Complex formation of halogen substituted tetraphenylporphyrins and Cd(II)-tetraphenylporphyrins with MnCl2 in DMF

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Reactions of complex formation of 5,10,15,20-tetra-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin, 5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl)porphyrin and metal exchange of their cadmium complexes with manganese chloride(II) in dimethylformamide were investigated. ortho -Substituted manganese complexes were synthesized by prolonged refluxing of the corresponding porphyrins with an excess of MnCl2 in dimethylformamide. Using the metal exchange reaction of Cd(II)-5,10,15,20-tetra-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin and Cd(II)-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl) porphyrin, the corresponding Mn(III)-tetraphenylporphyrins were obtained. On the contrary, the coordination reactions of porphyrins substituted at the pyrrole and phenyl rings with manganese chloride in dimethylformamide proceed under mild conditions with the formation of complexes Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetra-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin [the compound oxidizes in air to a mixture of Mn(II) and Mn(III)-porphyrins] and Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-octachloro-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl)porphyrin. The synthesized compounds were identified using UV-Vis, 1H NMR spectroscopy and mass-spectrometry. Metal exchange reaction of ortho -substituted Cd(II)-porphyrins and complex formation of 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetra-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin with manganese chloride in dimethylformamide were studied by the spectrophotometric method. The kinetic parameters of the reactions were calculated. A strong effect of β- and ortho -substitution on the reactions of complex formation and metal exchange of the studied compounds was found.

About the authors

S. V Zvezdina

G.A. Krestov Institute of Solution Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zvezdina75@mail.ru

N. V Chizhova

G.A. Krestov Institute of Solution Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zvezdina75@mail.ru

N. Z Mamardashvili

G.A. Krestov Institute of Solution Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zvezdina75@mail.ru

References

  1. Антипин И.С., Алфимов М.В., Арсланов В.В., Бурилов В.А., Вацадзе С.З., Волошин Я.З., Волчо К.П., Горбачук В.В., Горбунова Ю.Г., Громов С.П., Дудкин С.В., Зайцев С.Ю., Захарова Л.Я., Зиганшин М.А., Золотухина А.В., Калинина М.А., Карахнов Э.А., Кашапов Р.Р., Койфман О.И., Коновалов А.И., Керенев В.С., Максимов А.Л., Мамардашвили Н.Ж., Мамардашвили Г.М., Мартынов А.Г., Мустафина А.Р., Нугманов Р.И., Овсянников А.С., Падня П.Л., Потапов А.С., Селектор С.Л., Соколов М.Н., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Стужин П.А., Суслов В.Е., Ушаков Е.Н., Федин В.П., Федоренко С.В., Федорова О.А., Федоров Ю.В., Чвалун С.Н., Цивадзе А.Ю., Штыков С.Н., Шурпик Д.Н., Щербина М.А., Якимова Л.С. Усп. хим. 2021, 90, 895-1107.
  2. Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 895-1107. doi: 10.1070/RCR5011
  3. Успехи химии порфиринов. Ред. О.А. Голубчиков. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 2001, 3.
  4. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. Ред. О.И. Койфман. М.: Ленанд, 2019.
  5. Койфман O.И., Aгеева T.A., Белецкая И.П., Аверин A.Д., Якушев A.A., Томилова Л.Г., Дубинина T.В., Цивадзе A.Ю., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Конарев Д.В., Хасанов С.С., Любовская Р.Н., Ломова Т.Н., Королев В.В., Зенькевич Э.И., Блаудек T., К. фон Борцисковски, Цан Д.Р.Т., Миронов A.Ф., Брагина Н.А., Ежов A.В., Жданова K.A., Стужин П.А., Пахомов Г.Л., Русакова Н.В., Семенишин Н.Н., Смола С.С., Парфенюк В.И., Вашурин A.С., Макаров С.В., Деревеньков И.А., Мамардашвили Н.Ж., Куртикян Т.С., Мартиросян Г.Г., Бурмистров В.А., Александрийский В.В., Новиков И.В., Притьмов Д.А., Грин М.А., Суворов Н.В., Цыганков A.A., Фёдоров A.Ю., Кузьмина Н.С., Нючев А.В., Отвагин В.Ф., Кустов A.В., Белых Д.В., Березин Д.Б., Соловьёва А.Б., Тимашев П.С., Милаева E.Р., Грачёва Ю.А., Додохова M.A., Сафроненко A.В., Шпаковский Д.Б., Сырбу С.А., Губарев Ю.А., Киселёв A.Н., Койфман M.O., Лебедева Н.Ш., Юрина Е.С. Макрогетероциклы. 2020, 13, 311-467.
  6. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G.,.Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., Ch. von Borczyskowski, Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles. 2020, 13, 311-467. doi: 10.6060/mhc200814k
  7. Зданович С.А., Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. ЖОрХ. 1996, 32, 788-792.
  8. Zdanovich S.A., Mamardashvili N.Zh., Golubchikov O.A. Russ. J. Org. Chem. 1996, 32, 756-761.
  9. Mamardashvili G., Mamardashvili N., Koifman O. Molecules. 2021, 26, 5292-5332. doi: 10.3390/molecules26175292
  10. Mamardashvili G., Kaigorodova E., Dmitrieva O., Koifman O., Mamardashvili N. Molecules. 2021, 26, 868-888. doi: 10.3390/molecules26040868
  11. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978.
  12. Berezin B.D. Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanines. Wiley: New York-Toronto, 1981.
  13. Budimir А., Kalmár J., Fábián I., Lente G., Bányai I., Batinić-Haberle I., Biruš M. Dalton Trans. 2010, 39, 4405-4410. doi: 10.1039/b926522h
  14. Chino M., Leone L., Zambrano G., Pirro F., D'Alonzo D., Firpo V., Aref D., Lista L., Maglio O., Nastri F., Lombardi A. Biopolymers. 2018, 109, 23107-23109. doi: 10.1002/bip.23107
  15. Lieb D., Zahl A., Shubina T.E., Ivanović-Burmazović I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7282-7284. doi: 10.1021/ja1014585
  16. Valentine J.S., Quinn A.E. Inorg. Chem. Commun. 1976, 15, 1997-1999. doi: 10.1021/ic50162a058
  17. Camenzind M.J., Hollander F.J., Hill C.L. Inorg. Chem. 1983, 22, 3776-3784. doi: 10.1021/ic00167a021
  18. Шейнин В.Б., Чижова Н.В., Романова А.О. ЖОХ. 2010, 80, 326-331.
  19. Sheinin V.B., Chizhova N.V., Romanova A.O. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 351-356. doi: 10.1134/S107036321002026X
  20. Чижова Н.В., Мальцева О.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2016, 86, 1371-1375.
  21. Chizhova N.V., Mal'tseva O.V., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 1907-1911. doi: 10.1134/S1070363216080211
  22. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2014, 84, 1194-1199.
  23. Zvezdina S.V. Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1389-1393. doi: 10.1134/S1070363214070251
  24. Чижова Н.В., Звездина С.В., Каталева Ю.С, Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2015, 85, 838-841.
  25. Chizhova N.V. Zvezdina S.V., Kataleva Yu.S., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 1132-1135. doi: 10.1134/S1070363215050217
  26. Boucher L.J. Coord. Chem. Rev. 1972, 7, 289-329. doi: 10.1016/S0010-8545(00)80024-7
  27. Клюев С.А., Шейнин В.Б., Березин Б.Д. ЖНХ. 1990, 35, 2214-2219.
  28. Клюев С.А., Врублевский А.И., Липатов Н.Г., Шейнин В.Б. Березин Б.Д. ЖФХ. 1992, 66, 827-829.
  29. Buchler J.W., Drecher C., Lay K.L. Z. Naturforsch. 1982, 37b, 1155-1158.
  30. Иванова Ю.Б., Чижова Н.В., Шумилова И.А., Русанов А.И., Мамардашвили Н.Ж. ЖОрХ. 2020, 56, 957-965.
  31. Ivamova Yu.B., Chizhova N.V., Shumilova I.A., Rusanov A.I., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1054-1061. doi: 10.1134/S1070428020060147
  32. Чижова Н.В., Дмитриева О.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖНХ. 2022, 67, 286-293.
  33. Chizhova N.V., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Inorg. Chem. 2022, 67, 267-275. doi: 10.1134/S0036023622030056
  34. Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. ЖНХ. 2007, 52, 1354-1358.
  35. Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Inorg. Chem. 2007, 52, 1269-1273. doi: 10.1134/S0036023607080177
  36. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2021, 91, 1261-1268.
  37. Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1526-1532. doi: 10.1134/S1070363221080144
  38. Звездина С.В., Мамардашвили Н.Ж. Коорд. хим. 2012, 38, 333-338.
  39. Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Coord. Chem. 2012, 38, 323-328. doi 10.1134/ S1070328412050120
  40. Чижова Н.В., Мамардашвили Г.М., Дмитриева О.А., Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. Макрогетероциклы. 2019, 12, 364-369.
  41. Chizhova N.V., Mamardashvili G.M., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Macroheterocycles. 2019, 12, 364-369. doi: 10.6060/mhc190556m

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences