Отправить статью по E-mail Функционализация 4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она в условиях модифицированной реакции Биджинелли
- Авторы: Каневская И.В1, Пчелинцева Н.В1, Федотова О.В1
-
Учреждения:
- ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского»
- Выпуск: Том 59, № 4 (2023)
- Страницы: 466-474
- Раздел: Статьи
- URL: https://aspvestnik.ru/0514-7492/article/view/666309
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223040055
- EDN: https://elibrary.ru/ARIOMH
- ID: 666309
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Аннотация
Изучены особенности взаимодействия 4-гидрокси-6-метил-2 Н -пиран-2-она с ароматическими альдегидами и мочевиной в one-pot режиме классического, а также с использованием термической и микроволновой активации вариантов реакции Биджинелли. В зависимости от условий однореакторных процессов получены неизвестные ранее 3-[амино(арил)метил]-4-гидрокси-6-метил-2 Н -пиран-2-оны, арилметиленбис-4-гидрокси-6-метил-2 Н -пиран-2-оны, гибридная система - 2-гидрокси-7-метил-4-(3-нитрофенил)-4,4a-дигидро-5 H -пирано[4,3- d ]пиримидин-5-он в случае превращения с арилальдегидом, содержащим электроноакцепторный заместитель.
Ключевые слова
трехкомпонентная конденсация, термическая и микроволновая активация, 4-гидрокси6-метил-2Н-пиран-2-он, ароматические альдегиды, мочевина, 3-[амино(арил)метил]-4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-оны, арилметиленбис-4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-оны, 2-гидрокси-7-метил-4-(3-нитрофенил)-4,4a-дигидро-5H-пирано[4,3-d]пиримидин-5-он
Об авторах
И. В Каневская
ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского»
Email: irinastrashilina@mail.ru
Н. В Пчелинцева
ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского»
Email: irinastrashilina@mail.ru
О. В Федотова
ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского»
Email: irinastrashilina@mail.ru
Список литературы
- McGlacken G.P., Fairlamb I.J.S. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 369-385. doi: 10.1039/B416651P
- Narasimhulu M., Krishna A.S., Rao J.V., Venkateswarlu Y. Tetrahedron. 2009, 65, 2989-2994. doi: 10.1016/j.tet.2009.01.101
- Shankar R., Chakravarti B., Singh U.S., Ansari M.I., Deshpande S., Dwivedi S.K., Bid H.K., Konwar R., Kharkwal G., Chandra V., Dwivedi A., Hajela K. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3847-3856. doi: 10.1016/j.bmc.2009.04.032
- Страшилина И.В., Мажукина О.А., Федотова О.В. ЖОрХ. 2018, 54, 103-106.
- Strashilina I.V., Mazhukina O.A., Fedotova O.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 102-106. doi: 10.1134/S1070428018010098
- March P., Moreno-Mañas M., Casado J., Pleixats R., Roca J.L., Trius A. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 85-89. doi: 10.1002/jhet.5570210119
- March P., Moreno-Mañas M., Pi R., Trius A. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 335-336. doi: 10.1002/jhet.5570190223
- Zhang X., Qu Y., Fan X., Wang X., Wang J. J. Chem. Res. 2009, 8, 473-477. doi: 10.3184/030823409X465321
- Страшилина И.В., Арзямова Е.М., Федотова О.В. ЖОрХ. 2018, 54, 1162-1167.
- Strashilina I.V., Arziamova E.M., Fedotova O.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1173-1178. doi: 10.1134/S1070428018080092
- Pozharov M.V., Fedotova O.V., Kanevskaya I.V., Arzyamova E.M. Inorg. Chim. Acta. 2021, 517, 120207-120216. doi: 10.1016/j.ica.2020.120207
- Cervera M., Manas M., Pleixats R. Tetrahedron. 1990, 46, 7885-7892. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90086-9
- Sweet F.S., Fissekis J.D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8741-8749. doi: 10.1021/ja00807a040
- Kappe C.O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201-7204. doi: 10.1021/jo971010u
- Каневская И.В., Бондарцова А.С., Федотова О.В. ЖОрХ. 2020, 56, 1583-1589.
- Kanevskaya I.V., Bondartsova A.S., Fedotova O.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1753-1757. doi: 10.1134/S1070428020100139
Дополнительные файлы
