Замещенные карбамиды и их аналоги, содержащие каркасные фрагменты. I. 1-(4-гидроксиадамантан-1-ил)-3-(фтор, хлорфенил)мочевины

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией 1-(4-оксоадамант-1-ил)-3-(галогенфенил)мочевин с боргидридом натрия синтезирована серия 1,3-дизамещенных мочевин, содержащих в своей структуре 4-гидроксиадамантан-1-ильный радикал, с выходом целевых продуктов 55–87%. Синтезированные мочевины являются потенциальными метаболитами и перспективными ингибиторами растворимой эпоксидгидролазы человека (sEH).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Дмитрий Владимирович Данилов

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0001-8734-2617
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Владимир Сергеевич Дьяченко

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6209-7106
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Дарья Михайловна Заправдина

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8654-2382
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Екатерина Сергеевна Ильина

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0009-0005-0475-1113
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Егор Кириллович Дегтяренко

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7337-4885
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Владимир Владимирович Бурмистров

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8547-9166
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Список литературы

  1. Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Рассказова Е.В., Бутов Г.М. ЖОрХ., 2020, 56, 870-878. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 983—989]. doi: 10.1134/S1070428020060032
  2. Butterworth R.F., Drugs in R&D., 2021, 3, 267—272. doi: 10.1007/s40268-021-00351-6
  3. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V., Biochem. Biophys. Res. Commun., 2020, 529, 1225—1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
  4. Dragomanova S., Andonova V., Pharmacia, 2023, 70, 1057—1066. doi: 10.3897/pharmacia.70.e111593
  5. Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem., 2020, 64, 184—215. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
  6. Schmelzer K.R., Kubala L., Newman J.W., Kim I.H., Eiserich J.P., Hammock B.D., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9772—9777. doi: 10.1073/pnas.0503279102
  7. Hammock B.D., Kim I., Morisseau C., Watanabe T., Newman J.W. Пат. 0164951 (2005). США.
  8. Gless R.D., Anandan S.K., Aavula B.R. Междунар. заявка WO 2008 112022.
  9. Soon K.A., Jin A., Nam S.C., Chang K.H., Tae-Jeong K., Kamsa P., Young J.S., Dong-Oh H., Cheol K.H. Пат. 0062797 (2011) Корея.
  10. Du F., Sun W., Morisseau C., Hammock B.D., Bao X., Liu Q., Wang C., Zhang T., Yang H., Zhou J., Xiao W., Liu Z., Chen G., Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113678. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113678
  11. Jones P.D., Tsai H.J., Do Z.N., Morisseau C., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5212-5216. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.07.009
  12. Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem., 2011, 54, 3037—3050. doi: 10.1021/jm2001376
  13. Huang S.X., Cao B., Morisseau C., Jin Y., Hammock B.D., Long Y.Q., Med. Chem. Commun., 2012, 3, 379—384. doi: 10.1039/C2MD00288D
  14. Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Васипов В.В., Дьяченко В.С., Бутов Г.М., ХГС, 2019, 55, 619-622. [Burmistrov V.V., Pitushkin D.А., Vasipov V.V., D’yachenko V.S., Butov G.M., Chem. Heterocycl. Compd., 55, 619—622.] doi: 10.1007/s10593-019-02507-4
  15. Burmistrov V., Morisseau C., D'yachenko V., Karlov D., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2019, 30, 126908. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.126908
  16. Burmistrov V., Morisseau C., Danilov D., Harris T.R., Dalinger I., Vatsadze I., Shkineva T., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 5514—5519. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.10.066
  17. Бурмистров В.В., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Рассказова Е.В., Бутов Г.М., ЖОрХ., 2020, 56, 672-678. [Burmistrov V.V., Danilov D.V., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 735—740]. doi: 10.1134/S1070428020050024
  18. Liu J.Y., Tsai H.J., Morisseau C., Lango J., Hwang S.H., Watanabe T., Kim I.H., Hammock B.D. Biochem. Pharmacol., 2015, 98, 718—731. doi: 10.1016/j.bcp.2015.10.013
  19. Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 3732—3737. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
  20. Inceoglu B., Jinks S.L., Ulu A., Hegedus C.M., Georgi K., Schmelzer K.R., Wagner,K., Jones P.D., Morisseau C., Hammock B.D. Proc. Natl. Acad. Sci., 2008, 105, 18901—18906. doi: 10.1073/pnas.0809765105
  21. Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Кузнецов Я.П., Дьяченко В.С., Е.В. Рассказова, Бутов Г.М., ЖОрХ, 2021, 57, 339-351. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Kuznetsov Y.P., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2021, 57, 327—337]. doi: 10.1134/S1070428021030027
  22. Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Danilov D.V., Matiukhina A.K., Burmistrov V.V. Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2023, 59, 2138—2146. doi: 10.1134/S1070428023120114
  23. Гладких Б.П., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Изв. АН. Сер. хим., 2022, 9, 1998—2005. [Gladkikh B.P., Danilov D.V., D’yachenko V.S., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Russ. Chem. Bull., 2022, 71, 1998—2005. doi: 10.1007/s11172-022-3620-1.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Основные пути модификации (а) и метаболизма (б) молекул 1,3-дизамещенных мочевин

Скачать (89KB)
3. Схема 1

Скачать (165KB)
4. Схема 2

Скачать (158KB)
5. Таблица. 4a

Скачать (21KB)
6. Таблица. 4b

Скачать (22KB)
7. Таблица. 4c

Скачать (20KB)
8. Таблица. 4d

Скачать (21KB)
9. Таблица. 4e

Скачать (21KB)
10. Таблица. 4f

Скачать (22KB)
11. Таблица. 4g

Скачать (21KB)
12. Таблица. 4h

Скачать (20KB)
13. Таблица. 4i

Скачать (21KB)
14. Таблица. 4j

Скачать (22KB)
15. Таблица. 4k

Скачать (23KB)
16. Рис. 2. Температура плавления мочевин 3a–k и 4a–k

Скачать (226KB)
17. Рис. 3. Сравнение водорастворимости 1-(4-R-адамантан-1-ил)-3-(4-фторфенил)мочевин

Скачать (88KB)
18. Содержание

Скачать (44KB)

© Российская академия наук, 2024