sec-Alkylketoximes in the Trofimov reaction: from minor products to reagents of the XXI century

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

This review summarizes the results and perspectives of studies of the reaction between sec -alkylketoximes having only one C-H bond at the α-position to the oxime function and acetylene in the presence of superbasic catalytic media. Selective syntheses of key intermediates of pyrroles assembly (3 H -pyrroles and 5-hydroxypyrrolines), their reactivity, and unique cascade assemblies of unpredictable products are discussed.

About the authors

D. A Shabalin

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS

Email: shabalin.chemistry@gmail.com

References

  1. Трофимов Б.А., Шмидт Е.Ю. Усп. хим. 2014, 83, 600-619.
  2. Trofimov B.A, Schmidt E.Yu. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 600-619. doi: 10.1070/RC2014v083n07ABEH004425
  3. Trofimov B.A., Schmidt E.Yu. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1117-1130. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00618
  4. Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Докл. АН. Химия, науки о материалах. 2022, 505, 5-24.
  5. Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Doklady Chemistry. 2022, 505, 127-145. doi: 10.1134/S0012500822700069
  6. Schobert H. Chem. Rev. 2014, 114, 1743-1760. doi: 10.1021/cr400276u
  7. Trotus I.-T., Zimmermann T., Schuth F. Chem. Rev. 2014, 114, 1761-1782. doi: 10.1021/cr400357r
  8. Trofimov B.A. Sulfur Rep. 1992, 11, 207-227. doi: 10.1080/01961779208046184
  9. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Шмидт Е.Ю., Собенина Л.Н. Химия пиррола. Новые страницы. Новосибирск: Наука, 2012.
  10. Trofimov B.A., Mikhaleva A.I., Schmidt E.Yu., Sobenina L.N. Chemistry of Pyrroles. Boca Raton - London - New York: CRC Press, 2014.
  11. Трофимов Б.А., Шевченко С.Г., Коростова С.Е., Михалева А.И., Щербаков В.В. ХГС. 1985, 21, 1573-1574.
  12. Trofimov B.A., Shevchenko S.G., Korostova S.E., Mikhaleva A.I., Shcherbakov V.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1985, 21, 1299. doi: 10.1007/BF00515237
  13. Коростова С.Е., Шевченко С.Г., Сигалов М.В. ХГС. 1991, 27, 1371-1374.
  14. Korostova S.E., Shevchenko S.G., Sigalov M.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1991, 27, 1101-1104. doi: 10.1007/BF00486806
  15. Sammes M.P., Katritzky A.R. Adv. Heterocycl. Chem. 1982, 32, 233-284. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60655-8
  16. Sammes M.P. Chem. Heterocycl. Compd. 1990, 48, 549-728. doi: 10.1002/9780470187326.ch4
  17. Shabalin D.A., Dvorko M.Yu., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Protsuk N.I., Kobychev V.B., Soshnikov D.Yu., Trofimov A.B., Vitkovskaya N.M., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Tetrahedron. 2015, 71, 3273-3281. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.111
  18. Kuzmin A.V., Shabalin D.A. J. Phys. Org. Chem. 2018, e3829. doi: 10.1002/poc.3829
  19. Trofimov B.A., Dvorko M.Yu., Shabalin D.A., Schmidt E.Yu. Arkivoc. 2016, iv, 161-171. doi: 10.3998/ark.5550190.p009.483
  20. Shabalin D.A., Dvorko M.Yu., Schmidt E.Yu., Protsuk N.I., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3156-3159. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.06.025
  21. Shabalin D.A., Dvorko M.Yu., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Tetrahedron. 2016, 72, 6661-6667. doi: 10.1016/j.tet.2016.08.088
  22. Trofimov B.A., Mikhaleva A.I., Vasil'tsov A.M., Schmidt E.Yu., Tarasova O.A., Morozova L.V., Sobenina L.N., Preiss T., Henkelmann J. Synthesis. 2000, 1125-1132. doi: 10.1055/s-2000-6330
  23. Rodygin K.S., Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Lotsman K.A., Ananikov V.P. Eur. J. Org. Chem. 2021, 43-52. doi: 10.1002/ejoc.202001098
