Применение процесса ANRORC для направленного синтеза производного 5-уреидо-2-пиразолина как биологически активного лиганда гликонаночастиц золота

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействие 1-фенил-4,6-диметилпиримидин-2(1Н)-она с гидразидом 4-меркаптомасляной кислоты протекает по механизму ANRORC (Addition of the Nucleophile–Ring Opening–Ring Closure) и приводит к образованию с выходом 60% 1-(4-меркаптобутироил)-3,5-диметил-5-(3-фенилкарбамоиламино)-2-пиразолина — перспективного солиганда для получения гликонаночастиц золота биомедицинского назначения.

Об авторах

Андрей Юрьевич Ершов

Институт высокомолекулярных соединений РАН

Email: martynenkoff@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-2266-4380
Россия, 199004 Санкт-Петербург, Большой просп., 31

Александр Алексеевич Мартыненков

Институт высокомолекулярных соединений РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: martynenkoff@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-0951-1451
Россия, 199004 Санкт-Петербург, Большой просп., 31

Игорь Викторович Лагода

Государственный научно-исследовательский испытательный институт военной медицины Минобороны РФ

Email: martynenkoff@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-3906-2909
Россия, 195043, Санкт-Петербург, Лесопарковая ул., 4

Алина Александровна Батыренко

Государственный научно-исследовательский испытательный институт военной медицины Минобороны РФ

Email: martynenkoff@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-9688-3650
Россия, 195043, Санкт-Петербург, Лесопарковая ул., 4

Список литературы

  1. Glycochemical synthesis: strategies and applications. Ed. S.-C. Hung, M. M. L. Zulueta. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons Inc. 2016. doi: 10.1002/978 1119006435.ch16
  2. Mu W., Chu Q., Liu Y., Zhang N. Nano-Micro Lett. 2020, 12, е142. doi: 10.1007/s40820-020-00482-6
  3. Boije af Gennäs G., Mologni L., Ahmed S., Rajaratnam M., Marin O., Lindholm N., Viltadi M., Gambacorti-Passerini C., Scapozza L., Yli-Kauha-luoma J. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 1680–1692. doi: 10.1002/cmdc.2011 00168
  4. Matiadis D., Sagnou M. Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, e5507. doi: 10.3390/ijms21155507
  5. Naim M.J., Alam O., Nawaz F., Alam J., Alam P. J. Pharm. Bioallied Sci. 2016, 8, 2–17. doi: 10.4103/0975-7406.171694
  6. Jazayeri M.H., Amani H., Pourfatollah A.A., Avan A., Ferns G.A., Pazoki-Toroudi H. Cancer Gene Ther. 2016, 23, 365–369. doi: 10.1038/cgt.2016.42
  7. Ershov A.Y., Koshmina N.V. Arkivoc, 2000, vi, 917–922. doi: 10.3998/ark.5550190.0001.609
  8. Ершов А.Ю., Гиндин В.А., Грибанов А.В. ЖОрХ. 1997, 33, 438–441. [Ershov A.Y., Gindin V.V., Gribanov A.V. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 388–391]. https:// www.pleiades. online/abstract/orgchem/97/orgchem0388_abstract.pdf
  9. van der Plas H.C. Adv. Heterocycl. Chem., 1999, 74, 87–151. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60810-7
  10. Цаплин Г.В., Попков С.В. ЖOрХ. 2022, 58, 6–22. [Tsaplin G.V., Popkov S.V. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1–14.] doi: 10.1134/S1070428022010018
  11. Kashima C., Katoh A., Yokota Y., Omote Y. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2516–2519.
  12. doi: 10.1248/cpb.29.2516
  13. von Delius M., Geertsema E.M., Leigh D.A. Nat. Chem. 2010, 2, 96–101. doi 10.1038/ nchem.481.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025