Synthesis of Amides Based on Biologically Active 5 Z ,9 Z -Eicosadienoic Acid

E. Kh. Makarova; Макарова Э. Х.; A. A. Makarov; Макаров А. А.; U. M. Dzhemilev; Джемилев У. М.; V. A. Dyakonov; Дьяконов В. А.

doi:10.31857/S0514749225010093

Синтез амидов на основе биологически активной 5Z,9Z-эйкозадиеновой кислоты

Авторы: Макарова Э.Х.¹, Макаров А.А.¹, Джемилев У.М.², Дьяконов В.А.²
Учреждения:
1. Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
2. Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
Выпуск: Том 61, № 1 (2025)
Страницы: 109-114
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://aspvestnik.ru/0514-7492/article/view/682065
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225010093
EDN: https://elibrary.ru/AFGMEN
ID: 682065

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Cинтезированы новые амиды (5Z,9Z)-эйкоза-5,9-диеновой кислоты, которая проявляет высокую ингибирующую активность топоизомеразы I/II, с применением на ключевой стадии реакции межмолекулярного кросс-цикломагнирования алифатических и О-содержащих 1,2-диенов, катализируемой Cp₂TiCl₂.

Ключевые слова

металлокомплексный катализ, реактивы Гриньяра, кросс-цикломагнирование, 1,2-диены, Cp2TiCl2, амиды жирных кислот

Полный текст

Список литературы

Johanss J.R. Synlett 2019, 30, 213–217. doi: 10.1055/s-0037-1611939
Bezuglov V., Bobrov M., Gretskaya N., Gonchar A., Zinchenko G., Melck D., Bisogno T., Marzo V.Di, Kuklev D., Rossi J.-C., Vidald J.-P., Durand T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 447–449.
Dionisi M., Alexander S.P.H., Bennett A.J. Lipids Health Disease 2012, 11, 51. doi: 10.1186/1476-511X-11-51
Mueller G.P., Driscoll W.J. Vitamins & Hormones, 2009, 55–78. doi: 10.1016/s0083-6729(09)81003-0
Sancho R. Mol. Pharmacol. 2003, 63 (2), 429–438. doi: 10.1124/mol.63.2.429
Oz M. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 227–239.
Verme J.L. Molecular Pharmacology 2005, 67 (1), 15–19. doi: 10.1124/mol.104.006353
Petrosino S., Di Marzo V. Brit. J. Pharmacol. 2016, 174 (11), 1349–1365. doi: 10.1111/bph.13580
Takao K., Noguchi K., Hashimoto Y., Shirahat A., Sugita Y. Chem. Pharm. Bull. 2015, 63 (4), 278–285. doi: 10.1248/cpb.c14-00881
Rodriguez de Fonseca F., Navarro M., Gomez R., Escuredo L., Nava F., Fu J., Piomelli D. Nature 2001, 414 (6860), 209–212. doi: 10.1038/35102582
Guzman M., Lo Verme J., Fu J., Oveisi F., Blazquez C., Piomelli D. J. Biol. Chem. 2004, 279 (27), 27849–27854. doi: 10.1074/jbc.m404087200
Petrosino S., Di Marzo V. Handbook Neurochem. Mol. Neurobiol. 2009, 75–98.
Maione S., Petrocellis L., Novellis V., Moriello A. S., Petrosino S., Palazzo E., Marzo V. Brit. J. Pharmacol. 2007, 150 (6), 766–781. doi: 10.1038/sj.bjp.0707145
Ortar G., Cascio M.G., De Petrocellis L., Morera E., Rossi F., Schiano-Moriello A., Di Marzo V. J. Med. Chem. 2007, 50 (26), 6554–6569. doi: 10.1021/jm070678q
Liu Y., Ji L., Eno M., Kudalkar S., Li A., Schimpgen M., Nikas S. P. J. Med. Chem. 2018, 61, 8639−8657. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00611
Grabiec U., Dehghani F. Cannabis Cannabinoid Res. 2017, 2 (1), 183–196. doi: 10.1089/can.2017.0015
Burstein S., Salmonsen R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16 (22), 9644–9651. doi: 10.1016/j.bmc.2008.10.015
D’yakonov V.A., Makarov A.A., Dzhemileva L.U., Makarova E.Kh., Khusnutdinova E.K., Dzhemilev U.M. Chem. Commun. 2013, 49, 8401–8403. doi: 10.1039/C3CC44926B
D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25 (11), 2405–2408. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.04.011
D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Curr. Cancer Drug Targets 2015, 15 (6), 504–510. doi: 10.2174/1568009615666150506093155
D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Med. Chem. Res., 2016, 25 (1), 30–39. doi: 10.1007/s00044-015-1446-1
Makarov A.A., Dzhemileva L.U., Salimova A.R., Makarova E.Kh., Ramazanov I.R., D'yakonov V.A., Dzhemilev U.M. Bioorg. Chem., 2020, 104, 104303. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104303
Kojima N., Fushimi T., Tatsukawa T., Yoshimitsu T., Tanaka T., Yamori T., Dan S., Iwasaki H., Yamashita M. Eur. J. Med/ Chem. 2013, 63, 833–839. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.009
Kuang J., Ma S. J. Org. Chem., 2009, 74, 1763. doi: 10.1021/jo802391x