Рутений-катализируемое c(3)–h алкилирование фуранового (тиофенового) ядра 2-фуроил- и тиофен-2-карбонил-1-метилимидазолов производными акриловой кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан метод синтеза 3-алкил-2-фуроил- и тиофен-2-карбонил-1-метилимидазолов в результате рутений-катализируемого селективного С(3)–Н алкилирования фуранового (тиофенового) ядра 2-фуроил(тиофен-2-карбонил)-1-метилимидазолов эфирами, амидами или нитрилом акриловой кислоты. Полученные соединения могут представлять интерес в качестве полифункциональных реагентов или использоваться для получения производных 3-(2-карбоксиэтил)фуран(тиофен)-2-карбоновых кислот.

Об авторах

K. E. Шепеленко

Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова

Автор, ответственный за переписку.
Email: kon1990@bk.ru
ORCID iD: 0000-0002-7281-5095
Россия, 346428 Новочеркасск, ул. Просвещения, 132

И. Г. Гнатюк

Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова

Email: kon1990@bk.ru
ORCID iD: 0009-0003-8772-6372
Россия, 346428 Новочеркасск, ул. Просвещения, 132

В. М. Чернышев

Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова

Email: chern13@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9182-8564
Россия, 346428 Новочеркасск, ул. Просвещения, 132

Список литературы

  1. Voigtlaender M., Schneider-Merck T., Trepel M., Small Molecules in Oncology, Martens, U. M., Ed., Springer International Publishing, Cham, 2018, 19–44.
  2. Strum W. B., JAMA, 1983, 250, 1894–1896. doi: 10.1001/jama.1983.03340140064032
  3. Duggan, L. Fenton M., Rathbone J., Dardennes R., El‐Dosoky A., Indran S., CDSR, 2005. doi: 10.1002/14651858.CD001359.pub2
  4. Turkoglu G., Cinar M. E., Ozturk T., Sulfur Chemistry, Jiang, X., Ed., Springer International Publishing, Cham, 2019, p. 79–123.
  5. Lin Y., Fan H., Li Y., Zhan X.J.A.m., 2012, 24, 3087–3106. doi: 10.1002/adma.201200721
  6. Feng Z., Cheng Z., Jin H., Lu P.J.J.o.M.C.C., 2022, 10, 4497–4520. doi: 10.1039/D1TC05255A
  7. Kashparova V.P., Chernysheva D.V., Klushin V.A., Andreeva V.E., Kravchenko O.A., Smirnova N.V., Russ. Chem. Rev., 2021, 90, 750. doi: 10.1070/RCR5018
  8. Karlinskii B.Y., Ananikov V.P., Chemical Society Reviews, 2023. doi: 10.1039/D2CS00773H
  9. Zhu J., Yin G., ACS Catal., 2021, 11, 10058–10083. doi: 10.1021/acscatal.1c01989
  10. Lavrentev I.V., Shepelenko K.E., Gnatiuk I.G., Aleksandrov A.A., Zhang Y., Chernyshev V.M., Mendeleev Commun., 2023, 33, 494–496. doi: 10.1016/j.mencom.2023.06.017
  11. Shepelenko K.E., Soliev S.B., Nikolaeva K.A., Minyaev M.E., Chernyshev V.M., Russ. Chem. Bull., 2023, 72, 1746–1752. doi: 10.1007/s11172-023-3956-1
  12. Li F., Li X., Gong T., Fu Y., ChemCatChem, 2019, 11, 5124–5130. doi: 10.1002/cctc.201901365
  13. Mandal A., Bera R., Baidya M., J. Org. Chem., 2021, 86, 62–73. doi: 10.1021/acs.joc.0c02215
  14. Forgione P., Brochu M.-C., St-Onge M., Thesen K.H., Bailey M.D., Bilodeau F., J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11350–11351. doi: 10.1021/ja063511f
  15. Seregin I. V., Gevorgyan V., Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1173–1193. doi: 10.1039/B606984N
  16. Zhang Y., Szostak M., Chem. Eur. J., 2022, 28, e202104278. doi: 10.1002/chem.202104278
  17. Josephitis C.M., Nguyen H.M.H., McNally A., Chem. Rev., 2023, 123, 7655–7691. doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00881
  18. Roger J., Gottumukkala A.L., Doucet H., ChemCatChem, 2010, 2, 20–40. doi: 10.1002/cctc.200900074
  19. Karlinskii B.Y., Ananikov V.P., ChemSusChem, 2021, 14, 558–568. doi: 10.1002/cssc.202002397
  20. Kommagalla Y., Mullapudi V.B., Francis F., Ramana C.V., Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 114–117. doi: 10.1039/C4CY01268B
  21. Sala R., Kiala G., Veiros L.F., Broggini G., Poli G., Oble J., J. Org. Chem., 2022, 87, 4640–4648. doi: 10.1021/acs.joc.1c03044
  22. Pezzetta C., Veiros L.F., Oble J., Poli G., Chem. Eur. J., 2017, 23, 8385–8389. doi: 10.1002/chem.201701850
  23. Murai S., Kakiuchi F., Sekine S., Tanaka Y., Kamatani A., Sonoda M., Chatani N., Nature, 1993, 366, 529–531. doi: 10.1038/366529a0
  24. Martinez R., Simon M.-O., Chevalier R., Pautigny C., Genet J.-P., Darses S., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7887–7895. doi: 10.1021/ja9017489
  25. Kommagalla Y., Srinivas K., Ramana C.V., Chem. Eur. J., 2014, 20, 7884–7889. doi: 10.1002/chem.201400401
  26. Shambhavi C.N., Jeganmohan M., Org. Lett., 2021, 23, 4849–4854. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01575
  27. Wang C.-a., Chatani N.J.C.L., 2021, 50, 589–592. doi: 10.1246/cl.200886
  28. Zhang R., Guan Y., Tian B., Liu Y., Chen Z., Hu J., Appl. Organomet. Chem., 2023, 37, e7060. doi: 10.1002/aoc.7060
  29. Hoshimoto Y., Asada T., Hazra S., Kinoshita T., Sombut P., Kumar R., Ohashi M., Ogoshi S., Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 16075–16079. doi: 10.1002/anie.201609710
  30. Karthik S., Muthuvel K., Gandhi T., J. Org. Chem., 2019, 84, 738–751. doi: 10.1021/acs.joc.8b02567
  31. Ohta S., Hayakawa S., Moriwaki H., Tsuboi S., Okamoto M.J.H., 1985, 23, 1759–1764. doi: 10.1002/CHIN.198546151
  32. Shepelenko K.E., Gnatiuk I.G., Lavrentev I.V., Minyaev M.E., Chernyshev V.M., Ananikov V.P., Synthesis, 2024, 56, 3063–3073. doi: 10.1055/s-0043-1775383
  33. Wang C.-a., Chatani N., Org. Chem. Front., 2020, 7, 2955–2959. doi: 10.1039/D0QO00920B
  34. Mahato S.K., Chatani N., ACS Catal., 2020, 10, 5173–5178. doi: 10.1021/acscatal.0c01189

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024