Синтез 5,7-дихлор-2-адамантанона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

При взаимодействии 2-адамантанкарбоновой кислоты с избытком хлора в присутствии AlCl3 при нагревании получена 5,7-дихлор-2-адамантанкарбоновая кислота, которую последовательно вводили в реакции Курциуса, дезаминирования и окисления с образованием 5,7-дихлор-2-адамантанона. Полученный продукт является ключевым субстратом для получения новых веществ и материалов с комплексом практически важных свойств, включающих как синтез биологически активных молекул, так и систем для хемилюминисцентных методов диагностики.

Об авторах

М. Ю Скоморохов

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

М. С Заборская

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

Е. А Ивлева

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

А. К Ширяев

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

Ю. Н Климочкин

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

Список литературы

  1. Stockdale T.P., Williams C.M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737-7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
  2. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245-3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  3. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967-2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  4. Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 626-635.
  5. Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 626-635. doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
  6. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1473-1496.
  7. Klimochkin Y.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473-1496. doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
  8. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Yu., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
  9. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214-235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
  10. Климочкин Ю.Н., Ткаченко И.М., Резников А.Н., Ширяев В.А., Казачкова М.С., Ковалев Н.С., Бакулин Д.А., Абросимова Е.Е., Куркин Д.В., Тюренков И.Н. Биоорг. хим. 2021, 47, 823-836.
  11. Klimochkin Y.N., Tkachenko I.M., Reznikov A.N., Shiryaev V.A., Kazachkova M.S., Kovalev N.S., Bakulin D.A., Abrosimova E.E., Kurkin D.V., Tyurenkov I.N. Russ. J. Bioorg. Chem. 2021, 47, 1276-1287. doi: 10.1134/S1068162021060108
  12. Liu Z., Qiu X., Mak S., Guo B., Hu S., Wang J., Luo F., Xu D., Sun Y., Zhang G., Cui G., Wang Y., Zhang Z., Han Y. Chem.-Biol. Interact. 2020, 325, 109020. doi: 10.1016/j.cbi.2020.109020
  13. Mak S., Liu Z., Wu L., Guo B., Luo F., Liu Z., Hu S., Wang J., Cui G., Sun Y., Wang Y., Zhang G., Han Y., Zhang Z. ACS Chem. Neurosci. 2020, 11, 314-327. doi: 10.1021/acschemneuro.9b00242
  14. Luo F., Wu L., Zhang Z., Zhu Z., Liu Z., Guo B., Li N., Ju J., Zhou Q., Li S., Yang X., Mak S., Han Y., Sun Y., Wang Y., Zhang G., Zhang Z. Br. J. Pharmacol. 2019, 176, 3318-3335. doi: 10.1111/bph.14763
  15. Ryan L.S., Nakatsuka A., Lippert A.R. Results Chem. 2021, 3, 100106. doi: 10.1016/j.rechem.2021.100106
  16. Kagalwala H.N., Reeves R.T., Lippert A.R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2022, 68, 102134. doi: 10.1016/j.cbpa.2022.102134
  17. Hananya N., Shabat D. ACS Cent Sci. 2019, 5, 949-959. doi: 10.1021/acscentsci.9b00372
  18. Gutkin S., Green O., Raviv G., Shabat D., Portnoy O. Bioconjugate Chem. 2020, 31, 2488-2493. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.0c00500
  19. Hananya N., Shabat D. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 16454-16463. doi: 10.1002/anie.201706969
  20. Gnaim S., Green O., Shabat D. Chem. Commun. 2018, 54, 2073-2085. doi: 10.1039/C8CC00428E
  21. Ryan L.S., Gerberich J., Haris U., Nguyen D., Mason R.P., Lippert A.R. ACS Sens. 2020, 5, 2925-2932. doi: 10.1021/acssensors.0c01393
  22. Ryan L.S., Gerberich J., Cao J., An W., Jenkins B.A., Mason R.P., Lippert A.R. ACS Sens. 2019, 4, 1391-1398. doi: 10.1021/acssensors.9b00360
  23. Ye S., Hananya N., Green O., Chen H., Zhao A.Q., Shen J., Shabat D., Yang D. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14326-14330. doi: 10.1002/anie.202005429
  24. Schaap A.P., Handley R.S., Giri B.P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1155-1158. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95313-9
  25. Schaap A.P., Handley R.S., Giri B.P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 935-938. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95878-7
  26. Schaap A.P., Sandison M.D., Handley R.S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1159-1162. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95314-0
  27. Tzani M.A., Gioftsidou D.K., Kallitsakis M.G., Pliatsios N.V., Kalogiouri N.P., Angaridis P.A., Lykakis I.N., Terzidis M.A. Molecules. 2021, 26, 7664-7692. doi: 10.3390/molecules26247664
  28. Gong Y., Yang M., Lv J., Li H., Gao J., Yuan Z. ChemPlusChem. 2022, 87, e202200054. doi: 10.1002/cplu.202200054
  29. Wang B., Chen Z., Cen X., Liang Y., Tan L., Liang E., Zheng L., Zheng Y., Zhan Z., Cheng K. Chem. Sci. 2022, 13, 2324-2330. doi: 10.1039/D1SC06528A
  30. Babin B.M., Fernandez-Cuervo G., Sheng J., Green O., Ordonez A.A., Turner M.L., Keller L.J., Jain S.K., Shabat D., Bogyo M. ACS Cent. Sci. 2021, 7, 803-814. doi: 10.1021/acscentsci.0c01345
  31. Yang M., Zhang J., Shabat D., Fan J., Peng X. ACS Sens. 2020, 5, 3158-3164. doi: 10.1021/acssensors.0c01291
  32. Scott J.I., Gutkin S., Green O., Thompson E.J., Kitamura T., Shabat D., Vendrell M. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 5699-5703. doi: 10.1002/anie.202011429
  33. Huang J., Jiang Y., Li J., Huang J., Pu K. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 3999-4003. doi: 10.1002/anie.202013531
  34. Sabelle S., Hydrio J., Leclerc E., Mioskowski C., Renard P.-Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3645-3648. doi: 10.1016/S0040-4039(02)00617-2
  35. Roeschlaub C.A., Sammes P.G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000, 2243-2248. doi: 10.1039/B002101F
  36. Bruemmer K.J., Green O., Su T.A., Shabat D., Chang C.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 7508-7512. doi: 10.1002/anie.201802143
  37. Hananya N., Green O., Blau R., Satchi-Fainaro R., Shabat D. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11793-11796. doi: 10.1002/anie.201705803
  38. Das S., Ihssen J., Wick L., Spitz U., Shabat D. Chem. Eur. J. 2020, 26, 3647-3652. doi: 10.1002/chem.202000217
  39. Gnaim S., Gholap S.P., Ge L., Das S., Gutkin S., Green O., Shelef O., Hananya N., Baran P.S., Shabat D. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202187. doi: 10.1002/anie.202202187
  40. Kamtekar S.D., Pande R., Ayyagari M.S., Marx K.A., Kaplan D.L., Kumar J., Tripathy S. Anal. Chem. 1996, 68, 216-220. doi: 10.1021/ac950681u
  41. Trofimov A.V., Mielke K., Vasil'ev R.F., Adam W. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 463-467. doi: 10.1111/j.1751-1097.1996.tb03070.x
  42. https://www.oxfordbiosystems.com/Portals/0/PDF/Research/Neogen-Immunoassay-Reagents.pdf
  43. Ивлева Е.А., Морозова А.И., Сучилин И.Д., Ширяев А.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2020, 56, 1242-1250.
  44. Ivleva E.A., Morozova A.I., Suchilin I.D., Shiryaev A.K., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1399-1406. doi: 10.1134/S1070428020080102
  45. Cvitas D.S., Savin B., Mlinaric-Majerski K. Croat. Chem. Acta. 2004, 77, 619-625.
  46. Srivastava S., Cheung C.K., le Noble W.J. Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 232-235. doi: 10.1002/mrc.1260230404
  47. Wagner G., Knoll W., Bobek M.M., Brecker L., van Herwijnen H.W.G., Brinker U.H. Org. Lett. 2010, 12, 332-335. doi: 10.1021/ol902667a
  48. Зефирова О.Н., Селюнина Е.В., Аверина Н.В., Зык Н.В., Зефиров Н.С. ЖОрХ. 2002, 38, 1176-1180.
  49. Zefirova O.N., Selyunina E.V., Averina N.V., Zyk N.V., Zefirov N.S. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1125-1129. doi: 10.1023/A:1020989123733

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023