Pyridoxinium salts of O-monoterpenyl aryldithiophosphonic acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Aryldithiophosphonic acids obtained from monoterpenyl alcohols react with pyridoxine and seven-membered pyridoxine acetonide to form pyridoxinium arylphosphonodithioates possessed high antibacterial activity against Bacillus cereus .

About the authors

I. S. Nizamov

Kazan Federal University;Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: isnizamov@mail.ru

A. A. Yakovlev

Kazan Federal University

I. D. Nizamov

Kazan Federal University

Ye. A. Mavrov

Kazan Federal University

E. S. Batyeva

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

R. A. Cherkasov

Kazan Federal University

References

  1. Cushnie T.P.T., Cushnie B., Lamb A.J. Int. J. Antimicrob. Agents. 2014, 44, 377-386. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001
  2. Newman D.J., Cragg G.M. J. Nat. Pro. 2016, 79, 629-661. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5b01055
  3. Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. Ed. E. Fattorusso, O. Taglialatela-Scafati. Weinheim: Wiley-VCH. 2008.
  4. Zelder F., Sonnay M., Prieto L. Chembiochem. 2015, 16, 1264-1278. doi: 10.1002/cbic.201500072
  5. Spector R., Johanson C.E. J. Neurochem. 2007, 103, 425-438. doi: 10.1111/j.1471-4159.2007.04773.x
  6. Mooney S., Leuendorf J.E., Hendrickson C., Hellmann H. Molecules. 2009, 14, 329-351. doi: 10.3390/molecules14010329
  7. Rice L.B. Am. J. Med. 2006, 119, Suppl. 1. S11-S19. doi: 10.1016/j.amjmed.2006.03.012
  8. Штырлин Ю.Г., Петухов А.С., Стрельник А.Д., Штырлин Н.В., Иксанова А.Г., Пугачев М.В., Павельев Р.С., Дзюркевич М.С., Гарипов М.Р., Балакин К.В. Изв. АН. Сер. хим. 2019, 68, 911-945
  9. Shtyrlin Y.G., Petukhov A.S., Strelnik A.D., Shtyrlin N.V., Iksanova A.G., Pugachev M.V., Pavelyev R.S., Dzyurkevich M.S., Garipov M.R., Balakin K.V. Russ. Chem. Bull. 2019, 68, 911-945. doi: 10.1007/s11172-019-2504-5
  10. Pugachev M.V., Shtyrlin N.V., Sysoeva L.P., Nikitina E.V., Abdullin T.I., Iksanova A.G., Ilaeva A.A., Musin R.Z., Berdnikov E.A., Shtyrlin Y.G. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4388-4395. doi: 10.1016/j.bmc.2013.04.051
  11. Pugachev M.V., Shtyrlin N.V., Sapozhnikov S.V., Sysoeva L.P. Iksanova A.G., Nikitina E.V., Musin R.Z., Lodochnikova O.A., Berdnikov Eu.A., Shtyrlin Yu.G. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 7330-7342. doi: 10.1016/j.bmc.2013.09.056
  12. Kayumov A.R., Nureeva A.A., Trizna E.Yu., Gazizova G.R., Bogachev M.I., Shtyrlin N.V., Pugachev M.V., Sapozhnikov S.V., Shtyrlin Yu.G. Biomed. Res. Int. 2015, 1-10. doi: 10.1155/2015/890968
  13. Nikitina E.V., Zeldi M.I., Pugachev M.V., Sapozhnikov S.V., Shtyrlin N.V., Kuznetsova S V., Evtygin V.E., Bogachev M.I., Kayumov A.R., Shtyrlin Yu.G. World J. Microb. Biot. 2015, 32, 5. doi: 10.1007/s11274-015-1969-0
  14. Shtyrlin N.V., Sapozhnikov S.V., Koshkin S.A., Iksanova A.G., Sabirov A.H., Kayumov A.R., Nureeva A.A., Zeldi M.I., Shtyrlin Y.G. Med. Chem. 2015, 11, 656-665. doi: 10.2174/1573406411666150504122930
  15. de Cássia da Silveira e Sá R., Andrade N.L., de Sousa P.D. Molecules. 2013, 18, 1227-1254. doi: 10.3390/molecules18011227
  16. Dang T., Nizamov I.S., Salikhov R.Z., Sabirzyanova L.R., Vorobev V.V., Burganova T.I., Shaidoullina M.M., Batyeva E.S., Cherkasov R.A., Abdullin T.I. Bioorg. Med. Chem. 2019, 25, 100-109. doi: 10.1016/j.bmc.2018.11.017
