Отправить статью по E-mail 
Синтез, структура и химические свойства 1-оксидопиридиндиазоний сульфонатов
- Авторы: Краснокутская Е.А.1, Санжиев А.Н.1, Ерин К.Д.1, Бондарев А.А.2, Потапов А.С.3, Филимонов В.Д.1
-
Учреждения:
- Национальный исследовательский Томский политехнический университет
- Алтайский государственный университет
- Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук
- Выпуск: Том 61, № 1 (2025)
- Страницы: 88-101
- Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
- URL: https://aspvestnik.ru/0514-7492/article/view/682061
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225010071
- EDN: https://elibrary.ru/AFMPAQ
- ID: 682061
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Аннотация
Исследованы продукты диазотирования 2-, 3- и 4-аминопиридин-1-оксидов в присутствии TsOH, TfOH и камфорсульфокислоты методами ИК, ЯМР, рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии ESI/MS и MS2, а также B3LYP/aug-cc-pVDZ. Структуры продуктов, их устойчивость при хранении зависят от типа исходного аминопиридина. 4-Аминопиридин-1-оксид дает стабильные диазония сульфонаты, а 2-аминоизомер образует сульфонаты [1,2,3,5]оксотриазол[5,4-а]пиридиния-2. Все продукты легко вступают в реакции, типичные для диазониевых солей. Методом B3LYP/aug-cc-pVDZ определено, что в ряду диазониевых катионов пиридина, пиридин-1-оксида и катиона бензолдиазония наибольшей стабильностью обладает 4-диазонийпиридин-1-оксид.
Ключевые слова
Полный текст
Об авторах
Е. А. Краснокутская
Национальный исследовательский Томский политехнический университет
Автор, ответственный за переписку.
Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6292-7974
Россия, просп. Ленина, 30, Томск, 634050
А. Н. Санжиев
Национальный исследовательский Томский политехнический университет
Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-9464-0281
Россия, просп. Ленина, 30, Томск, 634050
К. Д. Ерин
Национальный исследовательский Томский политехнический университет
Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0009-0002-9137-4747
Россия, просп. Ленина, 30, Томск, 634050
А. А. Бондарев
Алтайский государственный университет
Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8707-2394
Россия, просп. Ленина, 61, Барнаул, 656049
А. С. Потапов
Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук
Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0003-2360-7473
Россия, просп. Акад. Лаврентьева, 3, Новосибирск, 630090
В. Д. Филимонов
Национальный исследовательский Томский политехнический университет
Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0003-4729-8871
Россия, просп. Ленина, 30, Томск, 634050
Список литературы
- Mo F., Dong G., Zhang Y., Wang J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582–1593. doi: 10.1039/C3OB27366K
- Мокрушин В.С., Садчикова Е.В. Химия гетероциклических диазосоединений. СПб.: Проспект Науки, 2013, 183–190.
- Li D., Luo Y., Onidas D., He L., Jin M., Gazeau F., Pinson J., Mangeney C. Adv. Colloid Interface Sci. 2021, 294, 102479. doi: 10.1016/j.cis.2021.102479
- Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Bondarev A.A. Aryl Diazonium Salts and Related Compounds Surface Chemistry and Applications. Eds. Chehimi M., Pinson J., Mousli F. Cham: Springer, 2022, 35–57. doi: 10.1007/978-3-031-04398-7_2
- Firth J.D., Fairlamb I.J.S. Org. Lett. 2020, 22, 7057–7059. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02685
- Naidek K.P., Hoffmeister D.M., Pazinato J., Westphal E., Gallardo H., Nakamura M., Araki K., Toma H.E., Winnischofer H. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 7, 1150–1157. doi: 10.1002/ejic.201301442
- Coudret C. Synth. Commun. 1996, 26, 3543–3547. doi: 10.1080/00397919608003763
- Джоуль Д. Химия гетероциклических соединений, ред. Д. Джоуль, К. Милс, М: Мир, 2009, 129–131. [Joule J., Mills K., Heterocyclic Chemistry, Chichester: Wiley-Blackwell, 2009]
