On the mechanism of intramolecular cyclization of quaternary ammonium salts containing, along with β,γ-unsaturated groups, various π4-fragments

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The review examines the mechanism of intramolecular cyclization, similar to the diene synthesis of quaternary ammonium salts containing, along with β,γ-unsaturated groups, various enyne fragments.

About the authors

A. R. Gevorgyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia; National Polytechnic of Armenia

Email: shhl@mail.ru
ORCID iD: 0009-0006-8615-5434

The Institut of Organic Chemistry

Armenia, 0014, Yerevan, pr. Azatutyan 26; st. Teryan 105, Yerevan, 0009

E. O. Chukhadzhyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0666-3481

The Institut of Organic Chemistry

Armenia, 0014, Yerevan, pr. Azatutyan 26

L. V. Hayrapetyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Author for correspondence.
Email: shhl@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8570-0273

The Institut of Organic Chemistry

Armenia, 0014, Yerevan, pr. Azatutyan 26

References

  1. Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Бабаян А.Т. ХГС. 1989, 5, 615–619. [Chukhadzhyan E.O., Chukhadzhyan El.O., Shakhatuni K.G. & Babayan A.T. Chem Heterocycl Compd. 1989, 25, 512–516.] doi.org/10.1007/BF00482495
  2. Чухаджян Э.О. ХГС. 1993, 29, 435–449. [Chukhadzhyan E.O. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 363–376.] doi.org/10.1007/BF00529871
  3. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Бабаян А.Т., Чухаджян Эл.О. ХГС. 1991, 6, 759–762. [Chu-khadzhyan E.O., Shakhatuni K.G., Babayan A.T., Chukhadzhyan El.O. Chem Heterocycl. Compd. 1991, 27, 594–596.] doi.org/10.1007/BF00472504
  4. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О. Химия в интересах устойчив. развития. 2013, 21, 279–290. [Chukhajian E.O., Shahkhatuni K.G., Chukhajian El.O. Chem. Sustainable. Dev. 2013, 21, 263–274.]
  5. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Киноян Ф.С., Паносян Г.А. ХГС. 2004, 1, 34–41. [Chukhadzhyan, E.O., Gevorkyan A.R., Chukhadzhyan E.O., Shakha-tuni K.G., Kinoyan F.S., Panosyan G.A. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004, 40, 29–36.] doi.org/10.1023/B:COHC.0000023764.56760.fb
  6. Геворкян А.Р., Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС. 2004, №2, 212–217. [Gevorkyan, A.R., Chukhadzhyan, E.O., Chukhadzhyan, E.O., Panosyan G.A. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004, 40, 177–182.] doi.org/10.1023/B:COHC.0000027888.31492.26
  7. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Чухаджян Эл.О., Киноян Ф.С. ЖОрХ. 2005, 41, 369–371. [Chukhadzhyan E.O., Gevorkyan A.R., Kinoyan F.S. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 358–360.] doi: 10.1007/s11178- 005-0170-6
  8. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Хачатрян А.А., Чухаджян Эл. О., Паносян Г.А. ХГС. 2006, 9, 1329–1332. [Chukhadzhyan, E.O., Gevorkyan, A.R., Khachatryan, A.A., Chukhadzhyan, E.O., Panosyan G.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1151–1157.] doi.org/10.1007/s10593-006-0219-7
  9. Атомян А.В. Диссертация кан.хим.наук. Москва. 2006.
  10. Чухаджян Э.О., Налбандян М.К., Паносян Г.А. ХГС. 2007, 4, 528–533. [Chukhajian, E.O., Nalbandyan, M.K. & Panosyan, G.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 430–433.] doi.org/10.1007/s10593-007-0061-6
  11. Чухаджян Э.О., Налбандян М.К., Геворкян А.Р., Киноян Ф.С. Арм. хим. ж. 2007, 60, 83–86.
  12. Chukhajian E.O., Nalbandyan M.K., Gevorkyan H.R., ChukhajianEl.O., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Tamazyan R.A. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 687– 691. doi: 10.1002/jhet.5570450309
  13. Чухаджян Э.О., Налбандян М.К., Геворкян А.Р., Шахатуни К.Г., Паносян Г.А. ХГС. 2008, 6, 841–846. [Chukhajian E. O., Nalbandyan M. K., Gevorkyan A. R., Shakhatuni K. G., Panosyan G. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 671–676.] doi.org/10.1007/s10593-008-0090-9
  14. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносяна Г.А. ХГС. 2010, 2, 187–194. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, E.O., Panosyan G.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 151–157.] doi.org/10.1007/s10593-010-0486-1
  15. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл. О., Паносян Г.А. ХГС. 2012, 9, 1410–1417. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, E.O., Panosyan G.A. Chem. Heterocycl. Compd., 2012, 48, 1314–1320.] doi.org/10.1007/s10593-012-1138-4
  16. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Айрапетян Л.В. Сб. трудов ’’Некоторые успехи органической и фармацевтической химии’’. НТЦ ОФХ НАН РА. 2012, 137–146.
  17. Айрапетян Л.В. Вестник Сибирской Государственной Геодезической Академии. Новосибирск. 2013, 1, № 21, 66–72.
  18. Chukhadzhian E.O., Gevorgyan H.R., Ayra-petyan L.V., Chukhadzhian El. O., Shahkhatuni K.G., Mkrtchyan A.S. & Panosyan G.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1147–1151. doi.org/10.1134/S1070428018080067
  19. Chukhajian E.O., Ayrapetyan L.V., Shahkha-tuni K.G., Mkrtchyan H.S. & Panosyan H.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 2087–2091. doi.org/10.1134/S1070428020120064
  20. Chukhadzhyan Em. O., Gevorgyan H.R., Shahkhatuni K.G., Chukhadzhyan El. O. & Ayrapetyan L.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 517–525. doi.org/10.1134/S1070428018040012
  21. Gaddam Krishna, Dmitry G., Grudinin Eugeniya V. Nikitina Fedor I. Zubkov. Synthesis. 2021, 53, A–BO. doi: 10.1055/s-0040-1705983
  22. Zhichao Wang, Shoko Yamazaki, Tsumoru Morimoto, Hiroshi Takashima, Ayane Nakaoku, Makoto Shimizud, Akiya gawa. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 2172–2187. doi: 10.1039/D3OB00129F.
  23. Rodrı́guez, D., Navarro-Vázquez, A., Castedo, L., Domı́nguez, D., & Saá, C. Tetrahedron Letters. 2002, 43(15), 2717–2720. doi: 10.1016/s0040-4039(02)00368-4
  24. Sheldrick,G.M. 1997. SHELXS97 and SHELXL97. of Gottingen, Germany.
  25. Бабаян А.Т., Тагмазян К.Ц., Бабаян Г.Т. Арм.хим.ж. 1966, 19, 678–684.
  26. Laird T., Ollis W.D. J.Chem.Soc. 1972, 9, 557-559. doi: 10.1039/c39720000557
  27. Jemison Robert W., Laird T., Ollis W.D. J.Chem.Soc. Perkin Trans, Part 1. 1980, 7, 1477–1486.
  28. Iwai I., Hiraoca T. Chem. Farm. Bull. 1964, 11(12),1564–1568.
  29. Iwai I., Hiraoca T. Chem. Pharm. Bull. 1963, v. 11, № 12, 1564–1568.
  30. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О. ЖОрХ. 1973, 9, 467–471.
  31. Чухаджян Э.О., Атомян А.В., Чухаджян Эл. О., Шахатуни К.Г., Геворкян Н.Т. ХГС. 1997, 6, 760–764. [Chukhadzhyan, É.O., Atomyan, A.V., Chukhadzhyan, É.O., Gevorkyan N.T. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 660–664.] doi.org/10.1007/BF02291795
  32. Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл. О., Габриелян Г.Л., Адрианов В.Г., Карапетян А.А., Стручков Ю.Т. Арм. хим. ж. 1979, 32, 881–889.
  33. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О., Геворкян Н.Т. ХГС. 1999, 3, 390–394. [Chukhadzhyan, E.O., Shakhatuni, K.G., Chukhadzhyan, E.O. Gevorkyan N.T. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 343–347.] doi.org/10.1007/BF02259366

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences