Определение дескрипторов каталитических систем в машинном обучении моделей с использованием кинетических экспериментальных данных

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Проблема выбора и определения значений дескрипторов свойств компонентов химических реакций в математических моделях химических процессов является одной из центральных при создании моделей машинного обучения (МО), используемых для описания и предсказания особенностей функционирования химических систем. Сложившая практика в основном предполагает применение в качестве дескрипторов заранее найденных экспериментально или расчетным путем физико-химических характеристик компонентов реакционных систем (ионных радиусов, длин связей, энергий и иных параметров, связанных со строением и свойствами конкретных молекул или частиц). В настоящей работе представлены результаты предсказания вида интегральных кинетических зависимостей, а также подходов к определению значений дескрипторов для характеристики свойств ряда простейших палладиевых предшественников катализатора при их использовании в реакции Сузуки–Мияуры. Поставленная задача решалась путем создания моделей МО, учитывающих экспериментальные кинетические данные. Полученные в результате тренировки моделей дескрипторы позволяют удовлетворительно описывать кинетические закономерности реакции Сузуки–Мияуры с арилхлоридами в т.н. “безлигандных” каталитических условиях, характерной особенностью которых является повышенная чувствительность реакции к малым изменениям условий проведения.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. Ф. Шмидт

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: aschmidt@chem.isu.ru

Химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Н. А. Сидоров

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

А. А. Курохтина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Е. В. Ларина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Н. А. Лагода

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Список литературы

  1. Fitzner M., Wuitschik G., Koller R., Adam J.-M., Schindler T. // ACS Omega. 2023. V. 8 № 3. P. 3017.
  2. Davies J.C., Pattison D., Hirst J.D. // J. Mol. Graph. Model. 2023. V. 118. P. 108356.
  3. Zahrt A.F., Henle J.J., Denmark S.E. // ACS Comb. Sci. 2020. V. 22. № 11. P. 586.
  4. Burés J., Larrosa I. // Nature. 2023. V. 613. № 7945. P. 689.
  5. Freeze J.G., Kelly H.R., Batista V.S. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 11. P. 6595.
  6. Orlandi M., Escudero-Casao M., Licini G. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. № 4. P. 3555.
  7. Adebar N., Keupp J., Emenike V. N., Kühlborn J., Vom Dahl L., Möckel R., Smiatek J. // J. Phys. Chem. A. 2024. V. 128. № 5. P. 929.
  8. Clarke G.E., Firth J.D., Ledingham L.A., Horbaczewskyj C.S., Bourne R.A., Bray J.T.W., Martin P.L., Eastwood J.B., Campbell R., Pagett A., MacQuarrie D.J., Slattery J.M., Lynam J.M., Whitwood A.C., Milani J., Hart S., Wilson J., Fairlamb I.J.S. // Nat. Commun. 2024. V. 15. № 1. Art. 3968.
  9. Yada A., Matsumura T., Ando Y., Nagata K., Ichinoseki S., Sato K. // Synlett. 2021. V. 32. № 18. P. 1843.
  10. Gensch T., Dos Passos Gomes G., Friederich P., Peters E., Gaudin T., Pollice R., Jorner K., Nigam A., Lindner-D’Addario M., Sigman M. S., Aspuru-Guzik A. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 3. P. 1205
  11. Mou L.-H., Han T., Smith P.E.S., Sharman E., Jiang J. // Adv. Sci. 2023. V. 10. № 22. Art. 2301020.
  12. Skoraczyński G., Dittwald P., Miasojedow B., Szymkuć S., Gajewska E.P., Grzybowski, B.A., Gambin A. // Sci. Rep. 2017. V. 7. № 1. P. 3582.
  13. Raghavan P., Haas B.C., Ruos M.E., Schleinitz J., Doyle A.G., Reisman S.E., Sigman M.S., Coley C.W. // ACS Cent. Sci. 2023. V. 9. № 12. P. 2196.
  14. Kalikadien A.V., Mirza A., Hossaini A.N., Sreenithya A., Pidko E.A. // ChemPlusChem. 2024. V. 89. № 7. Art. e202300702.
  15. Chan K., Ta L.T., Huang Y., Su H., Lin Z. // Molecules. 2023. V. 28. № 12. Art. 4730.
  16. Jorner K., Brinck T., Norrby P.-O., Buttar D. // Chem. Sci. 2021. V. 12. № 3. P. 1163.
  17. Gladstone J.H. // Sci. Am. 2023. V. 16. № 408 supp. P. 6511.
  18. Cammarota R.C., Liu W., Bacsa J., Davies H.M.L., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 4. P. 1881.
  19. Lustosa D.M., Milo A. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 13. P. 7886.
  20. Durand D.J., Fe N. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 11. P. 6561.
  21. Caldeweyher E., Elkin M., Gheibi G., Johansson M., Sköld C., Norrby P.-O., Hartwig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2023. V. 145. № 31. P. 17367.
  22. Taniike T., Fujiwara A., Nakanowatari S., García-Escobar F., Takahashi K. // Commun. Chem. 2024. V. 7. № 1. P. 11.
  23. Ebi T., Sen A., Dhital R.N., Yamada Y.M.A., Kaneko H. // ACS Omega. 2021. V. 6. № 41. P. 27578.
  24. Suzuki A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 6722.
  25. Новаковский А.Б. // Вестник ИБ Коми НЦ УрО РАН. 2018. С. 26. (Novakovskiy A.B. // Vestnik of Institute of Biology Komi Scientific Centre of the Ural Branch of RAS. 2018. P. 26.)
  26. Pedregosa F., Varoquaux G., Gramfort A., Michel V., Thirion B., Grisel O., Blondel M., Prettenhofer P., Weiss R., Dubourg V., Vanderplas J., Passos A., Cournapeau D., Brucher M., Perrot M., Duchesnay É. // J. Mach. Learn. Res. 2011. V. 12. № 85. P. 2825.
  27. Grebennikov N.O., Boiko D.A., Prima D.O., Madiyeva M., Minyaev M.E., Ananikov V.P. // J. Catal. 2024. V. 429. Art. 115240.
  28. Biffis A., Centomo P., Del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 4. P. 2249.
  29. Widegren J.A., Finke R.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. № 1–2. P. 317.
  30. Schmidt A.F., Al Halaiqa A., Smirnov V.V. // Synlett. 2006. № 18. P. 2861.
  31. Shim E., Tewari A., Cernak T., Zimmerman P.M. // J. Chem. Inf. Model. 2023. V. 63. № 12. P. 3659.
  32. Schmidt A.F., Al-Halaiqa A., Smirnov V.V. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. V. 250. № 1–2. P. 131.
  33. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Lagoda N.A. // Mol. Catal. 2021. V. 499. Art. 111321.
  34. Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 5. С. 614. (Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 5. P. 543.)
  35. Galushko A.S., Prima D.O., Burykina J.V., Ananikov V.P. // Inorg. Chem. Front. 2021. V. 8. № 3. P. 620.
  36. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A. // Organometallics. 2023. V. 42. № 24. P. 3442.
  37. Sheldon R.A. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2018. V. 6. № 1. P. 32.
  38. Mercer S.M., Andraos J., Jessop P.G. // J. Chem. Educ. 2012. V. 89. № 2. P. 215.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Реакция Сузуки–Мияуры

