Activation of Phenyl-N-(triflyl)imino-λ3-iodane by Metal Salts in Reactions with Alkenes

A. S. Ganin; Ганин Антон Сергеевич; I. A. Garagan; Гараган Иван Александрович; M. M. Sobyanina; Собянина Мария Михайловна; M. Y. Moskalik; Москалик Михаил Юрьевич

doi:10.31857/S0514749224090048

Активация фенил-N-(трифлил)имино-λ3-йодана солями металлов в реакциях с алкенами

Авторы: Ганин А.С.¹, Гараган И.А.¹, Собянина М.М.¹, Москалик М.Ю.¹
Учреждения:
1. Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Выпуск: Том 60, № 9 (2024)
Страницы: 973-983
Раздел: Статьи
URL: https://aspvestnik.ru/0514-7492/article/view/681712
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224090048
EDN: https://elibrary.ru/QNWGCG
ID: 681712

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Изучено влияние различных условий на реакции алкенов с фенил-N-(трифлил)имино-λ³-йоданом (PhI=NTf, 1). Оптимизация условий реакции PhI=NTf со стиролами в присутствии хлорида меди(I) приводит к азиридину и продуктам бис-трифламидирования в разных соотношениях. Использование в той же реакции в качестве добавки нитрата серебра приводит к 1-фенил-2-(трифламидо)этилнитрату. Вовлечение камфена в качестве субстрата и варьирование активирующей добавки в присутствии окислителя может приводить к изомерным ацетамидинам. С использованием программного комплекса PASS проведена оценка потенциальной биологической активности полученных соединений.

Ключевые слова

алкены, λ3-йодан, азиридин, амидины, окислительное присоединение

Полный текст

Список литературы

Minakata S., Morino Y., Oderaotoshi Y., Komatsu M., Chem. Commun. 2006, том?. 3337–3339. doi: 10.1039/B606499J
Gao P., Wei Y., Heterocycl. Commun. 2013, 19, 113–119. doi: 10.1515/hc-2012-0179
Minakata S., Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1172–1182. doi: 10.1021/ar900059r
Yoshimura A., Nemykin V.N., Zhdankin V.V. Chem. Eur. J., 2011, 17, 10538–10541. doi: 10.1002/chem.201102265
Kobayashi Y., Masakado S., Takemoto Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 693–697. doi: 10.1002/anie.201710277
Conry R.R., Tipton A.A., Striejewske W.S., Erkizia E., Malwitz M.A., Caffaratti A., Natkin J.A. Organometallics. 2004, 23, 5210–5218. doi: 10.1021/om040098g
Gopalan G., Dhanya B.P., Saranya J., Reshmitha T.R., Baiju T.V., Meenu M.T., Nair M.S., Nisha P., Radhakrishnan K.V. Eur. J. Org. Chem. 2017, том?. 3072–3077. doi: 10.1002/ejoc.201700410
Wu X.-L., Xia J.-J., Wang G.-W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 548–553. doi: 10.1039/B717333D
Wu X.-L., Wang G.-W. Tetrahedron. 2009, 65, 8802–8807. doi: 10.1016/j.tet.2009.08.069
Morino Y., Hidaka I., Oderaotoshi Y., Komatsu M., Minakata S. Tetrahedron. 2006, 62, 12247–12251. doi: 10.1016/j.tet.2006.10.003
Cai Y., Liu X., Li J., Chen W., Wang W., Lin L., Feng X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14916–14921. doi: 10.1002/chem.201102453
Knight J.G., Muldowney M.P. J. Synlett. 1995, 9, 949–951. doi: 10.1055/s-1995-5128
Wu Q., Hu J., Ren X., Zhou J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11553–11558. doi: 10.1002/chem.201101630
Shainyan B.A., Moskalik M.Y., Starke I., Schilde U., Tetrahedron. 2010, 66, 8383–8386. doi: 10.1016/j.tet.2010.08.070
Moskalik M.Yu., Shainyan B.A., Ushakov I.A., Sterkhova I.V., Astakhova V.V. Tetrahedron. 2020, 76, 131018. doi: 10.1016/j.tet.2020.131018
Ganin A.S., Moskalik M.Y., Garagan I.A., Astakhova V.V., Shainyan B.A., Molecules. 2022, 27, 6910. doi: 10.3390/molecules27206910
Evans D.A., Woerpel K.A., Hinman M.M., Faul M.M., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726–728. doi: 10.1021/ja00002a080
Evans D.A., Faul M.M., Bilodeau M.T., J. Org. Chem. 1991, 56, 6744–6746. doi: 10.1021/jo00024a008
Han H., Park S.B., Kim S.K., Chang S., J. Org. Chem. 2008, 73, 2862–2870. doi: 10.1021/jo800134j
Cui Y., He C., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16202–16203. doi: 10.1021/ja038668b
Baba, T., Takahashi, S., Kambara, Y., Yoshimura, A., Nemykin, V.N., Zhdankin, V.V., Saito, A., Adv. Synth. Cat. 2017, 359, 3860–3864. doi: 10.1002/adsc.201700934
Sunagawa S., Morisaki F., Baba T., Tsubouchi A., Yoshimura A., Miyamoto K., Uchiyama M., Saito A.,Org. Lett. 2022, 24, 5230–5234. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02264
Ochiai M., Kaneaki T., Tada N., Miyamoto K., Chuman H., Shiro M., Hayashi S., Nakanishi W., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12938–12939. doi: 10.1021/ja075811i
Hoque M.M., Miyamoto K., Tada N., Shiro M., Ochiai M., Org. Lett. 2011, 13, 5428–5431. doi: 10.1021/ol201868n
Shainyan B.A., Moskalik M.Y., Astakhova V.V., Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 918–923. doi: 10.1134/S1070428012070056
Moskalik M.Y., Shainyan B.A., Schilde U., Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1271–1277. doi: 10.1134/S1070428011090016
Moskalik M.Y., Garagan I.A., Astakhova V.V., Sterkhova I.V., Shainyan B.A., Tetrahedron. 2021, 88, 132145. doi: 10.1016/j.tet.2021.132145
Sokolova A.S., Putilova V.P., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Shcherbakov D.N., Orshanskaya I.R., Sinegubova E.O., Esaulkova I.L., Borisevich S.S., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Zarubaev V.V., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. Molecules. 2021, 26, 2235. doi: 10.3390/molecules26082235
Benelli G., Govindarajan M., Rajeswary M., Vaseeharan B., Alyahya S.A., Alharbi N.S., Kadaikunnan S., Khaled J.M., Maggi F. Ecotoxicol. Environ. Saf. 2018, 148, 781–786. doi: 10.1016/j.ecoenv.2017.11.044
Garagan I.A., Moskalik M.Yu., Sterkhova I.V., Ganin A.S. Molbank. 2023, 2, M1645. doi: 10.3390/M1645
Kiyokawa K., Kosaka T., Minakata S. Org. Lett. 2013, 15, 4858–4861. doi: 10.1021/ol402276f
Moskalik M.Y., Ganin A.S., Shainyan B.A. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 15947. doi: 10.3390/ijms242115947
Filimonov D.A., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Druzhilovskii D.S., Pogodin P.V., Poroikov V.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 444–457. doi: 10.1007/s10593-014-1496-1