Substituted ureas and their analogues containing framework fragments. I. 1-(4-hydroxyadamanthane-1-yl)-3-(fluo, chlorophenyl)ureas

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

This work begins a new series of articles devoted to di-, tri- and tetra-substituted urea derivatives and is a continuation of research [1] on modification of the framework fragment in molecules of adamantyl-containing ureas. By the reaction of 1-(4-oxoadamant-1-yl)-3-(halophenyl)ureas with sodium borohydride, a series of 1,3-disubstituted ureas containing a 4-hydroxyadamantan-1-yl radical in their structure was synthesized, with a yield of target products of 55–87%. The synthesized ureas are potential metabolites and promising inhibitors of soluble human epoxide hydrolase (sEH).

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

D. Danilov

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0001-8734-2617
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

V. D’yachenko

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0002-6209-7106
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

D. Zapravdina

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0002-8654-2382
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

E. Ilyina

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0009-0005-0475-1113
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

E. Degtyarenko

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0002-7337-4885
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

V. Burmistrov

Volgograd state technical university

Autor responsável pela correspondência
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0002-8547-9166
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

Bibliografia

  1. Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Рассказова Е.В., Бутов Г.М. ЖОрХ., 2020, 56, 870-878. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 983—989]. doi: 10.1134/S1070428020060032
  2. Butterworth R.F., Drugs in R&D., 2021, 3, 267—272. doi: 10.1007/s40268-021-00351-6
  3. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V., Biochem. Biophys. Res. Commun., 2020, 529, 1225—1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
  4. Dragomanova S., Andonova V., Pharmacia, 2023, 70, 1057—1066. doi: 10.3897/pharmacia.70.e111593
  5. Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem., 2020, 64, 184—215. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
  6. Schmelzer K.R., Kubala L., Newman J.W., Kim I.H., Eiserich J.P., Hammock B.D., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9772—9777. doi: 10.1073/pnas.0503279102
  7. Hammock B.D., Kim I., Morisseau C., Watanabe T., Newman J.W. Пат. 0164951 (2005). США.
  8. Gless R.D., Anandan S.K., Aavula B.R. Междунар. заявка WO 2008 112022.
  9. Soon K.A., Jin A., Nam S.C., Chang K.H., Tae-Jeong K., Kamsa P., Young J.S., Dong-Oh H., Cheol K.H. Пат. 0062797 (2011) Корея.
  10. Du F., Sun W., Morisseau C., Hammock B.D., Bao X., Liu Q., Wang C., Zhang T., Yang H., Zhou J., Xiao W., Liu Z., Chen G., Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113678. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113678
  11. Jones P.D., Tsai H.J., Do Z.N., Morisseau C., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5212-5216. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.07.009
  12. Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem., 2011, 54, 3037—3050. doi: 10.1021/jm2001376
  13. Huang S.X., Cao B., Morisseau C., Jin Y., Hammock B.D., Long Y.Q., Med. Chem. Commun., 2012, 3, 379—384. doi: 10.1039/C2MD00288D
  14. Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Васипов В.В., Дьяченко В.С., Бутов Г.М., ХГС, 2019, 55, 619-622. [Burmistrov V.V., Pitushkin D.А., Vasipov V.V., D’yachenko V.S., Butov G.M., Chem. Heterocycl. Compd., 55, 619—622.] doi: 10.1007/s10593-019-02507-4
  15. Burmistrov V., Morisseau C., D'yachenko V., Karlov D., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2019, 30, 126908. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.126908
  16. Burmistrov V., Morisseau C., Danilov D., Harris T.R., Dalinger I., Vatsadze I., Shkineva T., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 5514—5519. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.10.066
  17. Бурмистров В.В., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Рассказова Е.В., Бутов Г.М., ЖОрХ., 2020, 56, 672-678. [Burmistrov V.V., Danilov D.V., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 735—740]. doi: 10.1134/S1070428020050024
  18. Liu J.Y., Tsai H.J., Morisseau C., Lango J., Hwang S.H., Watanabe T., Kim I.H., Hammock B.D. Biochem. Pharmacol., 2015, 98, 718—731. doi: 10.1016/j.bcp.2015.10.013
  19. Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 3732—3737. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
  20. Inceoglu B., Jinks S.L., Ulu A., Hegedus C.M., Georgi K., Schmelzer K.R., Wagner,K., Jones P.D., Morisseau C., Hammock B.D. Proc. Natl. Acad. Sci., 2008, 105, 18901—18906. doi: 10.1073/pnas.0809765105
  21. Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Кузнецов Я.П., Дьяченко В.С., Е.В. Рассказова, Бутов Г.М., ЖОрХ, 2021, 57, 339-351. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Kuznetsov Y.P., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2021, 57, 327—337]. doi: 10.1134/S1070428021030027
  22. Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Danilov D.V., Matiukhina A.K., Burmistrov V.V. Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2023, 59, 2138—2146. doi: 10.1134/S1070428023120114
  23. Гладких Б.П., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Изв. АН. Сер. хим., 2022, 9, 1998—2005. [Gladkikh B.P., Danilov D.V., D’yachenko V.S., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Russ. Chem. Bull., 2022, 71, 1998—2005. doi: 10.1007/s11172-022-3620-1.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. The main pathways of modification (a) and metabolism (b) of 1,3-disubstituted urea molecules

Baixar (89KB)
Metadados
3. Scheme 1

Baixar (165KB)
Metadados
4. Scheme 2

Baixar (158KB)
Metadados
5. Table 4a

Baixar (21KB)
Metadados
6. Table 4b

Baixar (22KB)
Metadados
7. Table 4c

Baixar (20KB)
Metadados
8. Table 4d

Baixar (21KB)
Metadados
9. Table 4e

Baixar (21KB)
Metadados
10. Table 4f

Baixar (22KB)
Metadados
11. Table 4g

Baixar (21KB)
Metadados
12. Table 4h

Baixar (20KB)
Metadados
13. Table 4i

Baixar (21KB)
Metadados
14. Table 4j

Baixar (22KB)
Metadados
15. Table. 4k

Baixar (23KB)
Metadados
16. Fig. 2. Melting point of ureas 3a–k and 4a–k

Baixar (226KB)
Metadados
17. Fig. 3. Comparison of water solubility of 1-(4-R-adamantan-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)ureas

Baixar (88KB)
Metadados
18. Content

Baixar (44KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024