Однореакторный синтез N-ацилэтенил-4-ацилэтенилиминодигидрохинолинов из 4-аминохинолина и алкинонов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан однореакторный хемо-, регио- и стереоселективный синтез ( Z )- N -ацилэтенил-4-( E )-[( Z )ацилэтенил]иминодигидрохинолинов c высокими выходами (66-98%) взаимодействием 4-аминохинолина с алкинонами в системе КОН/H2O/MeCN.

Об авторах

Л. П Никитина

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

К. В Беляева

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

А. В Афонин

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

И. А Ушаков

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Б. А Трофимов

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Список литературы

  1. Baumann M., Baxendale I.R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2265-2319. doi: 10.3762/bjoc.9.265
  2. Маnske R.H.E., Rodrigо R. The Alkaloids. New York: Academic Press, 1979, 17, 105-200.
  3. Hesse M. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. Wiley-VCH, 2002, 55.
  4. Aniszewski T. Alkaloids - Secrets of Life. Amsterdam: Elsivier, 2007, 118.
  5. Gribble G.W., Gilchrist T.L. Progress in Heterocyclic Chemistry: A Critical Review of the 2000 Literature Preceded by Two Chapters on Current Heterocyclic Topics. Oxford: Elsevier, 2001, 246.
  6. Harriman G.C.B., Chi S., Zhang M., Crowe A., Bennett R.A. Parsons I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3659-3662. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00700-7
  7. Ziessel R., Weibel N., Charbonniere L.J. Synthesis. 2006, 3127-3133. doi: 10.1055/s-2006-942533
  8. Zewge D., Chen C.-Y., Deer C., Dormer P.G., Hughes D.L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4276-4279. doi: 10.1021/jo070181o
  9. Rana S., Brown M., Dutta A., Bhaumik A., Mukhopadhyay C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1371-1379. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.12.109
  10. Dai H., Li C.-X., Yu C., Wang Z., Yan H., Lu C. Org. Chem. Front. 2017, 4, 2008-2011. doi: 10.1039/C7QO00333A
  11. Liu Y., Wang W., Han J., Sun J. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9311-9318. doi: 10.1039/C7OB02014G
  12. Afonin A.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Simonenko D.E., Ivanov A.V., Vasil'tsov A.M., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 105-112. doi: 10.1002/mrc.2358
  13. Afonin A.V., Pavlov D.V., Albanov A.I., Tarasova O.A., Nedolya N.A. Magn. Reson. Chem. 2013, 51, 414-423. doi: 10.1002/mrc.3967
  14. Занина А.С., Шергина С.И., Соколов И.Е., Мясникова Р.Н. Изв. АН, Сер. Хим. 1995, 44, 710-714.
  15. Zanina A.S., Shergina S.I., Sokolov I.E., Myasnikova R.N. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 689-694. doi: 10.1007/BF00698504

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023