Катализируемое Pd(PPh3)4 элиминирование аллилового ацетата в п-метоксибензиловом эфире (±)-9α,11α,15α-триацетата клопростенола

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Попытки замещения аллильной С15-ацетатной группы клопростенола на тозильную в условиях межфазного катализа (СH2Cl2/H2O, R3R′N+Hal-, NaOH, TsOH, Pd(PPh3)4) с умеренным выходом привели к соответствующему 13Е,15Z-производному — продукту элиминирования АсОН. Это же соединение с высоким выходом стереоселективно образуется при проведении данной реакции в среде ТГФ–Pd(PPh3)4–NaH.

Об авторах

В. В. Загитов

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: vostrikov@anrb.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

Н. С. Востриков

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: vostrikov@anrb.ru
450054 Уфа, просп. Октября, 71

М. С. Мифтахов

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: vostrikov@anrb.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

Список литературы

  1. Trost B.M., Van Vranken D.L. Chem. Rev. 1996, 96, 395–422. doi: 10.1021/cr9409804
  2. Trost B.M., Crawley M.L. Chem Rev. 2003; 103: 2921–2943. doi: 10.1021/cr020027w
  3. Pàmies O, Margalef J., Cañellas S., James J.., Judge E., Guiry P.J., Moberg C.., Bäckvall J.E., Pfaltz A., Pericàs M.A., Diéguez M. Chem Rev. 2021; 121: 4373–4505. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00736
  4. Takacs J.M., Lawson E.C., Francis C. J Am Chem Soc. 1997; 119: 5956–5957. doi: 10.1021/ja962313t
  5. Vaddula B.R., Saha A., Varma R.S., Leazer J. European J Org Chem. 2012; 6707–6709. doi: 10.1002/ejoc.201201241
  6. Zhang Z., Lu X…, Xu Z.., Zhang Q., Han X. Organometallics. 2001; 20: 3724–3728. doi: 10.1021/om0101994
  7. Bordwell F.G., Pagani G.A. J Am Chem Soc. 1975; 97: 118–123. doi: 10.1021/ja00834a020
  8. Chevrin C., Le Bras J., Roglans A., Harakat D., Muzart J. New J Chem. 2007; 31: 121–126. doi: 10.1039/B613562E
  9. Oikawa Y., Yoshioka T., Yonemitsu O. Tetrahedron Lett. 1982; 23: 885–888. doi: 10.1016/S0040-4039(00)86974-9
  10. Vostrikov N.S., Zagitov V.V., Lobov A.N., Ishmetova D.V., Vakhitova Y.V., Miftakhov M.S. ChemistrySelect. 2021; 6: 11022–11028. doi: 10.1002/slct.202102556

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025