  17. Nizamov I.S., Belov T.G., Nizamov I.D., Nikitin Ye.N., Akhmedova G.R., Shilnikova O.V., Timushev I.D., Salikhov R.Z., Shulaeva M.P., Pozdeev O.K., Batyeva E.S., Cherkasov R.A. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2021, 196, 431-438. doi: 10.1080/10426507.2020.1854255
  18. Софронов А.В., Альметкина Л.А., Никитин Е.Н., Низамов И.С., Черкасов Р.А. ЖОрХ. 2010, 46, 304-305.
  19. Sofronov A.V., Al'metkina L.A., Nikitin E.N., Nizamov I.S., Cherkasov R.A. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 300-301. doi: 10.1134/S1070428009020260
  20. Crutchfield M.M., Dungan C.H., Letcher J.H., Mark V., Van Wazer J.R. Topics in Phosphorus Chemistry. P31 Nuclear Magnetic Resonance. Ed. M. Grayson, E.J. Griffith. New York: Wiley and Sons. 1967, 5, 492.
  21. Шагидуллин Р.Р., Чернова А.В., Виноградова В.С., Мухаметов Ф.С. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений (интерпретированные спектрограммы). М.: Наука, 1984, 336.
  22. Korytnik W. J. Org. Chem. 1962, 27, 3724-3726. doi: 10.1021/JO01057A532
  23. Штырлин Н.В., Стрельник А.Д., Сысоева Л.П., Лодочникова О.А., Климовицкий Е.Н., Штырлин Ю.Г. ЖОрХ. 2009, 45, 1274-1275.
  24. Shtyrlin N.V., Strelnik A.D., Sysoeva L.P., Lodochnikova O.A., Klimovickiy E.N., Shtyrlin Yu.G. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1266-1268. doi: 10.1134/S1070428009080314
  25. Штырлин Н.В., Лодочникова О.В., Пугачев М.В., Маджидов Т.И., Сысоева Л.П., Литвинов И.А., Климовицкий Е.Н., Штырлин Ю.Г. ЖОрХ. 2010, 46, 569-575.
  26. Shtyrlin N.V., Lodochnikova O.A., Pugachev M.V., Madzhidov T.I., Sysoeva L.P., Litvinov I.A., Klimovitskii E.N., Shtyrlin Yu.G. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 561-567. doi: 10.1134/S1070428010040202
  27. Штырлин Н.В., Добрынин А.Б., Пугачев M.В., Маджидов Т.И., Сысоева Л.П., Мусин Р.З., Литвинов И.А., Климовицкий Е.Н., Штырлин Ю.Г. ЖОрХ. 2011, 47, 101-109.
  28. Shtyrlin N.V., Dobrynin A.B., Pugachev M.V., Madzhidov T.I., Sysoeva L.P., Musin R.Z., Litvinov I.A., Klimovitskii E.N., Shtyrlin Y.G. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 100-108. doi: 10.1134/S107042801101012X
  29. Shtyrlin N.V., Pavelyev R.S., Pugachev M.V., Sysoeva L.P., Musin R.Z., Shtyrlin Yu.G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3967-3970. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.05.086
  30. Штырлин Ю.Г., Петухов А.С., Стрельник А.Д., Зобов В.В., Гарипов М.Р., Петров К.А., Никиташина А.Д., Сысоева Л.П., Никольский Е.Е. Пат. RU 2550080C1 (2014). РФ. Б.И. 2015. № 13.
  31. Поздеев О.К. Медицинская микробиология. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2001, 778.
  32. Lecher H.Z., Greenwood R.A., Whitehouse K.C., Chao T.H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5018-5022. doi: 10.1021/ja01600a058
  33. Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Протива М., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная техника органической химии. Ред. Б. Кейл. М.: Мир, 1966, 592-608.
  34. Keil B., Herout V., Hudlicky M., Ernest I., Protiva M., Komers J.G.R., Moravek J. Laboratorni technika organicke chemie. Ed. B. Keil. Praha: Nakladatelstvi Československe academie ved, 1963.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences