Synthesis and chemical transformations of 1-aryladamantanes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The synthesis was carried out and the transformations of 1-aryladamantanes in fuming nitric acid were studied. The reactions include nitroxylation of saturated cage and nitration of the aromatic moiety and lead to 3-(dinitroaryl)-1-adamantylnitrates. A number of new polyfunctional compounds have been synthesized based on reactions of substituted 3-(dinitroaryl)-1-adamantyl nitrates with nucleophiles in concentrated sulfuric acid. Due to the multifunctionality, the obtained compounds can be used as starting materials in the synthesis of substances with a wide spectrum of biological activity and materials with a complex of valuable properties.

About the authors

E. A. Ivleva

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

N. S. Orlinsky

Samara State Technical University

M. S. Zaborskaya

Samara State Technical University

Yu. N. Klimochkin

Samara State Technical University

References

  1. Schwertfeger H., Fokin A.A., Schreiner R.R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1022-1036. doi: 10.1002/anie.200701684
  2. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P. R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516-3604. doi: 10.1021/cr100264t
  3. Stockdale T. P., Williams C. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737-7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
  4. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245-3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  5. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967-2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  6. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2020, 529, 1225-1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
  7. Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 626-635.
  8. Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 626-635. doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
  9. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1473-1496.
  10. Klimochkin Y.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473-1496. doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
  11. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Yu., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
  12. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214-235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009.
  13. Шокова Э.А., Ковалев В.В. Хим.-фарм. ж. 2016, 50, 3-15.
  14. Shokova É.A., Kovalev V.V. Pharm. Chem. J. 2016, 50, 63-75. doi: 10.1007/s11094-016-1400-7
  15. Štimac A., Šekutor M., Mlinarić-Majerski K., Frkanec L., Frkanec R. Molecules. 2017, 22, 297/1-297/14. doi: 10.3390/molecules22020297
  16. Klapötke T.M., Krumm B., Widera A. ChemPlusChem. 2018, 83, 61-69. doi: 10.1002/cplu.201700542
  17. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels. 2018, 32, 7786-7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  18. Xie J., Zhang X., Xie J., Xu J., Pan L., Zou J.-J. Fuel. 2019, 239, 652-658. doi: 10.1016/j.fuel.2018.11.064
  19. Agnew-Francis K.A., Williams C.M. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 675-700. doi: 10.1002/adsc.201500949
  20. Parmar B., Patel P., Murali V., Rachuri Y., Kureshy R.I., Khan N.H., Suresh E. Inorg. Chem. Front. 2018, 5, 2630-2640. doi: 10.1039/C8QI00744F
  21. Zheng Y.-Z., Zheng Z., Tong M.-L., Chen X.-M. Polyhedron. 2013, 52, 1159-1168. doi: 10.1016/j.poly.2012.06.051
  22. Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619-642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508
  23. Ryan L.S., Nakatsuka A., Lippert A.R. Results Chem. 2021, 3, 100106. doi: 10.1016/j.rechem.2021.100106
  24. Kagalwala H.N., Reeves R.T., Lippert A.R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2022, 68, 102134. doi: 10.1016/j.cbpa.2022.102134
  25. Vacher M., Galván I.F., Ding B.-W., Schramm S., Berraud-Pache R., Naumov P., Ferré N., Liu Y.-J., Navizet I., Roca-Sanjuán D., Baader W.J., Lindh R. Chem. Rev. 2018, 118, 6927-6974. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00649
  26. Gu Y., Zhou X., Li Y., Wu K., Wang F., Huang, M., Guo, F., Wang Y., Gong, S., Ma D., Yang C. Org. Electron. 2015, 25, 193-199. doi: 10.1016/j.orgel.2015.06.036
  27. Zhu D.Y., Guo J.W., Xian J.X., Fu S.Q. RSC Adv. 2017, 7, 39270-39278. doi: 10.1039/c7ra06504c
  28. Wu H., Xu H., Tao F., Su X., Yu W.W., Li T., Cui Y. New J. Chem. 2018, 42, 12802-12810. doi: 10.1039/c8nj01881b
  29. Guan H.-M., Hu Y.-X., Xiao G.-Y., He W.-Z., Chi H.-J., Lv Y.-L., Li X., Zhang D.-Y., Hu Z.-Z. Dyes Pigm. 2020, 177, 108273. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108273
  30. Zulfiqar S., Mantione D., Tall O.E., Sarwar M.I., Ruiperez F., Rothenbergere A., Mecerreyesbf D. J. Mater. Chem. 2016, 4, 8190-8197. doi: 10.1039/c6ta01457g
  31. Agnew-Francis K.A., Williams C.M. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 675-700.
  32. Watson B.L., Rolston N., Bush K.A., Taleghani L., Dauskardt R.H. J. Mater. Chem. 2017. 5, 19267-19279. doi: 10.1039/c7ta05004f
