Масс-спектры новых гетероциклов: XXV.1 исследование N-(5-амино-2-тиенил)тиомочевин методом электронной ионизации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены масс-спектры ранее неизвестных N -(5-амино-2-тиенил)тиомочевин, получаемых в 1 препаративную стадию из пропаргиламинов и изотиоцианатов, и выявлены основные закономерности их фрагментации в условиях электронной ионизации (70 эВ). Все исследуемые тиенилтиомочевины образуют молекулярный ион ( I отн 7-61%), общим направлением фрагментации которого (за исключением N -[5-(диэтиламино)-2-тиенил]- N , N '-дифенилтиомочевины) является разрыв связи R1N-C(=S) с образованием иона [ M - R2NHCS]+, пик которого имеет высокую интенсивность ( I отн 35-85%). Доминирующее направление фрагментации молекулярного иона N -[5-(диэтиламино)-2-тиенил]- N , N '-дифенилтиомочевины связано с деградацией тиофенового цикла по связям C2-S и C4-C5. Для N -(5-пирролидин-1-ил-2-тиенил)- и N -(5-пиперидин-1-ил-2-тиенил)тиомочевин характерно протекание интенсивных специфических процессов перегруппировки, проявляющихся в появлении неожиданных каналов первичной фрагментации молекулярного иона, основным из которых является элиминирование молекулы N , N '-диметилкарбодиимида.

Об авторах

Л. В Клыба

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Е. Р Санжеева

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Н. А Недоля

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

О. А Тарасова

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2023, 59, 62-72.
  2. Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Nedolya N.A., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 38-46. doi: 10.1134/S1070428023010037
  3. Katritzky A.R., Witek R.M., Rodriguez-Garcia V., Mohapatra P.P., Rogers J.W., Cusido J., Abdel-Fattah A.A.A., Steel P.J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7866-7881. doi: 10.1021/jo050670t
  4. Steppeler F., Iwan D., Wojaczyńska E., Wojaczyński J. Molecules. 2020, 25, 401. doi: 10.3390/molecules25020401
  5. Al-Omran F., El-Khair A.A. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 909-914. doi: 10.1002/jhet.5570410610
  6. D'Cruz O.J., Samuel P., Uckun F.M. Biol. Reproduct. 2004, 71, 2037-2047. doi: 10.1095/biolreprod.104.032870
  7. Kang I.-J., Wang L.-W., Lee C.-C., Lee Y.C., Chao Y.-S., Hsu T.-A., Chern J.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1950-1955. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.02.048
  8. Shakeel, A., Altaf, A.A., Qureshi, A.M., Badshah, A. J. Drug Des. Med. Chem. 2016, 2, 10-20. doi: 10.11648/j.jddmc.20160201.12
  9. Kataja A.O., Koskinen A.M.P. Arkivoc. 2010, ii, 205-223. doi: 10.3998/ark.5550190.0011.216
  10. Cai X.-H., Xie B. Arkivoc. 2013, i, 264-293. doi: 10.3998/ark.5550190.p007.839
  11. Grehn L. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 81-87. doi: 10.1002/jhet.5570150118
  12. Boehm R., Mueller R., Lohmann D., Laban G. Пат. 240892 A1 19861119 (1986). Германия. С.А. 1987, 107, 77829n.
  13. Зборовский Ю.Л., Орысык В.В., Станинец В.И., Русанов Э.Б., Чернега А.Н. ЖОрХ. 2007, 43. 1036-1040.
  14. Zborovskii Yu., Orysyk V., Staninets V., Rusanov E., Chernega A. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1030-1034. doi: 10.1134/S1070428007070159
  15. Liu M., Zeng M.-T., Xu W., Chang C.-Z., Liu X., Zhu H., Li Y.-S., Dong Z.B. J. Chem. Res. 2017, 41, 165-167. doi: 10.3184/174751917X14878812592733
  16. Raposo M.M.M., García-Acosta B., Ábalos T., Calero P., Martínez-Máñez R., Ros-Lis J.V., Soto J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2922-2933. doi: 10.1021/jo100082k
  17. Malashikhin S.A., Baldridge K.K., Finney N.S. Org. Lett. 2010, 12, 940-943. doi: 10.1021/ol902902m
  18. Odago M.O., Colabello D.M., Lees A.J. Tetrahedron. 2010, 66, 7465-7471. doi: 10.1016/j.tet.2010.07.006
  19. Cannito A., Perrissin M., Luu Duc C., Huguet F., Gaultier C., Narcisse G. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 635-639. doi: 10.1016/0223-5234(90)90128-P
  20. El-Kashef H., Farghaly A.-R., Al-Hazmi A., Terme T., Vanelle P. Molecules. 2010, 15, 2651-2666. doi: 10.3390/molecules15042651
  21. McCarthy W.C., Foss L.E. J. Org. Chem. 1977, 42, 1508-1510. doi: 10.1021/jo00429a004
  22. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Клыба Л.В., Дмитриева Г.В., Трофимов Б.А. Тезисы III Международной конференции "Химия гетероциклических соединений", посвященной 95-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста. Москва, 18-21 октября, 2010, 146.
  23. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Vvedensky V.Yu., Brandsma L., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7241-7242. doi: 10.1016/s0040-4039(97)01680-8

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023