Масс-спектры новых гетероциклов. XXVII. Исследование полизамещенных 4,4'-дипиррометанов методом электронной ионизации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены свойства ряда полизамещенных 4,4'-дипиррометанов, а именно 1,1'-бис{1-[2-(винилокси)этил]-2-амино-5-сульфанил-1H-пиррол-4-ил}этанов, синтезированных в одну препаративную стадию из пропаргиламинов, 2-(винилокси)этилизотиоцианата и алкилирующих агентов, в условиях электронной ионизации (70 эВ). Исследуемые соединения образуют устойчивый молекулярный ион (за исключением 5,5'-ди[(аллил-, пропаргил- и цианометил)сульфанил]дипиррометанов), первичная фрагментация которого протекает по 3 направлениям с образованием 4 ключевых катионов. Два направления связаны с разрывом связей C−S в сульфанильном заместителе и пиррольным циклом. В первом случае образуются ионы [M − R1]+ , во втором – ионы [M − SR1]+). Третье направление обусловлено расщеплением связи C−C между пиррольным циклом и метиленовым мостиком, связывающим пиррольные циклы. При этом образуются 2 катиона, в масс-спектрах которых интенсивность пиков колеблется от 3 до 100% в зависимости от строения заместителей. Наивысшую интенсивность (до 100%) имеют пики катион-радикалов [(M − R1) − SR1]+•. Образующиеся осколочные ионы стабилизируются в результате циклизации с участием винилоксиэтильного заместителя.

Об авторах

Людмила Васильевна Клыба

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Автор, ответственный за переписку.
Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-5521-3201
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Елена Ринчиновна Санжеева

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-9776-2794
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Нина Алексеевна Недоля

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-2614-7265
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Ольга Анатольевна Тарасова

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-4895-3217
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2023, 59, 895–903. [Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Nedolya N.A., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 1136–1143.] doi: 10.1134/S1070428023070035
  2. Lindsey J.S. Synthesis of meso-Substituted Porphyrins, In: The Porphyrin Handbook; Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Academic Press: San Diego, 2000, 1, Chapter 2, 45−118.
  3. Sessler J.L., Gebauer A., Weghorn S.J. Expanded porphyrins, In: The Porphyrin Handbook; Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Academic Press: San Diego, 2000, 2, Chapter 9, 55−124.
  4. Paolesse R. Syntheses of Corroles, In: The Porphyrin Handbook. Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Academic Press: San Diego, 2000, 2, Chapter 11, 201−232.
  5. Panda P.K., Lee C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 671−674. doi: 10.1021/ol0360750
  6. Sessler J.L., Gale P.A. Calixpyrroles: Novel anion and neutral substrate receptors, In: The Porphyrin Handbook, Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Academic Press: San Diego, 2000, 6, Chapter 45, 257−278.
  7. Loudet A., Burgess K., Chem. Rev. 2007, 107, 4891−4932. doi: 10.1021/cr078381n.
  8. Haugland R.P. The Handbook. A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th Edn.; Molecular Probes, Inc.: Eugene, Oregon, 2005.
  9. Sobenina L.N., Vasil’tsov A.M., Petrova O.V., Petrushenko K.B., Ushakov I.A., Clavier G., Meallet-Renault R., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Org. Lett. 2011, 13, 2524−2527. doi: 10.1021/ol200360f
  10. Pan Z.-H., Luo G.-G., Zhou J.-W., Xia, J.-X., Fang K., Wu R.-B. Dalton Trans. 2014, 43, 8499−8507. doi: 10.1039/C4DT00395K.
  11. Kosswattaarachchi A.M., Friedman A.E., Cook T.R. Chem. Sus. Chem. 2016, 9, 3317−3323. doi: 10.1002/cssc.201601104.
  12. Lazzeri D., Durantini E.N. ARKIVOC 2003, (x), 227−239. doi: 10.3998/ark.5550190.0004.a23
  13. Abrahamse H., Hamblin M.R. Biochem. J. 2016, 473, 347−364. doi: 10.1042/BJ20150942.
  14. Bonnett R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19−33. doi: 10.1039/CS9952400019
  15. Pass H.I. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 443−456. doi: 10.1093/jnci/85.6.443
  16. Ak M., Gancheva V., Terlemezyan L., Tanyeli C., Toppare L. Eur. Polym. J. 2008, 44, 2567−2573. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2008.06.027
  17. Susmel S., Comuzzi C. RSC Adv. 2015, 5, 78379−78388. doi: 10.1039/C5RA16129K
  18. Sharma A., Obrai S. Chem. Sinica, 2015, 6, 57−66.
  19. Gale P.A., Lee C.-H. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 24, 39−73. doi: 10.1007/7081_2010_30
  20. Pereira N.A.M., Pinho e Melo T.M.V.D. Org. Prepar. Proced. Int. 2014, 46, 183−213. doi: 10.1080/00304948.2014.903140
  21. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Klyba L.V., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2024, 89, 864–881. doi: 10.1021/acs.joc.3c01732
  22. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ. 2013, 49, 398−404. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Sanzheeva E.R. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 384−390.] doi: 10.1134/S1070428013030123
  23. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ. 2014, 50, 43−51. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Sanzheeva E.R. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 35−44.] doi: 10.1134/S1070428014010072
  24. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасова О.А., Шагун В.А. ЖОрХ. 2019, 55, 1857−1869. [Klyba L.V., Nedolya N.A. Sanzheeva E.R., Tarasova O.A., Shagun V.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1853−1863.] doi S1070428019120078
  25. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасо-ва О.А. ЖОрХ. 2020, 56, 711−718. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Sanzheeva E.R. Tarasova, O.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 768−774.] doi: 10.1134/S1070428020050073
  26. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасо-ва О.А. ЖОрХ. 2021, 57, 363−372. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Sanzheeva E.R., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 347−354.] doi: 10.1134/S1070428021030040
  27. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1669−1683. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Sanzheeva E.R., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1901−1912.] doi: 10.1134/S1070428021120022

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024