1,3]тиазин-7-онов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

При взаимодействии N-метилморфолиния 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов с сероводородом и формальдегидом в этаноле получены 5-арил-4-тиоксо-2,3,4,5,6,8-гексагидро-7Н-пиридо[3,2-e][1,3]тиазин-7-оны. Молекулярная и кристаллическая структуры N-метилморфолиния 4-(3,4,5-триметоксифенил)-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолата изучены с помощью метода РСА.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Константин Александрович Фролов

Луганский государственный университет имени Владимира Даля

Автор, ответственный за переписку.
Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8045-7582

Лаборатория “Химэкс”

Россия, 291034 Луганск, кв. Молодёжный 20-А, корп. 7

Богдан Сергеевич Кривоколыско

Луганский государственный университет имени Владимира Даля

Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3181-7609

Лаборатория “Химэкс”

Россия, 291034 Луганск, кв. Молодёжный 20-А, корп. 7

Виктор Викторович Доценко

Кубанский государственный университет

Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7163-0497
Россия, 350040 Краснодар, ул. Ставропольская, 149

Николай Александрович Аксенов

Северо-Кавказский федеральный университет

Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7125-9066
Россия, 355009 Ставрополь, ул. Пушкина, 1-А

Сергей Геннадиевич Кривоколыско

Луганский государственный университет имени Владимира Даля

Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9879-9217

Лаборатория “Химэкс”

Россия, 291034 Луганск, кв. Молодёжный 20-А, корп. 7

Список литературы

  1. Hua С., Le H., Mo Z., Tianyu Y., Sinan W., Zhanbin Q., Pingzhu Z., Xiaoliu L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3426–3429. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.05.079
  2. Silverberg L.J., Mal T.K., Pacheco C.N., Povelones M.L., Malfara M.F., Lagalante A.F., Olsen M.A., Yennawar H.P., Sobhi H.F., Baney K.R., Bozeman R.L., Eroh C.S., Fleming M.J., Garcia T.L., Gregory C.L., Hahn J.E., Hatter A.M., Johns L.L., Klinger T.L., Li J.J. Molecules. 2021, 26, 6099. doi: 10.3390/molecules26206099
  3. Hiroshi I., Jun-Ichi Sh., Tomoyuki Y., Kazushige O., Hiroshi Y., Kota K., Shuichi S. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 1788–1799. doi: 10.1016/j.bmc.2015.02.033
  4. Hamed E.O., Assy M.G., Shalaby A.M., Sayed R.E. ЖОрХ. 2020, 11, 2005–2013. [Hamed E.O., Assy M.G., Shalaby A.M., Sayed R.E. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 2005–2013.] doi: 10.1134/S1070428020110159
  5. Kapil A., Pooja T., Jyoti S. RSC Adv. 2014, 4, 3060–3064. doi: 10.1039/C3RA43908A
  6. Hamama W.S., Waly M.A., El-Hawary I.I., Zoorob H.H. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 953–957. doi: 10.1002/jhet.1631
  7. Ogurtsov V.A., Karpychev Yu.V., Nelyubina Yu.V., Primakov P.V., Koutentis P.A., Rakitin O.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 26, 4149–4158. doi: 10.1002/ejoc.201900142
  8. Shengzheng W., Kun F., Guoqiang D., Shuqiang Ch., Na L., Zhenyuan M., Jianzhong Y., Jian L., Wannian Zh., Chunquan Sh. J. Med. Chem. 2015, 58, 6678–6696. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00910
  9. Silverberg L. J. Пат. WO2020/237063 (2020). США.
  10. Краузе А., Дубурс Г. ХГС. 2001, 3, 404–405. [Krauze A., Duburs G. Chem. Heterocycl. Comp. 2001, 37, 378–379.] doi: 10.1023/A:1017535922740
  11. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Pekhtereva T.M., Papaianina O.S., Suykov S.Yu., Krivokolysko S.G. ACS Comb. Sci. 2014, 16, 543–550. doi: 10.1021/co5000807
  12. Ахметова В.Р., Рахимова Е.Б. ЖОрХ. 2014, 50, 1727–1749. [Akhmetova V.R., Rakhimova E.B. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1711–1731.] doi: 10.1134/S107042801412001X
  13. Нестеров В.Н., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Доценко В.В., Литвинов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 1997, 5, 1029–1034. [Nesterov V.N., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D., Dotsenko V.V., Litvinov V.P. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 990–996.] doi: 10.1007/BF02496132
  14. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Pekhtereva T.M., Papaianina O.S., Suykov S.Yu., Krivokolysko S.G. ACS Comb. Sci. 2014, 16, 543–550. doi: 10.1021/co5000807
  15. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 1997, 10, 1852–1856. [Dyachenko V.D., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1758–1762.] doi: 10.1007/BF02495131
  16. Dotsenko V.V. Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Chigorina E.A., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. Phosph., Sulfur Silicon Relat. Elem. 2017, 192, 47–52. doi: 10.1080/10426507.2016.1224877
  17. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. Докл. АН. 2003, 389, 763–767. [Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. Doklady Chem. 2003, 389, 92–96.] doi: 10.1023/A:1023492608275
  18. Доценко В.В., Лебедева И.А., Кривоколыско С.Г., Повстяной М.В., Повстяной В.М., Костирко Е.О. ХГС. 2012, 48, 492–499. [Dotsenko V.V., Lebedeva I.A., Krivokolysko S.G., Povstyanoi M.V., Povstyanoi V.M., Kostyrko E.O. Chem. Heterocycl. Comp. 2012, 48, 462–469.] doi: 10.1007/s10593-012-1016-0
  19. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  20. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2008, A64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  21. Sheldrick G. M. Acta Cryst. 2015, C71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1a–f, 2a–f: Ar = 2-ClC6H4 (a), 4-MeOC6H4 (b), 2-MeC6H4 (c), 2-EtOC6H4 (d), 2,5-(MeO)2C6H3 (e), 3,4,5-(MeO)3C6H2 (f)

Скачать (144KB)
Метаданные
3. Таблица

Скачать (141KB)
Метаданные
4. Формулы

Скачать (51KB)
Метаданные
5. Рис. Атомно-молекулярная структура соединения 1f. Тепловые эллипсоиды неводородных атомов показаны на уровне 50% вероятности нахождения атома.

Скачать (251KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024