  33. Cincinelli R., Musso L., Guglielmi M.B., La Porta I., Fucci A., D'Andrea E.L., Cardile F., Colelli F., Signorino G., Darwiche N., Gervasoni S., Vistoli G., Pisano C., Dallavalle S. Bioorg. Chem. 2020, 104, 104253. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104253
  34. Dallavalle S., Musso L., Cincinelli R., Darwiche N., Gervasoni S., Vistoli G., Guglielmi M.B., La Porta I., Pizzulo M., Modica E., Prosperi F., Signorino G., Colelli F., Cardile F., Fucci A., D'Andrea E.L., Riccio A., Pisano C. Eur. J. Med. Chem. 2022, 228, 113971. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113971
  35. Ao M., Hu X., Qian Y., Li B., Zhang J., Cao Y., Zhang Y., Guo K., Qiu Y., Jiang F., Wu Z., Fang M. Bioorg. Chem. 2021, 113, 104961. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.104961
  36. García-Rodríguez J., Pérez-Rodríguez S., Ortiz M.A., Pereira R., de Lera A.R., Piedrafita F.J. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 1285-1302. doi: 10.1016/j.bmc.2014.01.006
  37. Ao M., Zhang J., Qian Y., Li B., Wang X., Chen J., Zhang Y., Cao Y., Qiu Y., Xu Y., Wu Z., Fang M. Bioorg. Chem. 2022, 120, 105645. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.105645
  38. Plewe M.B., Sokolova N.V., Gantla V.R., Brown E.R., Naik S., Fetsko A., Lorimer D.D., Dranow D.M., Smutney H., Bullen J., Sidhu R., Master A., Wang J., Kallel E.A., Zhang L., Kalveram B., Freiberg A.N., Henkel G., McCormack K. ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 1160-1167. doi: 10.1021/acsmedchemlett.0c00025
  39. Lee K., Goo J.-I., Jung H.Y., Kim M., Boovanahalli S.K., Park H.R., Kim M.-O., Kim D.-H., Lee H.S., Choi Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7456-7460. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.10.046
  40. Bernard B.A. Skin Pharmacol. Physiol. 1993, 6, 61-69. doi: 10.1159/000211165
  41. Моисеев И.К., Дорошенко Р.И. ЖОрХ. 1982, 18, 1233-1236.
  42. Zhu M., Feng G., Lv D., Qin N., Li C. Magn. Reson. Chem. 2021, 59, 804-814. doi: 10.1002/mrc.5138
  43. Zhang Q., Babu K.R., Huang Z., Song J., Bi X. Synthesis. 2018, 50, 2891-2896. doi: 10.1055/s-0037-1610038
  44. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. ЖОрХ. 1991, 27, 1795-1796.
  45. Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K. J. Org. Chem. 1991, 27, 1577-1578.
  46. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Ширяев В.А. ЖОрХ. 2021, 57, 373-383.
  47. Klimochkin Yu.N., Ivleva E.A., Shiryaev V.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 355-363. doi: 10.1134/S1070428021030052
  48. Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Трахтенберг П.Л., Земцова М.Н. Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1985, 9, 2141-2143.
  49. Moiseev I.K., Bagrii E.I., Klimochkin Yu.N., Dolgopolova T.N., Zemtsova M.N., Trakhtenberg P.L. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1985, 9, 1980-1982. doi: 10.1007/BF00953950
  50. Моисеев И.К., Дорошенко Р.И. ЖОрХ. 1983, 19, 1117-1118.
  51. Моисеев И.К., Стулин Н.В., Юдашкин А.В., Климочкин Ю.Н. ЖОХ. 1985, 55, 1655-1656.
  52. Moiseev I.K., Stulin N.V., Yudashkin A.V., Klimochkin Yu.N. J. Gen. Chem. USSR. 1985, 55, 1472-1473.
  53. Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, 9, 2144-2146.
  54. Moiseev I.K., Bagrii E.I., Klimochkin Yu.N., Dolgopolova T.N., Zemtsova M.N. Trakhtenberg P.L. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1985, 9, 1983-1985.
  55. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Леонова М.В., Николаева С.Н., Бореко Е.И. Хим.-фарм. ж. 2017, 51, 15-19.
  56. Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Leonova M.V., Nikolaeva S.N., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 13-17. doi: 10.1007/s11094-017-1548-9
  57. Юрченко Р.И., Пересыпкина Л.П., Мирошниченко В.В., Юрченко А.Г. ЖОХ. 1993, 63, 1534-1539.
  58. Но Б.И., Бутов Г.М., Леденев С.М. ЖОрХ. 1994, 30, 315-316.
  59. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. ЖОрХ. 1991, 28, 207-208.
  60. Ивлева Е.А., Погуляйко А.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1283-1289.
  61. Ivleva E.A., Pogulyaiko A.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1294-1300. doi: 10.1134/S107042801809004X
  62. Ивлева Е.А., Хамзина М.Р., Заборская М.С., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 735-743.
  63. Ivleva E.A., Khamzina M.R., Zaborskaya M.S., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 982-989. doi: 10.1134/S1070428022070065
  64. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А., Казакова А.И., Заборская М.С. ЖОрХ. 2021, 57, 7-20.
  65. Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Ivleva E.A., Kazakova A.I., Zaborskaya M.S. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1-12. doi: 10.1134/S1070428021010012
  66. Леонова М.В., Скоморохов М.Ю., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51, 1737-1743.
  67. Leonova M.V., Skomorokhov M.Yu., Moiseev I.K., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1703-1709. doi: 10.1134/S1070428015120064

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences