Комплексообразование галогензамещенных тетрафенилпорфиринов и Cd(II)-тетрафенилпорфиринов с MnCl2 в ДМФА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

С целью нахождения оптимальных условий синтеза комплексов марганца(II, III) с тетрапиррольными макроциклическими соединениями исследованы реакции комплексообразования 5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина, 5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина и металлообмена их кадмиевых комплексов с хлоридом марганца(II) в ДМФА. орто -Замещенные комплексы марганца синтезированы длительным кипячением соответствующих порфиринов с избытком MnCl2 в ДМФА. С использованием реакции металлообмена Cd(II)-5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина и Cd(II)-5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина получены соответствующие Mn(III)-тетрафенилпорфирины. Напротив, реакции комплексообразования замещенных по пиррольным и фенильным кольцам порфиринов с хлоридом марганца в ДМФА протекают в мягких условиях с образованием комплексов Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-октабром-5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина (соединение на воздухе окисляется до смеси Mn(II) и Mn(III)-порфиринов) и Mn(II)-2,3,7,8,12,13,17,18-октахлор-5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина. Синтезированные соединения идентифицированы методами электронной абсорбционной, ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии. Спектрофотометрическим методом изучена реакция металлообмена орто -замещенных Cd(II)-порфиринов и комплексообразования 2,3,7,8,12,13,17,18-октабром-5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)порфирина с хлоридом марганца в ДМФА, рассчитаны кинетические параметры реакций. Обнаружено значительное влияние β- и орто замещения на реакции комплексообразования и металлообмена изученных соединений.

Об авторах

С. В Звездина

ФГБУН «Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН»

Email: zvezdina75@mail.ru

Н. В Чижова

ФГБУН «Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН»

Email: zvezdina75@mail.ru

Н. Ж Мамардашвили

ФГБУН «Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН»