  24. Shabalin D.A., Dubovtsev A.Yu., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2020, 5, 3434-3437. doi: 10.1002/slct.202000392
  25. Коростова С.Е., Шевченко С.Г., Сигалов М.В., Собенина Л.Н. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990, 39, 2659.
  26. Korostova S.E., Shevchenko S.G., Sigalov M.V., Sobenina L.N. Russ. Chem. Bull. 1990, 39, 2412. doi: 10.1007/BF00958870
  27. Коростова С.Е., Шевченко С.Г., Щербаков В.В. ЖОрХ. 1993, 29, 1639.
  28. Shabalin D.A., Glotova T.E., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2014, 24, 100-101. doi: 10.1016/j.mencom.2014.03.012
  29. Shabalin D.A., Glotova T.E., Ushakov I.A., Dvorko M.Yu., Vashchenko A.V., Smirnov V.I., Schmidt E.Yu., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2014, 24, 368-369. doi: 10.1016/j.mencom.2014.11.020
  30. Шабалин Д.А., Шмидт Е.Ю., Дворко М.Ю., Процук Н.И., Ушаков И.А., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2015, 51, 1372-1374.
  31. Shabalin D.A., Schmidt E.Y., Dvorko M.Y., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1346-1348. doi: 10.1134/S1070428015090237
  32. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2018, 4845-4849. doi: 10.1002/ejoc.201800850
  33. Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 5875-5881. doi: 10.1002/ejoc.201900932
  34. Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2020, 85, 3417-3425. doi: 10.1021/acs.joc.9b03192
  35. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Afonin A.V., Trofimov B.A. Org. Lett. 2020, 22, 2611-2614. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00564
  36. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Protsuk N.I., Orel V.B., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2022, 87, 12225-12239. doi: 10.1021/acs.joc.2c01372
  37. Борисова Т.Н., Варламов А.В., Сергеева Н.Д., Солдатенков А.Т., Зволинский О.В., Астахов А.А., Простаков Н.С. ХГС. 1987, 23, 973-977.
  38. Borisova T.N., Varlamov A.V., Sergeeva N.D., Soldatenkov A.T., Zvolinskii O.V., Astakhov A.A., Prostakov N.S. Chem. Heterocycl. Compd. 1987, 23, 799-803. doi: 10.1007/BF00475655
  39. Простаков Н.С., Варламов А.В., Борисова Т.Н., Сергеева Н.Д. ХГС. 1987, 23, 1286-1287.
  40. Prostakov N.S., Varlamov A.V., Borisova T.N., Sergeeva N.D. Chem. Heterocycl. Compd. 1987, 23, 1034. doi: 10.1007/BF00475378
  41. Борисова Т.Н., Алиев А.Э., Сорокина Е.А., Синицина А.А., Варламов А.В. ХГС. 1995, 31, 534-539.
  42. Borisova T.N., Aliev A.É., Sorokina E.A., Sinitsyna A.A., Varlamov A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 31, 468-473. doi: 10.1007/BF01177020
  43. Воскресенский Л.Г., Борисова Т.Н., Варламов А.В. ХГС. 2004, 40, 401-409.
  44. Voskressensky L.G., Borisova T.N., Varlamov A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 326-333. doi: 10.1023/B:COHC.0000028629.93231.b8
  45. Алиев А.Э., Борисова Т.Н., Стажарова И.А., Синицина А.А., Микая А.И., Простаков Н.С., Варламов А.В. ХГС. 1992, 28, 903-914.
  46. Aliev A.É., Borisova T.N., Stazharova I.A., Sinitsyna A.A., Mikaya A.I., Prostakov N.S., Varlamov A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 28, 750-760. doi: 10.1007/BF00474487
  47. Трофимов Б.А., Шевченко С.Г., Коростова С.Е., Михалева А.И., Сигалов М.В., Кривдин Л.Б. ХГС. 1989, 25, 1566-1567.
  48. Trofimov B.A., Shevchenko S.G., Korostova S.E., Mikhaleva A.I., Sigalov M.V., Krivdin L.B. Chem. Heterocycl. Compd. 1989, 25, 1314-1315. doi: 10.1007/BF00481535
  49. Shabalin D.A., Ushakov I.A., Kuzmin A.V., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151533. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151533
  50. Cox J.B., Wood J.L. Tetrahedron. 2018, 74, 4539-4549. doi: 10.1016/j.tet.2018.07.024
  51. Sampedro D., Migani A., Pepi A., Busi E., Basosi R., Latterini L., Elisei F., Fusi S., Ponticelli F., Zanirato V., Olivucci M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9349-9359. doi: 10.1021/ja038859e
  52. Cardona F., Rocha J., Silva A. M. S., Guieu S. Dyes Pigm. 2014, 111, 16-20. doi: 10.1016/j.dyepig.2014.05.026
  53. Dannhardt G., Kiefer W. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 183-188. doi: 10.1002/1521-4184(200106)334:6%3C183::AID-ARDP183%3E3.0.CO;2-U
  54. Shabalin D.A., Kuzmin A.V., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2305-2312. doi: 10.1002/ejoc.201900152
  55. Dvorko M.Yu., Shabalin D.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2017, 4609-4616. doi: 10.1002/ejoc.201700776
  56. Borisova M.A., Ryabukhin D.S., Ivanov A.Yu., Boyarskaya I.A., Shabalin D.A., Zelenkov L.E., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A., Vasilyev A.V. Eur. J. Org. Chem. 2022, e202200468. doi: 10.1002/ejoc.202200468
  57. Shabalin D.A., Dvorko M.Yu., Zolotareva E.E., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2017, 4004-4010. doi: 10.1002/ejoc.201700589
  58. Shabalin D.A., Ivanova E.E., Kuzmin A.V., Dvorko M.Yu., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Synthesis. 2018, 50, 4982-4988. doi: 10.1055/s-0037-1610239
  59. Shabalin D.A., Ivanova E.E., Ushakov I.A., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Beilstein J. Org. Chem. 2021, 17, 319-324. doi: 10.3762/bjoc.17.29
  60. Frankowiak G., Meyer H., Bossert F., Heise A., Kazda S., Stoepel K., Towart R., Wehinger E. Пат. 4348395 (1982). США.
  61. Loev B., Jones H., Shroff J. R. Пат. 4435395 (1984). США.
  62. Vogel A. Пат. 4491581 (1985). США.
  63. Shang X., Song X., Faller C., Lai R., Li H., Cerny R., Niu W., Guo J. Chem. Sci. 2017, 8, 1141-1145. doi: 10.1039/C6SC03635J
  64. Vázquez A., Dzijak R., Dračínský M., Rampmaier R., Siegl S.J., Vrabel M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1334-1337. doi: 10.1002/anie.201610491
  65. Koçak R., Yıldız D., Bozkaya U., Daştan A., Bozdemir Ö.A. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2981-2985. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.06.059
  66. Bagge R.E., Mauldin T.C., Boday D.J., Kobilka B.M., Loy D.A. Chem. Mater. 2017, 29, 7953-7960. doi: 10.1021/acs.chemmater.7b02973
  67. Опарина Л.А., Шабалин Д.А., Колыванов Н.А., Ушаков И.А., Трофимов Б.А. ЖОрХ. 2018, 54, 1833-1835.
  68. Oparina L.A., Shabalin D.A., Kolyvanov N.A., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1848-1850. doi: 10.1134/S1070428018120217
  69. Oparina L.A., Shabalin D.A., Kolyvanov N.A., Ushakov I.A., Mal'kina A.G., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 344-347. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.12.048
  70. Oparina L.A., Shabalin D.A., Mal'kina A.G., Kolyvanov N.A., Grishchenko L.A., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2020, 4181-4192. doi: 10.1002/ejoc.202000582
  71. Trofimov B.A., Belyaeva K.V. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151991. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.151991
  72. Ivanova E.E., Shabalin D.A., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 1725-1736. doi: 10.1039/D2OB02230C
  73. Shabalin D.A., Kazak M.K., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu. J. Org. Chem. 2022, 87, 6860-6869. doi: 10.1021/acs.joc.2c00555
  74. Shabalin D.A., Zelenkov L.E. ChemistrySelect. 2023, 8, e202301840. doi: 10.1002/slct.202301840
  75. Коростова С.Е., Михалева А.И., Трофимов Б.А., Шевченко С.Г., Сигалов М.В. ХГС. 1992, 28, 485-488.
  76. Korostova S.E., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A., Shevchenko S.G., Sigalov M.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 28, 406-408. doi: 10.1007/BF00766998

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences