Substituted ureas and their analogues containing framework fragments. I. 1-(4-hydroxyadamanthane-1-yl)-3-(fluo, chlorophenyl)ureas
- 作者: Danilov D.V.1, D’yachenko V.S.1, Zapravdina D.M.1, Ilyina E.S.1, Degtyarenko E.K.1, Burmistrov V.V.1
-
隶属关系:
- Volgograd state technical university
- 期: 卷 60, 编号 12 (2024)
- 页面: 1195-1203
- 栏目: Articles
- URL: https://aspvestnik.ru/0514-7492/article/view/681811
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224120029
- EDN: https://elibrary.ru/QEWUPY
- ID: 681811
如何引用文章
详细
This work begins a new series of articles devoted to di-, tri- and tetra-substituted urea derivatives and is a continuation of research [1] on modification of the framework fragment in molecules of adamantyl-containing ureas. By the reaction of 1-(4-oxoadamant-1-yl)-3-(halophenyl)ureas with sodium borohydride, a series of 1,3-disubstituted ureas containing a 4-hydroxyadamantan-1-yl radical in their structure was synthesized, with a yield of target products of 55–87%. The synthesized ureas are potential metabolites and promising inhibitors of soluble human epoxide hydrolase (sEH).
全文:

作者简介
D. Danilov
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0001-8734-2617
俄罗斯联邦, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
V. D’yachenko
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6209-7106
俄罗斯联邦, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
D. Zapravdina
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8654-2382
俄罗斯联邦, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
E. Ilyina
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0009-0005-0475-1113
俄罗斯联邦, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
E. Degtyarenko
Volgograd state technical university
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7337-4885
俄罗斯联邦, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
V. Burmistrov
Volgograd state technical university
编辑信件的主要联系方式.
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8547-9166
俄罗斯联邦, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005
参考
- Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Рассказова Е.В., Бутов Г.М. ЖОрХ., 2020, 56, 870-878. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 983—989]. doi: 10.1134/S1070428020060032
- Butterworth R.F., Drugs in R&D., 2021, 3, 267—272. doi: 10.1007/s40268-021-00351-6
- Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V., Biochem. Biophys. Res. Commun., 2020, 529, 1225—1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
- Dragomanova S., Andonova V., Pharmacia, 2023, 70, 1057—1066. doi: 10.3897/pharmacia.70.e111593
- Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem., 2020, 64, 184—215. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
- Schmelzer K.R., Kubala L., Newman J.W., Kim I.H., Eiserich J.P., Hammock B.D., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9772—9777. doi: 10.1073/pnas.0503279102
- Hammock B.D., Kim I., Morisseau C., Watanabe T., Newman J.W. Пат. 0164951 (2005). США.
- Gless R.D., Anandan S.K., Aavula B.R. Междунар. заявка WO 2008 112022.
- Soon K.A., Jin A., Nam S.C., Chang K.H., Tae-Jeong K., Kamsa P., Young J.S., Dong-Oh H., Cheol K.H. Пат. 0062797 (2011) Корея.
- Du F., Sun W., Morisseau C., Hammock B.D., Bao X., Liu Q., Wang C., Zhang T., Yang H., Zhou J., Xiao W., Liu Z., Chen G., Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113678. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113678
- Jones P.D., Tsai H.J., Do Z.N., Morisseau C., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5212-5216. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.07.009
- Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem., 2011, 54, 3037—3050. doi: 10.1021/jm2001376
- Huang S.X., Cao B., Morisseau C., Jin Y., Hammock B.D., Long Y.Q., Med. Chem. Commun., 2012, 3, 379—384. doi: 10.1039/C2MD00288D
- Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Васипов В.В., Дьяченко В.С., Бутов Г.М., ХГС, 2019, 55, 619-622. [Burmistrov V.V., Pitushkin D.А., Vasipov V.V., D’yachenko V.S., Butov G.M., Chem. Heterocycl. Compd., 55, 619—622.] doi: 10.1007/s10593-019-02507-4
- Burmistrov V., Morisseau C., D'yachenko V., Karlov D., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2019, 30, 126908. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.126908
- Burmistrov V., Morisseau C., Danilov D., Harris T.R., Dalinger I., Vatsadze I., Shkineva T., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 5514—5519. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.10.066
- Бурмистров В.В., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Рассказова Е.В., Бутов Г.М., ЖОрХ., 2020, 56, 672-678. [Burmistrov V.V., Danilov D.V., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 735—740]. doi: 10.1134/S1070428020050024
- Liu J.Y., Tsai H.J., Morisseau C., Lango J., Hwang S.H., Watanabe T., Kim I.H., Hammock B.D. Biochem. Pharmacol., 2015, 98, 718—731. doi: 10.1016/j.bcp.2015.10.013
- Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 3732—3737. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
- Inceoglu B., Jinks S.L., Ulu A., Hegedus C.M., Georgi K., Schmelzer K.R., Wagner,K., Jones P.D., Morisseau C., Hammock B.D. Proc. Natl. Acad. Sci., 2008, 105, 18901—18906. doi: 10.1073/pnas.0809765105
- Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Кузнецов Я.П., Дьяченко В.С., Е.В. Рассказова, Бутов Г.М., ЖОрХ, 2021, 57, 339-351. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Kuznetsov Y.P., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2021, 57, 327—337]. doi: 10.1134/S1070428021030027
- Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Danilov D.V., Matiukhina A.K., Burmistrov V.V. Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2023, 59, 2138—2146. doi: 10.1134/S1070428023120114
- Гладких Б.П., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Изв. АН. Сер. хим., 2022, 9, 1998—2005. [Gladkikh B.P., Danilov D.V., D’yachenko V.S., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Russ. Chem. Bull., 2022, 71, 1998—2005. doi: 10.1007/s11172-022-3620-1.
补充文件
