Селективный синтез пиразол-3-ил- и пиразол-5-илфосфонатов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан подход к селективному синтезу региоизомерных N-замещенных пиразолил-3-ил- и пиразол-5-илфосфонатов на основе реакции арилзамещенных гидразинов с (3-оксопроп-1-ин-1-ил)фосфонатами.

Об авторах

Александр Юрьевич Митрофанов

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: mitrofanov@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0003-3141-3599

химический факультет

Россия, 119991 Москва, Ленинские горы, 1с3

Давид Нодариевич Девнозашвили

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: mitrofanov@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0009-0007-9941-2265

химический факультет

Россия, 119991 Москва, Ленинские горы, 1с3

Ирина Петровна Белецкая

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: mitrofanov@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-9705-1434

химический факультет

Россия, 119991 Москва, Ленинские горы, 1с3

Список литературы

  1. Fustero, S., Sánchez-Roselló, M., Barrio, P., and Simón-Fuentes, A., Chem. Rev., 2011, vol. 111, p. 6984. https://doi.org/10.1021/cr2000459
  2. Ji Ram, V., Sethi, A., Nath, M., and Pratap, R., The Chemistry of Heterocycles, Eds. Elsevier, 2019, p. 149.
  3. Ojwach, S. O. and Darkwa, J., Inorg. Chim. Acta 2010, vol. 363, p. 1947. https://doi.org/10.1016/j.ica.2010.02.014
  4. Withbroe, G.J., Singer, R.A., and Sieser, J.E., Org. Process Res. Dev., 2008, vol. 12, p. 480. https://doi.org/10.1021/op7002858
  5. Mukherjee, A. and Sarkar, A., Arkivoc, 2003, vol. 2003, p. 87. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0004.911
  6. El Boutaybi, M., Taleb, A., Touzani, R., and Bahari, Z. Mater. Today: Proc., 2020, vol. 31, p. S96. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2020.06.249
  7. Halcrow, M.A., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2009, p. 2059. https://doi.org/10.1039/B815577A
  8. Pérez, J. and Riera, L., Eur. J. Inorg. Chem., 2009, vol. 2009, p. 4913. https://doi.org/10.1002/ejic.200900694
  9. Goulioukina, N.S., Makukhin, N.N., and Beletskaya, I.P., Russ. Chem. Rev., 2016, vol. 85, p. 667. https://doi.org/10.1070/RCR4579
  10. Jamali, M.F., Vaishanv, N.K., and Mohanan, K., Chem. Rec., 2020, vol. 20, p. 1394. https://doi.org/10.1002/tcr.202000091
  11. Goulioukina, N.S., Makukhin, N.N., Shinkarev, E.D., Grishin, Y.K., Roznyatovsky, V.A., and Beletskaya, I.P., Org. Biomol. Chem., 2016, vol. 14, p. 10000. https://doi.org/10.1039/C6OB01780K
  12. Kalla, R.M.N. and Kim, I., Mol. Catal., 2019, vol. 473, p. 110396. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.110396
  13. Xiaofeng, P., Xiaofei, Z., Shunyao, L., Yunfu. L., Lefu, L., and Chunhao, Y., Org. Chem. Front., 2019, vol. 6, p. 1775. https://doi.org/10.1039/C9QO00324J
  14. Imen, L. and Soufiane, T., Heterocycles, 2017, vol. 94, p. 894. https://doi.org/10.3987/COM-17-13687
  15. Levashova, E.Yu., Zhukovsky, D.D., Dar′in, D.V., and Krasavin, M.Yu., Chem. Heterocycl. Compd., 2020, vol. 56, p. 806. https://doi.org/10.1007/s10593-020-02735-z
  16. Dhameja, M. and Pandey, J., Asian J. Org. Chem., 2018, vol. 7, p. 1502. https://doi.org/10.1002/ajoc.201800051
  17. Nájera, C., Sydnes, L.K., and Yus, M., Chem. Rev., 2019, vol. 119, p. 11110. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00277
  18. Mitrofanov, A.Yu. and Beletskaya, I.P., Mendeleev Commun. 2021, vol. 31, p. 536. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.033
  19. Mitrofanov, A.Yu., Bychkova, V.A., Nefedov, S.E., and Beletskaya, I.P., J. Org. Chem., 2020, vol. 85, p. 14507. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00913.
  20. Mitrofanov, A.Yu., Bychkova, V.A., Kalugin, D.A., and Beletskaya, I.P., Synthesis, 2022, vol. 54, p. 1652. https://doi.org/10.1055/a-1690-4840
  21. Mitrofanov, A.Yu. and Beletskaya I.P., J. Org. Chem., 2023, vol. 88, p. 2367. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c02780
  22. Liao, L., Zhang H., and Zhao, X., ACS Catal., 2018, vol. 8, p. 6745. https://doi.org/10.1021/acscatal.8b01595
  23. Hsieh, M.-T., Kuo, S.-C., and Lin, H.-C., Adv. Synth. Catal. 2015, vol. 357, p. 683. https://doi.org/10.1002/adsc.201400853
  24. Topchiy, M.A., Zharkova, D.A., Asachenko, A.F., Muzalevskiy, V.M., Chertkov, V.A., Nenajdenko, V.G., and Nechaev, M.S., Eur. J. Org. Chem., 2018, vol. 2018, p. 3750. https://doi.org/10.1002/ejoc.201800208
  25. Muzalevskiy, V.M. Rulev, A.Y., Romanov, A.R., Kondrashov, E.V., Ushakov, I.A., Chertkov, V.A., and Nenajdenko, V.G., J. Org. Chem., 2017, vol. 82, p. 7200. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b00774
  26. Muzalevskiy, V.M. and Nenajdenko, V.G., Org. Biomol. Chem., 2018, vol. 16, p. 7935. https://doi.org/10.1039/c8ob02247
  27. Jeyaveeran, J.C., Praveen, C., Arun, Y., Prince A.A.M., and Peumal P.T., J. Chem Sci., 2016, vol. 128, p. 73. https://doi.org/10.1007/s12039-015-0993-9

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025