Скачать (1MB)
Метаданные
3. Рис. 1. Результаты анализа экспериментального датасета (60 экспериментов, 15 параметров реакции) методом главных компонент. Серые области соответствуют экспериментам при разных температурах, красные области – экспериментам с разными типами растворителями. Красные точки соответствуют экспериментам с выходами продукта от 0 до 10%, бирюзовые – от 10 до 20%, зеленые – от 20 до 40%, синие – от 40% и выше.

Скачать (3MB)
Метаданные
4. Рис. 2. Зависимости включенных в датасет экспериментально определенных значений концентрации продукта реакции Сузуки–Мияуры (схема 1) от предсказанных с использованием модели МП (а) и рассчитанных по уравнению (1) с применением параметров, предсказанных МС (б).

Скачать (1MB)
Метаданные
5. Рис. 3. Подготовка данных для обучения НС с использованием модели МС (слева) и архитектура полносвязной НС, определенная по результатам подбора гиперпараметров.

Скачать (1MB)
Метаданные
6. Рис. 4. Зависимость экспериментально определенных значений концентрации продукта реакции Сузуки–Мияуры (схема 1) от рассчитанных по уравнению (1) с использованием параметров уравнения, предсказанных НС.

Скачать (1023KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Примеры экспериментальных и предсказанных интегральных кинетических данных (а–в) о накоплении продукта реакции Сузуки–Мияуры (схема 1) в различных начальных условиях (природа и концентрация основания, субстрата, катализатора). Расчетные значения получены с помощью модели МП, а также моделей МС и НС, использующих дескрипторы катализаторов.

Скачать (1MB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024