- Breton G.W. Comput. Theor. Chem. 2018, 1133, 51–57. doi: 10.1016/j.comptc.2018.04.013
- Krasnokutskaya E.A., Semenischeva N.I., Filimonov V.D., Knochel P. Synthesis. 2007, 1, 81–84. doi: 10.1055/s-2006-958936
- Tretyakov A.N., Krasnokutskaya E.A., Gorlushko D.A., Ogorodnikov V.D., Filimonov V.D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 85–87. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.10.163
- Krasnokutskaya E.A., Kassanova A.Z., Estaeva M.T., Filimonov V.D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3771–3773. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.05.052
- Kassanova A.Z., Krasnokutskaya E.A., Beisembai P.S., Filimonov V.D. Synthesis. 2016, 48, 256–262. doi: 10.1055/s-0035-1560392
- Санжиев А.Н., Краснокутская Е.А., Ерин К.Д., Филимонов В.Д. ЖОрХ. 2021, 57, 842–851. [Sanzhiev A.N., Krasnokutskaya E.A., Erin K.D., Filimonov V.D. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 922–929.] doi: 10.31857/S0514749221060069
- Чудинов А.А., Краснокутская Е.А. Довбня Р.С., Огородников В.Д., Филимонова И.Л. Изв. РАН. Сер. хим. 2016, 65, 2312–2314. [Chudinov A.A., Dovbnya R.S., Krasnokutskaya E.A., Ogorodnikov V.D., Filimonova I.L. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 2312–2314.] doi: 10.1007/s11172-016-1583-9
- Санжиев А.Н., Потапова М.И., Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д. ЖОрХ. 2020, 56, 920–926. [San-zhiev A.N., Potapova M.I., Krasnokutskaya E.A., Filimonov V.D. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1023–1028.] doi: 10.31857/S0514749220060099
- Filimonov V.D., Sanzhiev A.N., Gulyaev R.O., Krasnokutskaya E.A., Bondarev A.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2022, 58, 721–726. doi: 10.1007/s10593-023-03148-4
- Becker H.G.O., Böttcher H., Haufe H. J. für Prakt. Chemie. 1970, 312, 433–439. doi: 10.1002/prac.19703120306
- Быстров Д.М., Ферштат Л.Л. Изв. РАН. Сер. хим. 2024, 73, 33–52. [Bystrov D.M., Fershtat L.L. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 33–52.] doi: 10.1007/s11172-024-4120-2
- Kondo S., Funakoshi K., Saeki S., Hamana M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 7–14. doi: 10.1248/cpb.34.7
- Krasnokutskaya E.A., Chudinov A.A., Filimonov V.D. Synth. 2018, 50, 1368–1372. doi: 10.1055/s-0036-1591738
- Minaev B.F., Bondarchuk S.V., Gîrţu M.A. J. Mol. Struc.-Theochem. 2009, 904, 14–20. doi: 10.1016/j.theochem.2009.02.022
- Filimonov V.D., Trusova M.Е., Postnikov P.М., Krasnokutskaya E.A., Lee Y.M., Hwang H.Y., Kim H., Chi K.W. Org. Lett. 2008, 10, 3961–3964. doi: 10.1021/ol8013528
- Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Kassanova A.Z., Fedorova V.A., Stankevich K.S., Naumov N.G., Bondarev A.A., Kataeva V.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 665–674. doi: 10.1002/ejoc.201800887
- Bondarev A.A., Naumov E.V, Kassanova A.Z., Krasnokutskaya E.A., Stankevich K.S., Filimonov V.D. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 2405–2415. doi: 10.1021/acs.oprd.9b00307
- Bekiarian P.G., Doyle M., Farnham W.B., Feiring A.E., Morken P.A., Roelofs M.G., Marshall W.J. J. Fluor. Chem. 2004, 125, 1187–1204. doi: 10.1016/j.jfluchem.2004.05.007
- Bardajı́ M., Crespo O., Laguna A., Fischer A. K. Inorg. Chim. Acta. 2000, 304, 7–16. doi: 10.1016/S0020-1693(00)00052-9
- Zollinger H. Diazo Chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds, Ed. Zollinger H. Weinheim: Wiley VCH. 1994, 96–98.
- Deady L.W. Synth. Comm. 1977, 7, 509–514. doi: 10.1080/00397917709409270
- Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, A71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
- Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, C71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
- Abramovitch R.A., Cue B.W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1478–1486. doi: 10.1021/ja00422a034
- Katritzky A. R., Monro A. R. J. Chem. Soc., 1958, 150–153. doi: 10.1039/JR9580000150
Дополнительные файлы