Email: zvezdina75@mail.ru

Список литературы

  1. Антипин И.С., Алфимов М.В., Арсланов В.В., Бурилов В.А., Вацадзе С.З., Волошин Я.З., Волчо К.П., Горбачук В.В., Горбунова Ю.Г., Громов С.П., Дудкин С.В., Зайцев С.Ю., Захарова Л.Я., Зиганшин М.А., Золотухина А.В., Калинина М.А., Карахнов Э.А., Кашапов Р.Р., Койфман О.И., Коновалов А.И., Керенев В.С., Максимов А.Л., Мамардашвили Н.Ж., Мамардашвили Г.М., Мартынов А.Г., Мустафина А.Р., Нугманов Р.И., Овсянников А.С., Падня П.Л., Потапов А.С., Селектор С.Л., Соколов М.Н., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Стужин П.А., Суслов В.Е., Ушаков Е.Н., Федин В.П., Федоренко С.В., Федорова О.А., Федоров Ю.В., Чвалун С.Н., Цивадзе А.Ю., Штыков С.Н., Шурпик Д.Н., Щербина М.А., Якимова Л.С. Усп. хим. 2021, 90, 895-1107.
  2. Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 895-1107. doi: 10.1070/RCR5011
  3. Успехи химии порфиринов. Ред. О.А. Голубчиков. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 2001, 3.
  4. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. Ред. О.И. Койфман. М.: Ленанд, 2019.
  5. Койфман O.И., Aгеева T.A., Белецкая И.П., Аверин A.Д., Якушев A.A., Томилова Л.Г., Дубинина T.В., Цивадзе A.Ю., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Конарев Д.В., Хасанов С.С., Любовская Р.Н., Ломова Т.Н., Королев В.В., Зенькевич Э.И., Блаудек T., К. фон Борцисковски, Цан Д.Р.Т., Миронов A.Ф., Брагина Н.А., Ежов A.В., Жданова K.A., Стужин П.А., Пахомов Г.Л., Русакова Н.В., Семенишин Н.Н., Смола С.С., Парфенюк В.И., Вашурин A.С., Макаров С.В., Деревеньков И.А., Мамардашвили Н.Ж., Куртикян Т.С., Мартиросян Г.Г., Бурмистров В.А., Александрийский В.В., Новиков И.В., Притьмов Д.А., Грин М.А., Суворов Н.В., Цыганков A.A., Фёдоров A.Ю., Кузьмина Н.С., Нючев А.В., Отвагин В.Ф., Кустов A.В., Белых Д.В., Березин Д.Б., Соловьёва А.Б., Тимашев П.С., Милаева E.Р., Грачёва Ю.А., Додохова M.A., Сафроненко A.В., Шпаковский Д.Б., Сырбу С.А., Губарев Ю.А., Киселёв A.Н., Койфман M.O., Лебедева Н.Ш., Юрина Е.С. Макрогетероциклы. 2020, 13, 311-467.
  6. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G.,.Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., Ch. von Borczyskowski, Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles. 2020, 13, 311-467. doi: 10.6060/mhc200814k
  7. Зданович С.А., Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. ЖОрХ. 1996, 32, 788-792.
  8. Zdanovich S.A., Mamardashvili N.Zh., Golubchikov O.A. Russ. J. Org. Chem. 1996, 32, 756-761.
  9. Mamardashvili G., Mamardashvili N., Koifman O. Molecules. 2021, 26, 5292-5332. doi: 10.3390/molecules26175292
  10. Mamardashvili G., Kaigorodova E., Dmitrieva O., Koifman O., Mamardashvili N. Molecules. 2021, 26, 868-888. doi: 10.3390/molecules26040868
  11. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978.
  12. Berezin B.D. Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanines. Wiley: New York-Toronto, 1981.
  13. Budimir А., Kalmár J., Fábián I., Lente G., Bányai I., Batinić-Haberle I., Biruš M. Dalton Trans. 2010, 39, 4405-4410. doi: 10.1039/b926522h
  14. Chino M., Leone L., Zambrano G., Pirro F., D'Alonzo D., Firpo V., Aref D., Lista L., Maglio O., Nastri F., Lombardi A. Biopolymers. 2018, 109, 23107-23109. doi: 10.1002/bip.23107
  15. Lieb D., Zahl A., Shubina T.E., Ivanović-Burmazović I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7282-7284. doi: 10.1021/ja1014585
  16. Valentine J.S., Quinn A.E. Inorg. Chem. Commun. 1976, 15, 1997-1999. doi: 10.1021/ic50162a058
  17. Camenzind M.J., Hollander F.J., Hill C.L. Inorg. Chem. 1983, 22, 3776-3784. doi: 10.1021/ic00167a021
  18. Шейнин В.Б., Чижова Н.В., Романова А.О. ЖОХ. 2010, 80, 326-331.
  19. Sheinin V.B., Chizhova N.V., Romanova A.O. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 351-356. doi: 10.1134/S107036321002026X
  20. Чижова Н.В., Мальцева О.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2016, 86, 1371-1375.
  21. Chizhova N.V., Mal'tseva O.V., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 1907-1911. doi: 10.1134/S1070363216080211
  22. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2014, 84, 1194-1199.
  23. Zvezdina S.V. Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1389-1393. doi: 10.1134/S1070363214070251
  24. Чижова Н.В., Звездина С.В., Каталева Ю.С, Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2015, 85, 838-841.
  25. Chizhova N.V. Zvezdina S.V., Kataleva Yu.S., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 1132-1135. doi: 10.1134/S1070363215050217
  26. Boucher L.J. Coord. Chem. Rev. 1972, 7, 289-329. doi: 10.1016/S0010-8545(00)80024-7
  27. Клюев С.А., Шейнин В.Б., Березин Б.Д. ЖНХ. 1990, 35, 2214-2219.
  28. Клюев С.А., Врублевский А.И., Липатов Н.Г., Шейнин В.Б. Березин Б.Д. ЖФХ. 1992, 66, 827-829.
  29. Buchler J.W., Drecher C., Lay K.L. Z. Naturforsch. 1982, 37b, 1155-1158.
  30. Иванова Ю.Б., Чижова Н.В., Шумилова И.А., Русанов А.И., Мамардашвили Н.Ж. ЖОрХ. 2020, 56, 957-965.
  31. Ivamova Yu.B., Chizhova N.V., Shumilova I.A., Rusanov A.I., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1054-1061. doi: 10.1134/S1070428020060147
  32. Чижова Н.В., Дмитриева О.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖНХ. 2022, 67, 286-293.
  33. Chizhova N.V., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Inorg. Chem. 2022, 67, 267-275. doi: 10.1134/S0036023622030056
  34. Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. ЖНХ. 2007, 52, 1354-1358.
  35. Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Inorg. Chem. 2007, 52, 1269-1273. doi: 10.1134/S0036023607080177
  36. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. ЖОХ. 2021, 91, 1261-1268.
  37. Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1526-1532. doi: 10.1134/S1070363221080144
  38. Звездина С.В., Мамардашвили Н.Ж. Коорд. хим. 2012, 38, 333-338.
  39. Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Coord. Chem. 2012, 38, 323-328. doi 10.1134/ S1070328412050120
  40. Чижова Н.В., Мамардашвили Г.М., Дмитриева О.А., Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. Макрогетероциклы. 2019, 12, 364-369.
  41. Chizhova N.V., Mamardashvili G.M., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Macroheterocycles. 2019, 12, 364-369. doi: 10.6060/mhc190556m

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023