Изучение механизма реакции алкилирования 2-метилимидазола 1,1,3,3-тетраиодпропан-2-оном методом малди

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые с использованием метода лазерной десорбции/ионизации изучен механизм реакции алкилирования 2-метилимидазола с 1,1,3,3-тетраиодпропан-2-оном в отсутствие и присутствии акцептора иодоводорода (СаСО3). Определен состав реакционных смесей и возможные пути образования функционализированных производных 2-метилимидазола. Ключевым этапом синтеза является N1 и N1,3-алкилирование 2-метилимидазола восстановленными (1-иодпропан-2-он, 1,3-дииодпропан-2-он) или дегидроиодированными (2,3-дииод-2-циклопропен-1) формами 1,1,3,3-тетраиодпроапан-2-она. С использованием квантовохимических расчетов методом [B3LYP/6-311+G(d,p) + + dgdzvp] получены термодинамические и кинетические характеристики процессов восстановления и дегидроиодирования 1,1,3,3-тетраиодпропан-2-она.

Об авторах

Людмила Васильевна Клыба

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Автор, ответственный за переписку.
Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-5521-3201
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Елена Ринчиновна Санжеева

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-9776-2794
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Иван Афанасьевич Дорофеев

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-4646-6554
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Владимир Александрович Шагун

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-2189-7043
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Галина Афанасьевна Федорова

ФГБУН “Лимнологический институт СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-1697-8631
Россия, 664033 Иркутск, Улан-Баторская, 3

Список литературы

  1. Никитина П.А., Перевалов В.П. ХГС. 2017, 53, 123–149. [Nikitina P. A., Perevalov V. P., Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 123–149.] doi: 10.1007/s10593-017-2030-z.
  2. Iqbal M.A., Haque R.A., Ahamed M.B.K., Maj- id A.M.S., Al-Rawi S.S. Med. Chem. Res. 2013, 22, 2455–2466. doi: 10.1007/s00044-012-0240-6.
  3. Lal A.K., Milton M.D., Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1810–1814. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.01.127
  4. Аверин К.М., Солодунов Ю.Ю., Страдомский Б.В. Евр. Пат. 013691 В1 2009. Б. И. 2010, 3.
  5. Stradomsky B.V., Solodunov Yu.Yu. Experimental and clinical pharmacology of ointment forms of Stellanin (1,3-diethylbenzimidazolium triiodide), SSC RAS: Rostov-Don, 2013, 89
  6. Сиваев И.Б. ХГС. 2017, 53, 638–658. [Sivaev I.B., Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 638–658.] doi: 10.1007/s10593-017-2106-9
  7. Zhang Y., Gao H., Joo Y.-H., Shreeve J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9554–9562. doi: 10.1002/anie.201101954
  8. Jiang T., Ma X., Zhou Y., Liang S., Zhang J., Han B. Green Chem. 2008, 10, 465–469. doi: 10.1039/B717868A
  9. Headley A.D., Ni B. Aldrichima Acta. 2007, 40, 107–117.
  10. Ishida Y., Sasaki D., Miyauchi H., Saigo K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7973–7996. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.08.101
  11. Iwamoto K., Kimura H., Oike M., Sato M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 912–915. doi: 10.1039/B719430G
  12. Lee J. P., Yoo B., Suresh T., Kang M. S., Vital R., Kim K. J. Electrochim. Acta. 2009, 54 (18), 4365–4670. doi: 10.1016/j.electacta.2009.03.006
  13. Астахов А.М., Антишин Д.В., Ревенко В.А., Васильев А.Д. Бука Е.С. ХГС. 2017, 53, 722–727. [Astakhov A.M., Antishin D.V., Revenko V.A., Vasil’ev A.D., Buka E S. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 722–727.] doi: 10.1007/s10593-017-2116-7
  14. Kulikov D.V., Karasik A.A., Balueva A.S., Kataeva O.N., Livinov I.A., Hey-Hawkins E., Sinyashin O.G. Mendeleev Commun. 2007, 17, 195–196. doi: 10.1016/j.mencom.2007.06.001
  15. You J.-S., Yu X.-Q., Zhang G.-L., Xiang Q.-X., Lan J.-B., You J.-S., Xie R.-G. Chem. Commun. 2001, 1816–1817. doi: 10.1039/B103325P
  16. Rajakumar P., Dhanasekaran M. Tetrahedron. 2002, 58, 1355–1359. doi: 10.1016/S0040-4020(01)01226-1
  17. Yuan Y., Gao G., Jiang Z.-L., You J.-S., Zhou Z.-Y., Yuan D.-Q., Xie R.-G. Tetrahedron. 2002, 58, 8993–8999. doi: 10.1016/S0040-4020(02)01153-5
  18. Vickers M. S., Beer P. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 211–225. doi: 10.1039/B518077P
  19. Yoon J., Kim S.K., Sing N.J., Kim K.S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355–360. doi: 10.1039/B513733K
  20. Alcalde E., Alvarez-Rua C., Garcia-Granda S., Garcia- Rodriguez E., Mesquida N., Perez-Garcia L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 295–296. doi: 10.1039/A808503J
  21. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И., Воронков М.Г. ЖОрХ. 2013, 49, 486–488. [Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I., Voronkov M.G. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 475–477.] doi: 10.1134/S1070428013030287
  22. Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Ларина Л.И., Воронков М.Г. ЖОрХ. 2013, 49, 1693–1696. [Shagun L.G., Dorofeev I.A., Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Larina L.I., Voronkov M.G. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49 (11), 1676–1679.] doi: 10.1134/S1070428013110195
  23. Воронков М.Г., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Ларина Л.И., Изв. АН. Сер. хим. 2013, 62, 2554–2555. [Voronkov M.G., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Larina L.I., Russ. Chem. Bull. Int. Edit. 2013, 62 (11), 2554–2555] doi: 10.1007/s11172-013-0371-z
  24. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Клыба Л.В., Воронков М.Г. ЖОрХ. 2013, 49, 1567–1568. [Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Klyba L.V., Voronkov M.G. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49 (10), 1546–1547.] doi: 10.1134/S1070428013100230
  25. Lobodin V.V., Lebedev A.T., Mass Spectrom. 2005, 2 (2), 91−128
  26. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Шагун Л.Г., Жилицкая Л.В. ЖОрХ. 2017, 53, 1217–1222. [Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Shagun L.G., Zhilitskaya L.V., Russ. J. Org. Chem. 2017, 53 (8), 1233–1238.] doi: 10.1134/S1070428017080127
  27. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Шагун Л.Г., Жилицкая Л.В. ЖОрХ. 2018, 54, 1369–1343. [Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Shagun L.G., Zhilitskaya L.V., Russ. J. Org. Chem. 2018, 54 (9), 1383–1388]. doi: 10.1134/S1070428018090191
  28. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Шагун Л.Г., Жилицкая Л.В. ЖОрХ. 2020, 56, 88–96. [Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Shagun L.G., Zhilitskaya L.V., Russ. J. Org. Chem., 2020, 56 (1), 68–75.] doi: 10.1134/S1070428020010121
  29. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyo-ta K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., and Fox D.J., Gaussian 09, revision A.01,Gaussian, Inc., Wallingford, 2009
  30. Becke A.D., J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648–5652. doi: 10.1063/1.464913
  31. Peng C., Ayala P.Y., Schlegal H.B., Frisch M.J. J. Comp. Chem. 1996, 17, 49–56. doi: 10.1002/(SICI)1096-987X(19960115)17:1<49::AID-JCC5>3.0.CO;2-0

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024